Khat: fiche drogue
Khat: fiche drogue
Le khat (également connu sous le nom de qat ou chat) comprend les feuilles et les jeunes pousses de Catha edulis Forsk, un arbuste florifère au feuillage persistant cultivé en Afrique de l’Est et dans le sud ouest de la péninsule arabique. Les feuilles de khat sont généralement enveloppées en bottes dans des feuilles de bananier. Les principaux principes actifs du khat sont la cathinone et la cathine (norpseudoéphédrine) (voir également la fiche drogue sur les cathinones synthétiques). La mastication du khat libère ces substances dans la salive où elles sont rapidement absorbées et éliminées. La cathinone et la cathine sont étroitement apparentées à l’amphétamine, et les effets pharmacologiques de la cathinone sont similaires, d’un point de vue qualitatif, à ceux de l’amphétamine, bien qu’ils soient moins puissants. Comme la cathinone se dégrade rapidement dans la matière végétale abîmée ou desséchée, seules les feuilles fraîches sont mâchées. L’analyse pharmacologique du khat repose sur son aspect caractéristique et sur la présence de cathinone et/ou de cathine. Le khat ne fait pas l’objet d’un contrôle international, mais il est inscrit dans les listes de stupéfiants de certains États membres. La cathinone et la cathine figurent dans les tableaux I et III respectivement de la convention des Nations Unies sur les substances psychotropes de 1971.
Chimie
Structure moléculaire: Cathinone
Formule moléculaire: C9H11NO
Poids moléculaire: 149.19 g/mol
Structure moléculaire: Cathine
Formule moléculaire: C9H13NO
Poids moléculaire: 151.21 g/mol
Le principal principe actif du khat est la S-cathinone (figure 2), également connue sous le nom de (-)-2-aminopropiophénone ou, plus formellement, de S-(-)-2-amino-1-phényl-1-propanone. La cathinone, qui est labile, est transformée quelques jours après la récolte en un dimère (3,6-diméthyl-2,5-diphénylpyrazine). C’est pourquoi le khat doit être consommé alors qu’il est encore frais. La cathine (1S, 2S-norpseudoéphédrine; figure 3), une autre substance psychoactive, est issue du métabolisme de la cathinone dans la plante adulte. Outre les produits végétaux courants comme les tanins, les terpènes, les flavonoïdes et les stérols, le khat contient plusieurs autres substances, notamment de plus petites quantités de 1R, 2S-noréphédrine et un grand nombre de cathédulines (sesquiterpènes polyhydroxylés). La cathinone et la cathine sont des substances chimiques étroitement apparentées aux phénéthylamines. Ainsi, la cathinone est l’analogue β-céto de l’amphétamine. Un grand nombre de dérivés de la cathione synthétique ont été mis au point, et certains ont trouvé un usage en tant qu’agents pharmaceutiques actifs.
Forme physique
Le khat se présente généralement sous la forme de bottes de feuilles et de jeunes pousses enveloppées dans des feuilles de bananier. Les feuilles ont un goût âcre et une odeur aromatique. Des extraits alcooliques (teintures) de khat ont occasionnellement été signalés, notamment dans des points de vente où l’on peut se procurer des «herbal highs» et des festivals de musique.
Pharmacologie
La cathinone et la cathine sont des stimulants du système nerveux central (SNC), mais sont moins puissants que l’amphétamine. Les effets de la consommation de khat sont similaires, d’un point de vue qualitatif, à ceux de l’amphétamine comme l’augmentation de la pression artérielle, un état d’euphorie et d’exaltation accompagné d’une sensation de lucidité et d’excitation accrues. Cet état peut être suivi de dépression, d’irritabilité, d’anorexie et des troubles du sommeil. La consommation fréquente de fortes doses peut provoquer des réactions psychotiques. Les effets gastro-intestinaux incluent constipation et rétention d’urine. Le rôle des autres constituants de la plante est moins connu. Les effets euphorisants du khat commencent au bout d’environ une heure de mastication. La concentration de cathinone dans le plasma atteint un pic 1,5 à 3,5 heures après le début de la mastication. Le niveau moyen dans le plasma peut atteindre 100 ng/ml après avoir mâché 60 g de khat frais pendant une heure. La cathinone n’est pratiquement plus détectable dans le sang après huit heures. Le métabolisme de la cathinone au premier passage dans le foie aboutit à la formation de noréphédrine. Seulement 2 % de la cathinone est excrétée dans sa forme originale dans l’urine. La demi-vie d’élimination de la cathinone est de 1,5 +/- 0,8 heures et celle de la cathine de 5,2 +/- 3,4 heures. Certaines associations spécifiques ont été avancées entre la consommation de khat et l’infarctus du myocarde, l’insuffisance hépatique et les cancers de la bouche, mais dans de nombreux cas il était impossible d’éliminer certains effets trompeurs.
