BZP und andere Piperazine: Drogenprofil
BZP und andere Piperazine: Drogenprofil
1-Benzylpiperazin (BZP; siehe Molekülstruktur 1) gehört zu einer kleinen Gruppe von benzylsubstituierten Piperazinen. Eine viel größere Gruppe sind jedoch die Phenylpiperazine (siehe Tabelle 1 und 2). Anders als von einigen Tabletten- und Kapselherstellern behauptet, sind Piperazin und seine Derivate keine pflanzlichen Produkte, sondern synthetische Substanzen, die nicht in der Natur vorkommen. Der Missbrauch bestimmter Piperazinderivate (häufig als „Partypillen“ bezeichnet) in großem Rahmen nahm seinen Anfang vor einigen Jahren in Neuseeland und wurde erst nach 2004 auch in Europa üblich. Bei BZP handelt es sich um ein Stimulans des zentralen Nervensystems (ZNS) mit etwa 10 % des Wirkungsgrads von d-Amphetamin. Weder BZP noch ein anderes substituiertes Piperazin ist in den Anhängen des UN-Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgeführt, wenngleich die WHO 2009 eine kritische Prüfung mehrerer Substanzen aus dieser Familie vorschlug. Nach einer Risikobewertung durch Europol und die EBDD in 2007 wurden nach einem Beschluss des Rates 2008 Kontrollen von BZP in der Europäischen Union eingeführt.
Eines der Phenylpiperazine, 1-(3-Chlorphenyl)piperazin (mCPP; siehe Molekülstruktur 2), ist sogar noch verbreiteter als BZP. Schätzungen zufolge enthielten 2006 fast 10 % aller in der EU auf dem illegalen Ecstasy-Markt verkauften illegalen Tabletten mCPP. Gegen Ende 2008/Anfang 2009 scheint sich dieser Anteil in einigen Mitgliedstaaten um bis zu 50 % erhöht zu haben. Weil mCPP aber als Ausgangsmaterial für die Synthese mehrere Antidepressiva (z. B. Trazodon) verwendet wird, konnte es keiner formalen Risikobewertung nach den Kriterien des Beschlusses 2005/387/JI des Rates aus dem Jahr 2005 über den Informationsaustausch, die Risikobewertung und die Kontrolle bei neuen psychoaktiven Substanzen unterzogen werden. Nach mCPP war 1-(3-Trifluormethylphenyl)piperazin (TFMPP) das am zweithäufigsten gefundene substituierte Piperazin, wenngleich es fast immer in Kombination mit BZP vorkam. Während 2008 wurden weitere Gemische von Piperazinderivaten gebräuchlich, wobei jedoch die meisten aus Varianten von BZP, TFMPP, mCPP und DBZP bestanden, die gelegentlich mit anderen Substanzen wie Amphetamin, Kokain, Ketamin und MDMA gemischt waren.
Chemie
Molekülstruktur 1: 1-Benzylpiperazin (BZP)
Molekülformel: C11H16N2
Molekulargewicht: 176.3 g/mol
Molekülstruktur 2: 1-(3-Chlorphenyl)piperazin (mCPP)
Molekülformel: C10H13ClN2
Molekulargewicht: 196.7 g/mol
Bei den substituierten Piperazinen handelt es sich um dibasische Amine ohne Stereoisomere. Es sind synthetische Substanzen. BZP wird normalerweise kommerziell als Dihydrochlorid- (CAS: 5321-63-1), Phosphat- oder Citratsalz produziert und ist eng mit den zahlreichen Diphenylmethylpiperazinen, wie z. B. Cyclizin (1-Diphenylmethyl-4-methylpiperazin) verwandt, die als Antihistaminika/Antiemetika Anwendung finden. Weitere chemische Bezeichnungen für mCPP (CAS: freie Base 6640-24-0) sind Metachlorphenylpiperazin, 1-(3-Chlorphenyl)piperazin, 3CPP und 3Cl-PP. Diese Abkürzungen sind mit Vorsicht zu behandeln, da die Bezeichnung „CPP“ auch für das nicht verwandte Herbizid 2-(4-Chlorphenoxy)propionsäure gebräuchlich ist.
