Synthetische Kokain-Derivate

Mehrere synthetische Kokain-Derivate wurden als mögliche Arzneistoffe untersucht (z. B. 4-Fluorcocain und 2-Hydroxycocain), dabei wurden aber nur zwei Derivate, 3-(p-Fluorbenzoyloxy)tropan (pFBT) und Dimethocain, als potenzielle Missbrauchsstoffe eingestuft. Beide Derivate sind als „Research Chemicals“ in Online-Shops erhältlich oder wurden in „legalen Rauschmittelprodukten“ identifiziert.

Die Struktur von pFBT ist eng mit der von Kokain verwandt, Dimethocain hingegen fehlt ein Tropanring und dessen Struktur ähnelt eher der Struktur von Procain, einem Lokalanästhetikum ohne psychoaktive Eigenschaften. Aus diesem Grund bestehen gewisse Zweifel, ob Dimethocain selbst psychoaktive Wirkungen beim Menschen hervorruft. Keiner der Stoffe unterliegt der internationalen Kontrolle und abgesehen von Dänemark (pFBT) und Rumänien (Dimethocain) erfolgt in der EU auch keine nationale Kontrolle.

Chemie

Molekülstruktur: Kokain

Molekülformel: C17H21NO4
Molekulargewicht: 303.35 g/mol

Molekülstruktur: 3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane (pFBT)

Molekülformel: C15H18NO2
Molekulargewicht: 263.31 g/mol

Molekülstruktur: Dimethocain

Molekülformel: C16H26N2O2
Molekulargewicht: 278.39 g/mol

Molekülstruktur: Procain

Molekülformel: C13H20N2O2
Molekulargewicht: 236.31 g/mol

Genau wie Kokain und einige andere Lokalanästhetika sind diese Stoffe Ester der Benzoesäure. Die Struktur von 3-(p-Fluorbenzoyloxy)tropan (pFBT) ist eng verwandt mit der von Kokain, wobei sich aber im Phenylring ein Fluoratom befindet und im Tropanring eine Carboxygruppe fehlt. Die systematische Bezeichnung von 3-(p-Fluorbenzyloxy)tropan lautet (1R,5S)-(8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-4-fluorbenzoat (CAS: 172883-97-5), der Stoff ist aber auch unter der Bezeichnung 4-Fluortropacocain, 3-Pseudotropyl-4-fluorbenzoat oder einfach nur als pFBT bekannt. Er kann durch Kondensation von Tropin mit p-Fluorbenzoesäure synthetisiert werden, wobei Tropin bei der Hydrolyse von Atropin gewonnen wird.

Dimethocain fehlt ein Tropanring und dessen Struktur ähnelt eher der Struktur von Procain, einem Lokalanästhetikum ohne psychoaktive Eigenschaften. Die systematische Bezeichnung von Dimethocain lautet (3-Diethylamino-2,2-dimethylpropyl)-4-aminobenzoat (CAS: 94-15-5), der Stoff ist aber als Larocain oder einfach nur DMC bekannt. Analog zur Herstellung von Procain besteht eine mögliche Form der Synthese darin, 4-Aminobenzoesäureethylester mit Diethylamino-t-butanol zu kondensieren.

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Physikalische Form

Beide Stoffe, pFBT und Dimethocain, kommen als weißes Puder vor. Es ist nicht eindeutig, ob sie in Form freier Basen oder als Salze vorkommen.

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Pharmakologie

Zu den einzelnen pharmakokinetischen und pharmakodynamischen Wirkungen dieser Stoffe beim Menschen ist nur wenig bekannt. Abgesehen von ihren Aktivitäten im zentralen Nervensystem wirken beide als Lokalanästhetika. Benutzer beschreiben pFBT im Internet als Stimulans. Genau wie bei Kokain wird für pFBT mitunter berichtet, dass es Bluthochdruck, Herzrasen, Angst und eine temporäre Psychose auslöst.

