Méthylènedioxyméthamphétamine (MDMA): fiche drogue

MDMA ('ecstasy'): fiche drogue

La MDMA est une substance synthétique habituellement connue sous le nom d’ecstasy, bien que ce terme soit aujourd'hui généralement utilisé pour désigner un large éventail d’autres substances. Initialement développée en 1912 par la firme pharmaceutique Merck, elle n’a jamais été mise sur le marché en tant que médicament. Bien qu’elle ait été proposée comme aide dans le cadre de consultations psychiatriques, son usage thérapeutique est extrêmement limité. La forme illicite de MDMA se présente souvent sous forme de comprimés, dont une large part est fabriquée en Europe. La MDMA exerce un effet stimulant sur le système nerveux central (SNC) et possède une faible action hallucinogène, décrite plus exactement comme une stimulation de la conscience sensorielle. La MDMA fait l’objet d’un contrôle international.

Chimie

Structure moléculaire

molecular structure of MDMA/ecstasy

Formule moléculaire: C11H15NO2
Poids moléculaire: 193.2

MDMA est l’abréviation de méthylènedioxy-méthylamphétamine. La dénomination formelle (UICPA) est N-méthyl-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)propane-2-amine, mais la MDMA (CAS-42542-10-09) est généralement connue sous le nom de 3,4-méthylènedioxyméthamphétamine ou de méthylènedioxy-méthylamfetamine. Parmi les autres noms chimiques figurent N,α-diméthyl-3,4-méthylènedioxyphénéthylamine ou, moins fréquemment, N-méthyl-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propanamine. La MDMA fait partie d'un groupe plus large composé de phénéthylamines substituées sur le cycle. Comme avec les autres phénéthylamines et à l’instar de la méthamphétamine, une substance étroitement apparentée, la MDMA existe également sous deux formes énantiomères (R et S)

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Forme physique

Le sel le plus courant est le chlorhydrate (CAS-64057-70-1), présent sous forme de poudre blanche ou blanc cassé ou de cristaux solubles dans l’eau. On rencontre également le sel de phosphate. Les produits illicites se rencontrent essentiellement sous forme de comprimés comportant un logo caractéristique et, moins souvent, sous forme de poudres blanches ou de gélules. La MDMA base est une huile incolore insoluble dans l’eau.

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Pharmacologie

Alors que les phénéthylamines non substituées sur le cycle exercent généralement des effets comparables à ceux des stimulants, la substitution sur le cycle (comme dans le cas de la MDMA) induit une modification des propriétés pharmacologiques. L’ingestion de MDMA provoque de l’euphorie, renforce la conscience sensorielle et induit une légère stimulation du système nerveux central. Elle est moins hallucinogène que son homologue inférieur, la méthylènedioxyamphétamine (MDA). Les termes empathogène et entactogène ont été créés pour décrire les effets de socialisation de la MDMA. Après l’ingestion, la majeure partie de la dose de MDMA est excrétée dans les urines sous forme inchangée. Les principaux métabolites sont la 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA) ainsi que des composés O-déméthylés. Après une dose de 75 mg, une concentration plasmatique maximale de l’ordre de 0,13 mg/L est atteinte dans les 2 heures. La demi-vie plasmatique est de 6–7 heures. Chez les animaux, la MDMA induit une neurotoxicité, qui se manifeste par des modifications anatomiques au niveau des axones et par une réduction persistante des taux cérébraux de sérotonine. La signification de ces observations pour les usagers humains n’est pas encore claire, mais on sait que l’usage de MDMA est associé à des troubles cognitifs. Certains des effets pharmacodynamiques et toxiques de la MDMA varient selon l’énantiomère utilisé. Toutefois, la quasi-totalité de la forme illicite de MDMA se présente sous forme de mélange racémique. Des cas de décès consécutifs à l’ingestion d'une dose de 300 mg ont été observés, mais la toxicité dépend de nombreux facteurs, notamment de la sensibilité individuelle et des circonstances dans lesquelles la MDMA est utilisée.