Chemisch besteht keine Ähnlichkeit zwischen den Piperazinderivaten und den gängigeren Missbrauchssubstanzen. Es besteht aber ein entfernter Zusammenhang mit Phencyclidin und mit 1-Phenylethylamin und seinen Derivaten. Die Annahme, dass BZP und andere Piperazinderivate aus der Pfefferpflanze extrahiert werden, entstammt wahrscheinlich einer Verwechslung mit der nicht verwandten Substanz Piperin, einem Bestandteil des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).
mCPP hat zwei mögliche Isomere, nämlich 1-(4-Chlorphenyl)piperazin (wird auch als pCPP, Para-CPP, 4CPP und 4Cl-PP bezeichnet) und 1-(2-Chlorphenylpiperazin, (wird auch als oCPP, Ortho-CPP, 2CPP und 2Cl-PP bezeichnet). Beide sind im Handel erhältlich. Die anderen substituierten Phenylpiperazine haben ähnliche Positionsisomere.
Physische Form
Piperazinderivative kommen üblicherweise in illegalen Dosierungsformen als Tabletten oder Kapseln vor, es gibt sie aber auch als lose Pulver. Die Tabletten sind häufig mit ähnlichen Logos gekennzeichnet, wie sie auch auf „Ecstasy“-Tabletten vorhanden sind. Lösungen sind seltener. Es gibt keine zugelassenen Arzneimittelprodukte in der EU, die BZP oder eine der anderen, hier erwähnten Substanzen, enthalten.
Pharmakologie
BZP wurde von Burroughs Wellcome als potenzielles Antidepressivum entwickelt, gelangte jedoch nie in den Handel, da es eine ähnliche Wirkung wie d-Amphetamin hatte, obwohl der relative Wirkungsgrad nur 10 % betrug. Nach Gabe einer Dosis von 50 bis 100 mg BZP an freiwillige Testpersonen erhöhten sich Puls, Blutdruck (systolisch und diastolisch) und die Pupillenweite. Nach einer Dosis von 150 mg BZP, die nach 2 Stunden wiederholt wurde, erreichte die Blutkonzentration freiwilliger Testpersonen nach 6,5 Stunden im Durchschnitt einen Spitzenwert von 600 ng/ml.
In einer Umfrage unter neuseeländischen Haushalten wurden 2 010 Personen im Alter zwischen 13 und 45 Jahren zu ihrer Anwendung von BZP und verwandten Substanzen befragt. Es wurden folgende körperliche Probleme angegeben (in der Reihenfolge der Häufigkeit): Appetitverlust, Hitze-/Kältewallungen, starkes Schwitzen, Magenschmerzen/Übelkeit, Kopfschmerz und Zittern/starkes Zittern. Außerdem waren folgende psychologische Probleme aufgetreten (in der Reihenfolge der Häufigkeit): Schlafstörungen, Energieverlust, anomale Gedanken, Gemütsschwankungen, Verwirrtheit und Reizbarkeit. Sowohl in Neuseeland als auch in Europa geht aus Fallberichten ein Zusammenhang zwischen BZP und Grand-Mal-Epilepsien hervor. Es gab einige Sterbefälle in Verbindung mit BZP, jedoch war BZP in keinem Fall die unmittelbare Todesursache, und bei all diesen Fällen spielten andere Wirkstoffe/Drogen eine Rolle.
Tierstudien haben gezeigt, dass BZP die Freisetzung von Dopamin, Serotonin und Noradrenalin stimuliert und die Wiederaufnahme dieser Substanzen hemmt. BZP scheint von Cytochrom P450 (möglicherweise unter Beteilung des Isoenzyms CYP2D6) und der Catechol-O-methyltransferase (COMT) metabolisiert zu werden. Diese Systeme sind anfällig für genetische Polymorphismen, weshalb es interindividuelle Unterschiede geben könnte. Die in Studien an Tieren und am Menschen identifizierten Hauptmetabolite sind 4-Hydroxy-BZP, 3-Hydroxy-BZP, 4-Hydroxy-3-methoxy-BZP, Piperazin, Benzylamin und N-Benzylethylendiamin. Die Hydroxymetabolite werden auch als Glukuron- und/oder Schwefelsäurekonjugate im Harn ausgeschieden.
