Amphetamine: fiche drogue

Amphétamine: fiche drogue

Substance synthétique se présentant généralement sous forme de poudre blanche, elle exerce un effet stimulant sur le système nerveux central (SNC). On pense que l’amphétamine a été fabriquée pour la première fois dans les années 1880 par le chimiste allemand Leuckart, bien qu’aucune preuve n’existe à cet égard. Comme pour la méthamphétamine, il semble que sa chimie n’ait fait l’objet d’aucune étude systématique avant le début du vingtième siècle. L’amphétamine est associée à un usage thérapeutique limité, mais la majeure partie de sa production s’effectue dans des laboratoires clandestins en Europe. L'amphétamine, substance étroitement apparentée à la méthamphétamine, fait l’objet d’un contrôle international.

Chimie

L’amphétamine (CAS-300-62-9) fait partie de la famille des phénéthylamines, qui comprend un éventail de substances pouvant être des stimulants, des entactogènes ou des hallucinogènes. L’amphétamine est donc la N,α-méthylphénéthylamine. Selon la nomenclature UICPA, la dénomination systématique complète est N,α-méthylbenzèneéthanamine. L’atome de carbone α asymétrique donne lieu à deux énantiomères, deux formes auparavant connues sous le nom de stéréoisomère [–]- ou l- et de stéréoisomère [+]- ou d-. Toutefois, dans l’usage moderne, ils sont définis comme stéréoisomères R et S.

Structure moléculaire

Molecular structure of amphetamine

Formule moléculaire: C9H13N
Poids moléculaire: 135.2

Haut de page

Forme physique

L'amphétamine base est une huile volatile incolore insoluble dans l’eau. Le sel le plus courant est le sulfate (CAS-60-13-9): une poudre blanche ou blanc cassé soluble dans l’eau. Les produits illicites sont généralement constitués de poudres. Les comprimés contenant de l’amphétamine peuvent comporter des logos similaires à ceux figurant sur les comprimés de MDMA et autres comprimés d’ecstasy.

Haut de page

Pharmacologie

L’amphétamine est un stimulant du SNC qui induit une hypertension et une tachycardie, ainsi qu’une plus grande confiance en soi et une sociabilité et énergie accrues. Elle inhibe l’appétit, supprime la fatigue et induit de l’insomnie. Les effets apparaissent généralement dans les 30 minutes qui suivent la prise orale et perdurent pendant de nombreuses heures. Les consommateurs peuvent ensuite se sentir irascibles, agités, anxieux, déprimés et léthargiques. L’amphétamine accroît l’activité des systèmes neurotransmetteurs noradrénergiques et dopaminergiques. L’amphétamine est moins puissante que la méthamphétamine, mais dans les situations non contrôlées, les effets sont quasi indifférenciables. L’isomère S possède une activité plus importante que l’isomère R. L’amphétamine est rapidement absorbée après une administration orale. Après une dose orale unique de 10 mg, les taux plasmatiques maximaux sont de l’ordre de 0,02 mg/L. La demi-vie plasmatique varie entre 4 et 12 heures et dépend du pH urinaire: une urine alcaline réduit la vitesse d’élimination. Un métabolite principal est la 1-phényl-2-propanone, ainsi que, à des taux plus faibles, la 4-hydroxyamphétamine. Un facteur de confusion intervient dans l'analyse de l’amphétamine dans les urines, car l’amphétamine est un métabolite de la méthamphétamine et de certains médicaments. L’intoxication aiguë induit des troubles cardiovasculaires graves ainsi que des troubles comportementaux incluant agitation, confusion, paranoïa, impulsivité et violence. L’usage chronique d’amphétamine donne lieu à des modifications neurochimiques et neuroanatomiques. La dépendance qui se manifeste par une tolérance accrue est associée à des troubles de mémoire ainsi qu’à des difficultés décisionnelles et à des troubles du raisonnement verbal. Certains symptômes évoquent ceux de la schizophrénie paranoïde. Ces effets peuvent perdurer même lorsque la drogue n’est plus consommée, mais ils disparaissent souvent à terme. L’injection d’amphétamine est associée aux mêmes risques d’infection virale (p. ex. VIH et hépatites) que les drogues injectables telles que l’héroïne. Les cas de décès directement imputables à l’amphétamine sont rares. La dose létale minimale chez les adultes non dépendants est estimée à 200 mg.

