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Les cathinones de synthèse sont apparentées à la molécule-mère cathinone (figure 1), l’un des principes psychoactifs du khat (Catha edulis Forsk). Les dérivés de la cathinone sont les β-céto (βc) analogues d’une phénéthylamine correspondante. Le groupe comprend plusieurs substances qui ont été utilisées en tant que principes pharmaceutiques actifs médicamenteux, par exemple, l’amfépramone (diéthylpropion; figure 2). Depuis le milieu des années 2000, des dérivés de la cathinone substitués sur le cycle, non réglementés, sont apparus sur le marché européen des drogues récréatives. Les cathinones les plus couramment disponibles sur ce marché jusqu’en 2010 semblaient être la méphédrone (figure 3) et la méthylone (figure 4). On trouve généralement ces produits sous forme de poudres blanches ou brunes avec un degré de pureté élevé. Les dérivés de la cathinone substitués sur le cycle auraient des effets similaires à ceux de la cocaïne, de l’amphétamine ou de la MDMA (ecstasy), mais leur pharmacologie détaillée est peu connue. En dehors de la cathinone (figure 1), de la méthcathinone (figure 5) ainsi que des deux composant pharmaceutique actifs l’amfépramone (figure 2) et la pyrovalérone, les dérivés de la cathinone ne font pas l’objet d’un contrôle international.

Chimie

Les figures 1 à 7 montrent la cathinone naturelle (figure 1) et six dérivés synthétiques (figures 2 à 7).

Figure 1: Cathinone

Formule moléculaire: C9H11NO
Poids moléculaire: 149.19 g/mol

Figure 2: Amfépramone (diéthylpropion)

Formule moléculaire: C13H19NO
Poids moléculaire: 205.30 g/mol

Figure 3: Méphédrone (4-méthylméthcathinone, 4-MMC)

Formule moléculaire: C11H15NO
Poids moléculaire: 177.24 g/mol

Figure 4: Méthylone (β-céto-MDMA, 3,4-méthylènedioxy-N-méthylcathinone)

Formule moléculaire: C11H13NO3
Poids moléculaire: 207.22 g/mol

Figure 5: Méthcathinone (éphédrone)

Formule moléculaire: C10H13NO
Poids moléculaire: 163.22 g/mol

Figure 6: MDPV (3,4-méthylènedioxypyrovalérone)

Formule moléculaire: C16H21NO3
Poids moléculaire: 275.35 g/mol

Figure 7: Méthédrone (β-céto-PMMA, 4-méthoxyméthcathinone)

Formule moléculaire: C11H15NO2
Poids moléculaire: 193.24 g/mol

La cathinone (figure 1) et ses dérivés sont étroitement apparentés à la famille des phénéthylamines. Ainsi, la cathinone elle-même est la β-céto (βc) amphétamine, 2-aminopropiophénone ou, plus formellement, 2-amino-1-phényl-1-propanone (nom systématique UICPA). La première cathinone de synthèse apparue sur le marché des drogues récréatives, la méthcathinone (figure 5), est la β-céto-méthamphétamine, éphédrone ou N-méthylcathinone. La plupart des dérivés de la cathinone non réglementés qui ont été commercialisés ces dernières années sont substitués au niveau du cycle : le plus répandu étant probablement la méphédrone (4-méthylméthcathinone, 4-MMC, figure 3). Il est probable que certains produits vendus contiennent également un mélange de différents produits chimiques. Les autres cathinones signalées au système d’alerte précoce sur les nouvelles drogues comprennent la méthylone (β-céto -MDMA; 3,4-méthylènedioxy-N-méthylcathinone, figure 4), la MDPV (3,4-méthylènedioxypyrovalérone, figure 6), la méthédrone (β-céto -PMMA; la 4-méthoxyméthcathinone, figure 7) et la PPP (α-pyrrolidinopropiophénone).

Comme les phénéthylamines, les dérivés de la cathinone peuvent exister sous deux formes stéréoisomériques, qui peuvent avoir des puissances différentes. La cathinone présente à l’état naturel dans le khat est l’énantiomère S. Cependant, il est probable que la plupart des dérivés substitués au niveau du cycle soient des mélanges racémiques. On estime également que la racémisation de tous les dérivés de la cathinone peut se produire par tautomérie céto-énolique. La cathinone est labile et forme un dimère (la 3,6-diméthyl-2,5-diphénylpyrazine). Les dérivés de la cathinone peuvent également se réarranger via un dimère de dihydropyrazine pour former ce qu’on appelle des «isocathinones». Tous les dérivés connus de la cathinone sont soit N-alkylés ou ont l’atome d’azote qui fait partie d’un cycle pyrrolidine, et la plupart sont produits sous forme de sels de chlorhydrate. De nombreux produits illicites sont N-méthylés, c’est-à-dire des dérivés de l’éphédrone, et dès lors la méphédrone peut être décrite en tant que 4-méthyléphédrone. Les dérivés de la pyrrolidine (PPP, MDPV) peuvent être considérés comme un sous-ensemble de «designer drugs» partageant le même squelette que la pyrovalérone. Le tableau 1 dresse la liste des dérivés de la cathinone qui ont été utilisés comme composants pharmaceutiques actifs, trouvés dans des saisies de drogues, des échantillons collectés à des fins de contrôle ou mis en vente sur des sites internet (voir la figure 8). La naphyrone (1-naphthalèn-2-yl-2-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one), un dérivé plus complexe de la cathinone, n’est pas incluse dans le tableau 1.