Nach oraler Gabe von mCPP an gesunde männliche freiwillige Testpersonen betrug die Eliminationshalbwertszeit zwischen 2,6 und 6,1 Stunden, mit breiten Schwankungen der Blutspitzenwerte und der Bioverfügbarkeit. Bei der Ratte wird ein großer Teil von mCPP durch Hydroxylierung des aromatischen Rings und ein geringerer Teil durch Degradation des Piperazinrings zu Hydroxy-mCPP (zwei Isomere), N-(3-Chlorphenyl)ethylendiamin, 3-Chloranilin und Hydroxy-3-chloranilin (zwei Isomere) metabolisiert. Die Hydroxymetabolite werden teilweise als entsprechende Glukuronide und/oder Sulfate ausgeschieden, und die Chloraniline werden als acetylierte Derivate ausgeschieden. Die physiologischen und subjektiven Auswirkungen erreichen 1 bis 2 Stunden nach der oralen Anwendung ihr Maximum und können 4 bis 8 Stunden anhalten. Die negativen Auswirkungen von mCPP, wie Ängstlichkeit, Schwindelgefühl, Verwirrtheit, Zittern, Licht- und Geräuschempfindlichkeit, Furcht vor Kontrollverlust, Migräne und Panikanfälle, sind oft typisch für ein Serotoninsyndrom. Es sind keine tödlichen Vergiftungen mit mCPP gemeldet worden. Die subjektiven Auswirkungen von mCPP und MDMA sind bis zu einem gewissen Grad vergleichbar, anders als MDMA und BZP hat mCPP jedoch nur wenig Einfluss auf das dopaminerge System.
Synthese und Vorläufersubstanzen
BZP war im Chemikalien-Einzelhandel erhältlich, und es gab keine Meldungen illegaler Synthesen. Es kann hergestellt werden, indem Piperazinmonohydrochlorid mit Benzylchlorid umgesetzt wird. Letztere Vorstufe ist leicht erhältlich, und Piperazinmonohydrochlorid wird leicht aus handelsüblichen Salzen hergestellt. Es ist bekannt, dass sich 1,4-Dibenzylpiperazin (DBZP) bei dieser Reaktion als Nebenprodukt bilden kann.
Es gibt mehrere Wege zur Synthese von mCPP, der gängigste ist die Umsetzung von Diethanolamin mit m-Chloranilin. Andere Methoden sind die Umsetzung von m-Chloranilin mit Bis(2-chlorethyl)amin oder die Umsetzung von Piperazin mit m-Dichlorbenzol. Die anderen beiden Isomere von CPP können auf ähnliche Weise hergestellt werden. Es ist unwahrscheinlich, dass das in illegalen Produkten festgestellte mCPP in geheimen Laboratorien synthetisiert worden ist, da es als Base oder als Hydrochloridsalz im Handel erhältlich ist.
Anwendung
Die Anwendung von BZP und anderen Piperazinderivaten erfolgt hauptsächlich durch Schlucken. Injektion oder Schnupfen (Insufflation) von BZP ist selten.
Andere Namen
Alternative chemische Bezeichnungen für BZP sind 1-Benzyl-1,4-diazacyclohexan, N-Benzylpiperazin und, verallgemeinernder, Benzylpiperazin. Auf dem illegalen Markt werden Bezeichnungen wie A2, Legal X und Pep X verwendet. In Neuseeland waren Piperazinderivate gemeinhin als „Partypillen“ bekannt. Wie bei Ecstasy kann es entsprechend den jeweiligen Logos auf den Tabletten weitere Bezeichnungen geben.
Analyse
Die Analyse von Festproben mittels Gaschromatografie und Massenspektrometrie (GCMS) ist unkompliziert und erfordert keine Derivatisierung. Es liegen Veröffentlichungen von Analysedaten über BZP und andere Piperazine vor. Das Massenspektrum von BZP hat Spitzen (Peaks) bei (m/z) = 91 (Basispeak), 134, 56, 176 und 65. BZP bewirkt keinen Farbumschlag im Feldtest mit Marquis- oder Scott-Reagens, reagiert aber positiv mit Nitroprussidreagens. Es gibt eine gewisse Kreuzreaktivität von BZP mit handelsüblichen Urinimmunassaytests auf Methamphetamin. BZP reagiert in einer Konzentration von 10 μg/ml mit dem Syva „RapidTest d.a.u.“ auf Methamphetamin, jedoch nicht, und auch nicht bei 100 µg/ml, mit dem Syva „RapidTest d.a.u.“ auf Amphetamin oder dem Acon-Test auf Methamphetamin. Methoden für die Identifizierung und Quantifizierung von BZP in Körperflüssigkeiten beruhen üblicherweise auf GCMS oder Flüssigchromatografie kombiniert mit Massenspektrometrie.