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Synthèse et précurseurs

Quatre précurseurs principaux peuvent être utilisés dans le cadre de la fabrication de la MDMA et de drogues apparentées: le safrole, l’isosafrole, le pipéronal et la 3,4-méthylènedioxyphényl-2-propanone (PMK). Le safrole est le matériau initial de base, les trois autres substances pouvant être synthétisées à partir de ce dernier. Dans le brevet original de Merck obtenu en 1914, le safrole a été mis à réagir avec de l’acide bromhydrique pour former du bromosafrole, qui a ensuite été converti en MDMA en utilisant de la méthylamine. De nombreuses synthèses illicites démarrent avec de la PMK et utilisent soit la synthèse de Leuckart, soit diverses aminations par réduction, y compris le procédé de la feuille d'aluminium. Tous ces procédés donnent de la MDMA racémique. Les quatre précurseurs mentionnés ci-dessus sont répertoriés au Tableau I de la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et des substances psychotropes. La législation UE correspondante est exposée dans le règlement 3677/90 du Conseil (tel qu’amendé ultérieurement), qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers.

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Mode de consommation

La MDMA en forme de comprimé est presque systématiquement utilisée par voie orale (ingerée), mais sous la forme de poudre elle peut être sniffée, inhalée ou injectée bien que la pratique d'injection soit très rarement observée dans les contextes d'usage festifs.

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Autres dénominations

Comme certains des noms ci-dessous le suggèrent, la MDMA est un dérivé de l'amphétamine et fait partie de la famille des phénéthylamines. Plusieurs composés homologues dotés d’effets largement similaires, p. ex. la MDA (méthylènedioxyamphétamine), la MDEA (méthylènedioxyéthylamphétamine) et la MBDB [N-méthyl-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-butanamine] sont apparus, mais sont moins répandus. Ces substances, ainsi que nombre d’autres substances apparentées à la MDMA mais plus distantes, sont à présent incluses dans le terme générique «ecstasy». Les termes argotiques utilisés pour la MDMA incluent Adam et Ecsta, mais sont souvent calqués sur le logo imprimé, p. ex. Mitsubishis, Love Doves ainsi que de nombreux autres noms.

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Analyse

Comme nombre de ses homologues, la MDMA réagit au test de Marquis pour donner une coloration bleue foncée/noire. Le spectre de masse montre peu de structure avec un ion principal à m/z = 58 ainsi qu’avec d’autres ions à m/z = 135 et 77. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, les limites de détection dans le plasma et l’urine sont de respectivement 1,6 μg/L et 47 μg/L.

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Contrôle

La MDMA, apparaissant sous le nom (+/–)-N,α-diméthyl-3,4-(méthylène-dioxy)phénéthylamine, est répertoriée dans la Liste I de la Convention des Nations unies de 1971 sur les substances psychotropes.

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Usage médical

La MDMA a été utilisée pendant un temps de manière limitée dans le cadre de consultations psychiatriques, son usage à des fins thérapeutique est dorénavant rare.

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Publications

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Infographics and media

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Bibliographie

Iversen, L. (2006), Speed, Ecstasy, Ritalin: the Science of Amphetamines, Oxford University Press, Oxford.

King, L. A. et McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, dans: Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, Londres.

Moffat, A. C., Osselton, M, D. et Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 2, Pharmaceutical Press, Londres.

Shulgin, A et Shulgin, A, (1992), PIHKAL: A Chemical Love Story, Transform Press, Berkeley, CA.

Nations Unies (2006), Dictionnaire multilingue des stupéfiant et des substances psychotropes, Nations Unies, New York.

Nations Unies (2006), Recommended Methods for the Identification and Analysis of Amphetamine, Methamphetamine and their Ring-Substituted Analogues in Seized Materials (revised and updated), Manual for Use by National Drug Testing Laboratories, Nations Unies, New York.

Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2003), Ecstasy and Amphetamines Global Survey 2003, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/publications/report_ats_2003-09-23_1.pdf).

Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2004), Rapport mondial sur les drogues 2004, Vol. 1: Analyse, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

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