Bei Tieren zeigt Dimethocain stimulierende Wirkungen und hemmt die Dopaminaufnahme fast genauso wirkungsvoll wie Kokain. Es bestehen jedoch gewisse Zweifel, ob der Stoff beim Menschen psychoaktiv ist. Benutzerberichten im Internet zufolge geht von ihm eine geringe stimulierende Wirkung aus.

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Herkunft

pFBT und Dimethocain sind beides synthetische Stoffe, die als sogenannte „Research Chemicals“ im Internet oder in bestimmten „legalen Rauschmittelprodukten“ in „Head Shops“ erhältlich sind.

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Anwendung

Genau wie Kokain müssen beide Stoffe insuffliert (geschnupft) werden, da sie nach Aufnahme über den Nahrungstrakt durch Esterasen im Verdauungssystem hydrolysiert würden.

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Andere Namen

Für pFBT scheint es keine besonderen Straßen- oder Benutzernamen zu geben. In Irland wird Dimethocain in „Head Shops“ in Produkten wie Mind Melt, Amplified und Mint Mania verkauft.

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Analyse

Beide Stoffe können durch Gaschromatographie-Massenspektrometrie (GC-MS) analysiert werden. Bei pFBT haben die primären Ionen im EI-Massenspektrum die folgenden m/z-Werte (% Häufigkeit): 82 (54,7), 95 (54,1), 124 (100,0), 140 (6,0), 263 (13,7). Die primären Ionen im EI-Massenspektrum von Dimethocain haben folgende m/z-Werte (% Häufigkeit): 86 (100,0), 120 (18,9), 137 (2,5), 278 (0,7).

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Kontrollstatus

Keiner der Stoffe unterliegt der internationalen Kontrolle und abgesehen von Dänemark (pFBT) und Rumänien (Dimethocain) erfolgt in den EU-Mitgliedstaaten auch keine nationale Kontrolle.

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Straβenpreis

Eine von der EBDD im Januar und Februar 2011 durchgeführte Erhebung hat ergeben, dass Dimethocain in über 20 Online-Shops angeboten wurde und der Preis dafür zwischen 20 und 30 Euro pro Gramm lag. Der Stoff wird in der Regel als „Research Chemical“, „Legal Highs“ oder „Plant food“ verkauft.

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Medizinische Anwendung

Keiner der Stoffe wird in der EU klinisch verwendet.

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Quellen

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Rigon, A.R., Takahashi, R.N. (1966), 'Stimulant activities of dimethocaine in mice: reinforcing and anxiogenic effects', Psychopharmacology (Berlin) 127(4), S. 323–7.

Singh, S. (2000), 'Chemistry, Design, and Structure-Activity Relationship of Cocaine Antagonists', Chemical Reviews, 100, S. 925–1024.

Wilcox, K. M., Rowlett, J.K., Paul, I.A., Ordway, G.A., Woolverton, W.L. (2000), 'On the relationship between the dopamine transporter and the reinforcing effects of local anesthetics in rhesus monkeys: practical and theoretical concerns', Psychopharmacology, 153, S. 139–147.

Wilcox, K.M., Kimmel, H.L., Lindsey, K.P., Votaw, J.R., Goodman, M.M. and Howell, L.L. (2005), 'In vivo comparison of the reinforcing and dopamine transporter effects of local anesthetics in rhesus monkeys', Synapse 58(4), S. 220–28.

Wohlfarth , A. and Weinmann, W. (2010), 'Bioanalysis of new designer drugs', Bioanalysis, 2(5), S. 965–79.

Woodward, J.J., Compton, D.M., Balster, R.L,, Martin, B.R. (1995), 'In vitro and in vivo effects of cocaine and selected local anesthetics on the dopamine transporter', European Journal of Pharmacology, 277(1), S. 7–13.

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Page last updated: Friday, 16 September 2011