Es gibt keine einfach verfügbaren Screening-Tests auf mCPP oder die anderen Phenylpiperazinderivate. Im Massenspektrum sind die Hauptionen (m/z) von mCPP 154 (Basispeak), 196, 156, 56 und 138. Die Massenspektrometrie erreicht allerdings keine Unterscheidung zwischen mCPP und seinen Isomeren (oCPP und pCPP).
Kontrollstatus
Weder BZP noch eines der anderen substituierten Piperazine ist in den Anhängen des UN-Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgeführt. Die WHO schlug jedoch 2009 eine kritische Prüfung mehrerer Substanzen aus dieser Familie vor. Nach einer Risikobewertung 2007 wurden nach einem Beschluss des Rates in 2008 Kontrollen auf BZP in der Europäischen Union eingeführt.
Medizinische Anwendung
BZP wird in keinem Land als human- oder tiermedizinisches Pharmazeutikum angewendet. Gelegentlich wird es fälschlicherweise als „Wurmmittel“ beschrieben. Piperazin an sich wird zwar als Antihelminthikum verwendet, aber weder BZP noch ein anderes Piperazinderivat sind für diesen Zweck zugelassen. Als Agonist des 5HT2C-Rezeptors und als Antagonist des 5HT2B-Rezeptors fand mCPP in der psychiatrischen Forschung breite Anwendung als Sonde für die Serotoninfunktion. Industriell wird mCPP als Zwischenstufe bei der Herstellung von Trazodon und drei verwandten Substanzen verwendet. Trazodon ist in einer Reihe von Mitgliedstaaten für die Behandlung von Depression und anderen Störungen zugelassen. Die Substanz 1-(3-Chlorphenyl)-4-(3-chlorpropyl)-piperazin (mCPCPP) ist eine Vorstufe bei der Herstellung des Antidepressivums Nefazodon.
Tabelle 1: 1-Phenylpiperazine
| Bezeichnung (Abkürzung) | R1 | R2 | R3 | R4 |
| 1-(3-Chlorphenyl)-4-(3-chlorpropyl)piperazin (mCPCPP) | H | CI | H | CH2CH2-CH2Cl |
| 1-(3-Chlorphenyl)piperazin (mCPP) | H | CI | H | H |
| 1-(4-Chlorphenyl)piperazin (pCPP) | CI | H | H | H |
| 1-(4-Fluorphenyl)piperazin (pFPP) | F | H | H | H |
| 1-(2-Methoxyphenyl)piperazin (oMeOPP) | H | H | MeO | H |
| 1-(4-Methoxyphenyl)piperazin (pMeOPP) | MeO | H | H | H |
| 1-(3-Methylphenyl)piperazin (mMPP) | H | Methyl | H | H |
| 1-(4-Methylphenyl)piperazin (pMPP) | Methyl | H | H | H |
| 1-(3-Trifluormethylphenyl)piperazin (TFMPP) | H | CF3 | H | H |
Tabelle 2: 1-Benzylpiperazine
| Bezeichnung (Abkürzung) | R4 |
| 1-Benzyl-4-methylpiperazin (MBZP) | Methyl |
| 1-Benzylpiperazin (BZP) | H |
| 1,4-Dibenzylpiperazin (DBZP) | C6H5-CH2 |
Publications
Quellen
Aunan, J. und Ely, R. (1999), ‘The forensic examination of benzylpiperazine and phenylpiperazine homologs’, Presented at the 9th Annual Clandestine Laboratory Investigating Chemists Association (CLIC) Technical Training Seminar, Toronto, Ontario, Kanada, 8–11 September, 1999.
Baumann, M.H., Clark, R.D., Budzynski, A.G., Partilla, J.S., Blough, B.E. und Rothman, R.B. (2005), ‘N-substituted piperazines abused by humans mimic the molecular mechanism of 3,4-Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or ‘Ecstasy’)’, Neuropsychopharmacology, Band 30, Nr, 3, S. 550–560.