Haut de page

Synthèse et précurseurs

La principale voie de synthèse fait appel au procédé de Leuckart. Celui-ci utilise la 1-phényl-2-propanone (P2P, BMK, phénylacétone) ainsi que des réactifs tels que l’acide formique, le formate ou le formamide d’ammonium pour produire un mélange racemique des énantiomères R et S. Un procédé nettement moins courant mais stéréosélectif est basé sur la réduction des diastéréoisomères appropriés de la noréphédrine ou de la norpseudoéphédrine. Ces précurseurs (1-phényl-2-propanone, noréphédrine ou norpseudoéphédrine) sont répertoriés au tableau I de la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et des substances psychotropes. La législation UE correspondante est exposée dans le règlement 3677/90 du Conseil (tel qu’amendé ultérieurement), qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers.

Haut de page

Mode de consommation

L’amphétamine peut être ingérée, sniffée et, moins fréquemment, injectée. Contrairement au sel chlorhydrate de méthamphétamine, le sulfate d’amphétamine n’est pas assez volatil pour être fumé. En cas d’ingestion, la dose peut varier entre plusieurs dizaines et plusieurs centaines de milligrammes en fonction de la pureté.

Haut de page

Autres dénominations

Le terme «amphétamine» (dénomination commune internationale: DCI) fait référence à un mélange racémique des deux énantiomères. «Amphétamine» est également la dénomination requise par les directives 65/65 et 92/27/CEE relatives à l'étiquetage des médicaments au sein de l’UE. La dexamphétamine est la DCI pour l’énantiomère (S)-N,α-méthyl-benzèneéthanamine, également connu sous le nom de (+)-N,α-méthylphénéthylamine. La levamfétamine est l’énantiomère (R)-N,-α-méthyl-benzèneéthanamine, également connu sous le nom de (–)-N,α-méthylphénéthylamine. D’autres noms chimiques courants incluent le 1-phényl-2-aminopropane et la phénylisopropylamine. L’amphétamine est quelquefois reprise, avec la méthamphétamine et d’autres substances moins courantes (p. ex. la benzphétamine), sous le terme générique d’«amphétamines». Il existe des centaines d’autres synonymes et noms commerciaux (cf., par exemple, http://www.chemindustry.com/chemicals/105322.html). Les termes argotiques incluent speed et amphet.

Haut de page

Analyse

Le test de Marquis donne lieu à une coloration orange/brunâtre. Le test de Simon produit une coloration rouge qui permet de distinguer l’amphétamine (une amin primaire) des amines secondaires telles que la méthamphétamine (coloration bleue). Le spectre de masse montre une petite structure avec un ion principal à m/z = 44. L’identification par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse peut être améliorée par N-dérivatisation, p. ex. en utilisant du sulfure de carbone pour former de l’isothiocyanate. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, la limite de détection dans les urines est <10 μg/L.

Haut de page

Contrôle

Les énantiomères R et S (respectivement levamfétamine et dexamfétamine) ainsi que le racémate (un mélange 50:50 des stéréoisomères R et S) sont répertoriés dans la Liste II de la Convention des Nations unies de 1971 sur les substances psychotropes.

Haut de page

Usage médical

L’amphétamine est associée à un usage thérapeutique occasionnel dans le traitement de la narcolepsie et du trouble d’hyperactivité avec déficit de l’attention (THADA).

Haut de page

Publications

Haut de page

Multimédia et infographie

Haut de page

Bibliographie

Iversen, L. (2006), Speed, Ecstasy, Ritalin: the Science of Amphetamines, Oxford University Press, Oxford.

King, L. A. et McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, dans: Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, London.

Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 2, Pharmaceutical Press, London.

Nations Unies (2006), Dictionnaire multilingue des stupéfiant et des substances psychotropes, Nations Unies, New York.

Nations Unies (2006), (en anglais), Recommended Methods for the Identification and Analysis of Amphetamine, Methamphetamine and their Ring-Substituted Analogues in Seized Materials (revised and updated), Manual for Use by National Drug Testing Laboratories, Nations Unies, New York.

Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2004), Rapport mondial sur les drogues 2004, Vol. 1: Analyse, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

Haut de page

 

Loading