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Dérivés synthétiques de la cocaïne

Un certain nombre de dérivés synthétiques de la cocaïne ont été étudiés en tant qu'agents pharmaceutiques potentiels (par exemple la 4-fluorococaïne et la 2-hydroxycocaïne). Cependant, seuls deux d'entre eux ont été signalés comme substances pouvant faire l’objet d’une utilisation abusive, en l'occurrence le 3-(p-fluorobenzoyloxy)tropane, ou le pFBT et la diméthocaïne. Ces deux dérivés sont disponibles en tant que «research chemicals» auprès de sites web de vente au détail ou ont été identifiés dans des «legal highs».

La structure du pFBT est très proche de celle de la cocaïne, cependant, la diméthocaïne ne contient pas de cycle tropane et sa structure ressemble plus étroitement à celle de la procaïne (figure 4), un anesthésique local ne présentant pas de propriétés psychoactives. Il existe donc un doute sur le fait que la diméthocaïne ait des effets psychoactifs chez l’homme. Aucune de ces substances ne fait l’objet d'un contrôle international, et mis à part le Danemark (pFBT) et la Roumanie (diméthocaïne) il n'y a aucun contrôle national dans l’UE.

Chimie

Structure moléculaire: cocaïne

Formule moléculaire: C17H21NO4
Poids moléculaire: 303.35 g/mol

Structure moléculaire: 3-(p-fluorobenzoyloxy)tropane (pFBT)

Formule moléculaire: C15H18NO2
Poids moléculaire: 263.31 g/mol

Structure moléculaire: diméthocaïne

Formule moléculaire: C16H26N2O2
Poids moléculaire: 278.39 g/mol

Structure moléculaire: procaïne

Formule moléculaire: C13H20N2O2
Poids moléculaire: 236.31 g/mol

Comme la cocaïne et d'autres anesthésiques locaux, ces substances sont des esters de l'acide benzoïque. La structure du 3-(p-fluorobenzoyloxy)tropane (pFBT) est très proche de celle de la cocaïne, mais son cycle phényle contient un atome de fluor, et son cycle tropane ne contient pas de groupe carboxyle. La dénomination formelle du 3-(p-fluorobenzyloxy)-tropane est le (1R,5S)-(8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-4-fluorobenzoate (CAS: 172883-97-5), mais il est également connu sous le nom de 4-fluorotropacocaïne, de 3-pseudotropyl-4-fluorobenzoate ou tout simplement de pFBT. Il peut être synthétisé par condensation de la tropine avec l'acide p-fluorobenzoïque, la tropine étant obtenue par hydrolyse de l'atropine.

La diméthocaïne ne contient pas de cycle tropane et sa structure ressemble plus étroitement à celle de la procaïne, un anesthésique local ne présentant pas de propriétés psychoactives. La diméthocaïne est dénommée formellement (3-diéthylamino-2,2-diméthylpropyl)-4-aminobenzoate (CAS: 94-15-5), mais elle est également connue sous le nom de larocaïne ou tout simplement de DMC. Par analogie avec la fabrication de la procaïne, une voie de synthèse possible serait de condenser l'ester éthylique de l'acide 4-aminobenzoïque avec le diéthylamino-t-butanol.

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Forme physiqyue

Le pFBT et la diméthocaïne se présentent sous la forme d'une poudre blanche. Il est difficile de dire s'ils sont à l'état de bases libres ou de sels.

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Pharmacologie

La pharmacocinétique et la pharamacodynamique détaillées de ces substances chez l'homme sont peu connues. Outre une activité sur le système nerveux central, ces deux substances agissent comme anesthésiques locaux. Des témoignages d'utilisateurs sur Internet décrivent le pFBT comme étant un stimulant. Comme pour la cocaïne, le pFBT a été signalé comme pouvant induire de manière anecdotique de l’hypertension, de la tachycardie, de l’anxiété et une psychose temporaire.

Chez les animaux, la diméthocaïne produit des effets stimulants et inhibe la capture de la dopamine presqu'aussi efficacement que la cocaïne. Cependant, il existe un doute sur le fait qu'elle soit psychoactive chez l’homme. Des témoignages d'utilisateurs sur Internet rapportent qu'elle produit un effet légèrement stimulant. 

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Origine

Le pFBT et la diméthocaïne sont tous deux des substances synthétiques disponibles en tant que «research chemicals» auprès de fournisseurs sur Internet ou dans certains produits «legal highs» auprès de boutiques de type «head shops».

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Mode de consommation

Comme la cocaïne, ces substances doivent être sniffées, car après ingestion elles pourront ainsi être hydrolysées par les estérases présentes dans le système digestif.

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Autres dénominations

Il ne semble pas y avoir de noms argotiques ou de termes utilisés par les consommateurs spécifiques au pFBT. En Irlande, la diméthocaïne a été vendue dans des boutiques de type «head shops» dans des produits tels que Mind Melt, Amplified et Mint Mania.

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Analyse

Ces substances peuvent être analysées par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (CGSM). Pour le pFBT, les principaux ions dans le spectre de masse en impact électronique (IE) sont à m/z (abondance relative): 82 (54,7), 95 (54,1), 124 (100,0), 140 (6,0), 263 (13,7). Les ions principaux dans le spectre de masse en IE de la diméthocaïne sont à m/z (abondance relative): 86 (100,0), 120 (18,9), 137 (2,5), 278 (0,7).

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Contrôle

Aucune de ces substances ne fait l’objet d'un contrôle international, et hormis le Danemark (pFBT) et la Roumanie (diméthocaïne) il n'y a aucun contrôle national dans les États membres de l’UE.

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Prix au détail

Une «photo instantanée» de la situation en ligne réalisée en janvier e fevrier 2011 par l'OEDT a montré que la diméthocaïne était souvent proposée sur les mêmes sites web à des prix 15 à 20 EUR le gramme. Elle est habituellement vendue en tant que «recherche chimique» («research chemical»), «drogue légale» («legal high») ou «alimentation végétal» («plant food»).

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Usage médical

Aucune de ces substances n'a d'utilisation clinique dans l'UE.

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Bibliographie

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Page last updated: Monday, 19 September 2011