Balmelli, C., Kupferschmidt, H., Rentsch, K., Schneemann, M. (2001), ‘Fatal brain edema after ingestion of ecstasy and benzylpiperazine’ M. Dtsch Med Wochenschr., Band 126, Nr. 28–29, S. 809–11.
De Boer D., Bosman I.J., Hidvegi E., Manzoni, C., Benko, A.A., Reys dos, L.J.A.L. und Maes, R.A.A. (2001), ‘Piperazine-like compounds: a new group of designer drugs-of-abuse on the European market’, Forensic Science International, Band 121, S. 47–56.
Bossong, M.G., Brunt, T.M., Van Dijk, J.P., Rigter, S.M., Hoek, J., Goldschmidt, H.M.J., Niesink, R.J.M. (2009), ‘mCPP: an undesired addition to the ecstasy market’, Journal of Psychopharmacology online erschienen 20 März 2009.
Bossong, M.G., Van Dijk, J.P., Niesink, R.J.M. (2005) ‘Methylone and mCPP, two new drugs of abuse?’, Addiction Biology, Band 10, S. 321–323.
Bye, C., Munro-Faure, A.D., Peck, A.W., Young, P.A. (1973), ‘A comparison of the effects of 1-benzylpiperazine and dexamphetamine on human performance tests’, European journal of clinical pharmacology, Band 6, Nr. 3, S. 163–169.
Campbell, H., Cline, W., Evans, M., Lloyd, J. und Peck, A.W. (1973), ‘Comparison of the effects of dexamphetamine and 1-benzylpiperazine in former addicts’, European Journal of Clinical Pharmacology, Band 6, S. 170–176.
Council Decision on defining 1-benzylpiperazine (BZP) as a new psychoactive substance which is to be made subject to control measures and criminal provisions, Rat der Europäischen Union, Brüssel, 29 Februar 2008.
Deprez, N., Roelands, M. (2008), ‘Analyses of illegal drugs in Belgium, 2008’, Bericht des “Scientific Institute of Public Health”, Brüssel.
Elliott, S., Smith, C. (2008), ‘Investigation of the first deaths in the United Kingdom involving the detection and quantitation of the piperazines BZP and 3-TFMPP, Journal of Analytical Toxicology, Band 32, Nr. 2, S. 172–177.
Eriksson E., Engberg, G., Bing, O. und Nissbrandt, H. (1999), ‘Effects of mCPP on the extracellular concentrations of serotonin and dopamine in rat brain, Neuropsychopharmacology, Band 20, S. 287–296.
Europol–EBDD (2009), Report on the risk assessment of BZP in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances.
Europol–EBDD (2007), ‘Active monitoring report on a new psychoactive substance: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (mCPP)’.
Europol–EBDD (2006), ‘Joint report on a new psychoactive substance: 1-(3-chlorophenyl)piperazine (mCPP)’.
Feuchtl, A., Bagli, M., Stephan, R., Frahnert, C., Kolsch, H., Kuhn, K.-U. und Rao, M.L. (2004), ‘Pharmacokinetics of m-Chlorophenylpiperazine after intravenous and oral administration in healthy male volunteers: implication for the pharmacodynamic profile’, Pharmacopsychiatry, Band 37, S. 180–188.
Gee, P., Richardson, S., Woltersdorf, W., Morre, G. (2005), ‘Toxic effects of BZP-based herbal party pills in humans: a prospective study in Christchurch, New Zealand’, New Zealand Medical Journal, Band 118, Nr. 1227, U 1784.
Ghaziuddin, N., Welch, K., Greden, J. (2003), ‘Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents’, Neuropsychopharmacology, Band 28, S. 133–139.
Gobbi, M., Moia, M., Pirona, L., Ceglia, I., Reyes-Parada, M., Scorza, C., Pennini, T. (2002), ‘p-Methylthioamphetamine and 1-(m-chlorophenyl)piperazine, two non-neurotoxic 5-HT releasers in vivo, differ from neurotoxic amphetamine derivatives in their mode of action at 5-HT nerve endings in vitro’, Journal of Neurochemistry, Band 82, S. 1435–1443.
Maurer, H.H. (2004), ‘Mass spectra of select benzyl- and phenyl-piperazine designer drugs’, Microgram Journal, Band 2, Nr. 1–4, S. 22–26.