Origine
Le khat comprend les feuilles et les jeunes pousses de Catha edulis Forsk, un arbuste florifère au feuillage persistant cultivé en Afrique de l’Est et dans la péninsule arabique. Il est généralement importé en Europe par voie aérienne.
Mode de consommation
Bien que le khat puisse être consommé sous forme d'infusion ou fumé, la mastication de la plante est de loin le mode de consommation le plus courant. La matière végétale fraîche (tiges, feuilles et boutons de fleurs) est mastiquée et le jus de cette matière mastiquée est avalé, alors que les résidus sont recrachés. En règle générale, une personne consomme de 100 à 200 g de feuilles de khat (une botte) par prise, et les effets durent plusieurs heures. Le khat est également consommé sous forme d’infusion de feuilles séchées. À l’exception du tabac, l’usage concomitant d’autres drogues, y compris d’alcool, par les consommateurs de khat est rare.
Autres dénominations
Le khat est également connu sous le nom de qat, chat, miraa, murungu et thé des Abyssins ou thé d’Arabie.
Analyse
L’aspect d’une botte de khat est assez caractéristique, en revanche ses caractéristiques botaniques et microscopiques sont d’une utilité limitée pour confirmer son identité. Habituellement, l’analyse de laboratoire confirme la présence de cathinone et/ou de cathine.
Contrôle
Le khat a été examiné à plusieurs reprises par le Comité d’experts de la pharmacodépendance (ECDD) de l’Organisation mondiale de la santé (OMS) à plusieurs reprises, l’évaluation la plus récente ayant eu lieu à l’occasion de la 34e réunion de l’ECDD en 2006. Bien que la cathinone et la cathine figurent depuis le début des années 80 aux tableaux I et III respectivement de la convention des Nations Unies sur les psychotropes de 1971, Catha edulis n’est pas placé sous contrôle international. Le khat est contrôlé dans un certain nombre de pays européens comme la Belgique, le Danemark, l’Allemagne, la Grèce, la France, l’Irlande, l’Italie, la Lettonie, la Lituanie, la Pologne, la Slovénie, la Finlande, la Suède, la Norvège et la Suisse.
Usage médical
Le khat est utilisé en tant que médicament traditionnel par certains peuples indigènes d’Afrique de l’Est, mais ni le khat, ni ses principes actifs isolés, n’ont été généralement reconnus pour leur utilisation thérapeutique.
En Allemagne, des préparations contenant jusqu’à 5 % de cathine en solution (dose maximale de 1 600 mg par unité de conditionnement) sans aucun autre narcotique, ou jusqu’à 40 mg de cathine par unité de prise, calculés sous forme de base, sont dispensées d’ordonnance dite «spéciale» et peuvent être prescrites sur une ordonnance médicale «normale». Au Royaume-Uni, le khat est autorisé en tant que médicament par la Loi de 1968 sur les médicaments, mais il n’a jusqu’à maintenant pas été importé en tant que médicament.
Bibliography
Ahmed, A.G. et Salib, E. (1998) ‘The khat users: a study of khat chewing in Liverpool's Somali men’, Medicine, Science and the Law 38, pp. 165–169.
Al-Hebshi, N. N. et Skaug, N. (2005) ‘Khat (Catha edulis): An updated review’, Addiction Biology 10, pp. 299–307.
Balint G.A. et Balint, E. E. (1994) ‘On the medico-social aspects of khat (Catha edulis) chewing habit’, Human Psychopharmacology 9, pp. 125–128.
Bhui, K. et Warfa, N. (2007) ‘Drug consumption in conflict zones in Somalia’, PLoS Medicine 4 (12), pp. 1865–1866.
Brenneisen, R., Fisch, H. U., Koelbing, U., Geisshüsler, S. et Kalix, P. (1990) ‘Amphetamine-like effects in humans of the khat alkaloid cathinone’, British Journal of Clinical Pharmacology 30 (6), pp. 825–828.
Brenneisen, R., Geisshüsler, S. et Schorno, X. (1986) ‘Metabolism of cathinone to (-)-norephedrine and (-)-norpseudoephedrine’, Journal of Pharmacy and Pharmacology 38, pp. 298–300.
Cox, G. et Rampes, H. (2003) ‘Adverse effects of khat: a review’, Advances in Psychiatric Treatment 9, pp. 456–463.