Maurer, H.H., Kraemer, T., Springer, D., Staack, F.R. (2004), ‘Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Hepatic Metabolism of designer Drugs of the Amphetamine (Ecstasy), Piperazine, and Pyrrolidinophenone Types, a Synopsis’, Therapeutic Drug Monitoring, Band 26, Nr. 2, S. 127–131.
McNamara, S. (2009), ‘1-Benzylpiperazine (BZP) Abuse Amongst Attendees of The Drug Treatment Centre Board. Irish Medical Journal, Band 102, Nr. 6, S. 191.
Negus, S.S., Baumann, M.H., Rothman, R.B., Mello, N.K., Blough, B.E. (2009), ‘Selective Suppression of Cocaine- versus Food-Maintained Responding by Monoamine Releasers in Rhesus Monkeys: Benzylpiperazine, (+)Phenmetrazine, and 4-Benzylpiperidine’, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, Band 329, S. 272–281.
Nikolova, I., Danchev, N. (2008), ‘Piperazine based substances of abuse: a new party pills on Bulgarian drug market’, Biotechnology & Biotechnological Equipment, Band 22, Nr. 2, S. 652–655.
Peters, F.T., Schaefer, S., Staack, R.F., Kraemer, T., Maurer, H.H. (2003), ‘Screening for and validated quantification of amphetamines and of amphetamine- and piperazine-derived designer drugs in human blood plasma by gas chromatography/mass spectrometry’, Journal of Mass Spectrometry, Band 38, Nr. 6, S. 659–76.
Sheridan, J., Butler, R., Wilkins, C. und Russell, B. (2007), ‘Legal piperazine-containing party pills – a new trend in substance misuse’, Drug and Alcohol Review, Band 26, Nr. 3, S. 335–343.
Staack, R.F., Fritschi, G. und Maurer, H.H. (2002), ‘Studies on the metabolism and toxicological detection of the new designer drug N-benzylpiperazine in urine using gas chromatography-mass spectrometry’, Journal of Chromatography B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences, Band 773, Nr. 1, S. 35–46.
Tancer, M.E., Johanson, C.E. (2001), ‘The subjective effects of MDMA and mCPP in moderate MDMA users’, Drug and Alcohol Dependence, Band 65, Nr. 1, S. 97–101.
Tancer, M.E., Johanson, C.E. (2003), ‘Reinforcing, subjective, and physiological effects of MDMA in humans: a comparison with d-amphetamine and mCPP’, Drug and Alcohol Dependence, Band 72, Nr. 1, S. 33–44.
Thompson, I., Williams, G., Aldington, S., Williams, M., Caldwell, B., Dickson, S., Lucas, N., MacDowall, J., Weatherall, M., Frew A., Robinson, G. und Beasley R. (2008), ‘The benzylpiperazine (BZP)/trifluoromethylphenylpiperazine (TFMPP) and alcohol safety study’, Medical Research Institute of New Zealand, Wellington.
Wikström, M., Holmgren, P. und Ahlner, J. (2004), ‘A2 (N-benzylpiperazine) a new drug of abuse in Sweden’, Journal of Analytical Toxicology, Band 28, Nr. 1, S. 67–70.
Wilkins, C., Girling, M. and Sweetsur, P. (2007), ‘The prevalence of use, dependency and harms of legal ‘party pills’ containing benzylpiperazine (BZP) and trifluorophenylmethylpiperazine (TFMPP) in New Zealand’, Journal of Substance Use, Band 12, Nr. 3, S. 213–224.
Wilkins, C., Girling, M., Sweetsur, P., Huckle, T., Huakau, J. (2006), 'Legal party pill use in New Zealand: Prevalence of use, availability, health harms and ‘gateway effects’ of benzylpiperazine (BZP) and triflourophenylmethylpiperazine (TFMPP)'.
Winstock, A. (2010), 'Brief summary of the 2009/2010 Mixmag’s survey'.
Wood, D.M., Dargan, P.I., Button, J., Holt, D.W., Ovaska, H., Ramsey, J. and Jones, A.L. (2007), ‘Collapse, reported seizure – and an unexpected pill’, Lancet, Band 369, Ausgabe 9571, S. 1490.