Feyissa A. M. et Kelly, J. P. (2008) ’A review of the neuropharmacological properties of khat’, Progress in Neuropsychopharmacology and Biological Psychiatry 32, pp. 1147–1166.
Geisshüsler, S. et Brenneisen, R. (1987) ‘The content of psychoactive phenylpropyl and phenylpentenyl khatamines in Catha edulis Forsk of different origin’, Journal of Ethnopharmacology 19 (3), pp. 269–277.
Giannini, A. J., Miller, N. S. et Turner, C. E. (1992) ‘Treatment of khat addiction’, Journal of Substance Abuse Treatment 9 (4), pp. 379–382.
Griffiths, P., Gossop, M., Wickenden, S., et al. (1997) ‘A transcultural pattern of drug use: qat (khat) in the UK’, British Journal of Psychiatry 170, pp. 281–284.
Griffiths, P., Lopez, D., Sedefov, R. et al. (2010) ‘Khat use and monitoring drug use in Europe: the current situation and issues for the future’, Journal of Ethnopharmacology 7 May 2010. [Epub ahead of print], DOI: 10.1016/j.jep.2010.04.046.
Halbach, H. (1972) ‘Medical aspects of the chewing of khat leaves’, Bulletin of the World Health Organization 47, pp. 21–29.
Kalix, P. (1984) ‘The pharmacology of khat’, General Pharmacology 15 (3), pp. 179–187.
Kalix, P. (1990) ‘Pharmacological properties of the stimulant khat’, Pharmacology and Therapeutics 48 (3), pp. 397–416.
Kalix, P. (1994) ‘Khat, an amphetamine-like stimulant’, Journal of Psychoactive Drugs 26, pp. 69–74.
Kalix, P. et Braenden, O. (1985) ‘Pharmacological aspects of the chewing of khat leaves’, Pharmacol. Rev., 37 (2), pp. 149–164.
Kassim, S. et Croucher, R. (2006) ‘Khat chewing amongst UK resident male Yemeni adults: an exploratory study’, International Dental Journal 56 (2), pp. 97–101.
Klein, A., Beckerleg, S. and Hailu, D. (2009) ‘Regulating khat: dilemmas and opportunities for the internal drug control system’, International Journal of Drug Policies 20 (6), pp. 509–513.
Nabuzoka, D. et Badhadhe, F. A. (2005) ‘Use and perceptions of khat among young Somalis in a UK city’, Addiction Research 8 (1), pp. 5–26.
Nencini, P., Ahmed, A. M. et Elm I, A. S. (1986) ‘Subjective effects of khat chewing in humans’, Drug and Alcohol Dependence 18 (1), pp. 97–105.
Nencini, P., Grassi, M.C., Botan, A. A., Asseyr, A. F. et Paroli, E. (1989) ‘Khat chewing spread to the Somali community in Rome’, Drug and Alcohol Dependence 23 (3), pp. 255–258.
Patel, N. B. (2000) ‘Mechanism of action of cathinone: the active ingredient of khat (Catha edulis)’, East African Medical Journal 77 (6), pp. 329–332.
Patel, S. L., Wright, S. et Gammampila, A. (2008) ‘Khat use among Somalis in four English cities’, Drugs: Education, Prevention and Policy 15, pp. 37–53.
Pennings, E. J. M., Opperhuizen, A. et van Amsterdam, J.G.C. (2008) ‘Risk assessment of khat use in the Netherlands: a review based on adverse health effects, prevalence, criminal involvement and public order’, Regulatory Toxicology and Pharmacology 52 (3), pp. 199–207.
Schechter, M. D. (1990) ‘Dopaminergic nature of acute cathine tolerance’, Pharmacology Biochemistry and Behavior 36 (4), pp. 817–820.
Szendrei, K. (1980) ‘The chemistry of khat’, Bulletin of Narcotics 32 (3), pp. 5–35.
Toennes, S. W. et Kauert, G. F. (2004) ‘Driving under the influence of khat: alkaloid concentrations and observations in forensic cases’, Forensic Science International 140 (1), pp. 85–90.
Toennes, S. W., Harder, S., Schramm, M., Niess, C. et Kauert, G. F. (2003) ‘Pharmacokinetics of cathinone, cathine and norephedrine after the chewing of khat leaves’, British Journal of Clinical Pharmacology 56 (1), pp. 125–130.
Widler, P., Mathys, K., Brenneisen, R., Kalix, P. et Fisch, H. U. (1994) ‘Pharmacodynamics and pharmacokinetics of khat: a controlled study’, Clinical Pharmacology and Therapeutics 55 (5), pp. 556–562.