Figure 8: Structure générale d’un dérivé de la cathinone présentant des schémas de substitution

Tableau 1

Classification structurale des dérivés de la cathinone observés dans les saisies de drogues, les échantillons recueillis ou en vente sur des sites internet (voir la figure 8). Les composés qui sont ou ont été utilisés en tant que composants pharmaceutiques actifs (API) sont représentés en caractères gras.

R1 R2 R3 R4 R5 Nom
H H H H H Cathinone
Méthyle H H H H Méthcathinone (éphédrone)
Méthyle Méthyle H H H N,N-Diméthylcathinone (métamfépramone)
Éthyle H H H H N-Éthylcathinone (EC)
Méthyle H H Méthyle H Buphédrone
Éthyle H 4-Méthyle H H 4-Methyl-N-ethylcathinone
Méthyle H 4-Méthyle H H Méphédrone (4-MMC; M-CAT)
Éthyle Éthyle H H H Amfépramone
t-Butyle H 3-CI H H Bupropion
Méthyle H 3,4-Méthylenedioxy H H Méthylone (βk-MDMA)
Éthyle H 3,4-Méthylenedioxy H H Éthylone (βk-MDEA)
Méthyle H 4-Méthyle Methyle H Butylone (βk-MBDB)
Méthyle H 4-Méthoxy H H Méthédrone (βk-PMMA)
Méthyle H 4-F H H Fléphédrone (4-FMC)
Méthyle H 3-F H H 3-Fluoromethcathinone (3-FMC)
{pyrrolidino} H

H

H α-Pyrrolidinopropiophénone (PPP)
{pyrrolidino} 4-Méthyle H H 4-Méthyl-α-pyrrolidinopropiophénone (MPPP)
{pyrrolidino}  4-MeO H  H 4-méthoxy-α-pyrrolidinopropiophénone (MOPPP)
{pyrrolidino} 4-Méthyle Propyle  H 4-Méthyl-α-pyrrolidino-hexanophénone (MPHP)
{pyrrolidino} 4-Méthyle Éthyle  H Pyrovalerone
{pyrrolidino} 4-Méthyle Methyle  H 4-Méthyl-α-pyrrolidino-butyrophénone (MPBP)
{pyrrolidino} 4-Méthyle H  Methyle 4-Méthyl-α-pyrrolidino-α-méthylpropiophénone
{pyrrolidino} 3,4-Méthylenedioxy H H 3,4-Méthylenedioxy-α-pyrrolidinopropiophénone (MDPPP)
{pyrrolidino} 3,4-Méthylenedioxy Éthyle H 3,4-Méthylenedioxypyrovalérone (MDPV)

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Forme physique

Les cathinones de synthèse se présentent le plus souvent sous forme de poudres amorphes ou cristallines blanches ou brunes, parfois en gélules. Contrairement à de nombreux dérivés de la phénéthylamine (MDMA, etc.), les comprimés sont moins courants, mais parfois disponibles sur le marché illicite, probablement en substitution à la MDMA.

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Pharmacologie

Comme dans le cas des phénéthylamines, en l’absence de substitution sur le cycle, les cathinones se comportent comme des stimulants du système nerveux central (SNC), bien qu’invariablement avec une puissance inférieure à l’analogue correspondant de la phénéthylamine. Cette puissance plus faible provient du groupe β-céto qui crée une molécule plus polaire moins apte à passer la barrière hémato-encéphalique. Des études portant sur le métabolisme des dérivés de la méthcathinone chez les rats et les humains ont montré que ceux-ci sont N-déméthylés, le groupe céto est réduit en hydroxyle, et les groupes alkyles du cycle sont oxydés. Par ailleurs, peu d’études officielles ont été menées sur la pharmacocinétique ou la pharmacodynamique des cathinones substituées au niveau du cycle. D’après des observations de patients chez lesquels une intoxication à la méphédrone était suspectée, il apparaît que les dérivés de la cathinone présentent des effets sympathomimétiques similaires à ceux des dérivés d’amphétamine. Le premier cas mortel confirmé sur le plan toxicologique directement lié à la consommation de méphédrone a été enregistré en Suède en 2008.

Les rapports d’usagers sur les sites internet laissent entendre qu’une dose de méphédrone varie généralement entre 100 et 250 mg. En fonction de la substance particulière, les effets seraient similaires à ceux de la cocaïne, de l’amphétamine ou de la MDMA. Comme pour la cocaïne, l’euphorie très intense (état de «high») procurée par la méphédrone est de courte durée. Par conséquent, les usagers peuvent consommer plusieurs doses à la suite, jusqu’à 1 g en une session. Ceci a été confirmé lors de saisies de police au Royaume-Uni où le sachet de méphédrone le plus courant est proche de 750 mg.

Le cycle pyrrolidine et le groupe amine tertiaire tertiaire de la MDPV pourraient aboutir à une molécule plus lipophile, c’est-à-dire plus puissante; les forums d’usagers sur internet laissent à penser que la dose ne dépasse pas 5 à 10 mg. En outre, il est à noter que les p-méthoxyphénéthylamines (par exemple, PMA, PMMA) sont connues pour leur toxicité particulièrement élevée, et cette propriété pourrait se transmettre à leurs analogues β-céto. Par exemple, la méthédrone (p-méthoxyméthcathinone) a été détectée dans quelques cas de décès.

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Synthèse et précurseurs

Les dérivés simples comme la méthcathinone et la N,N-diméthylcathinone peuvent être respectivement synthétisés par oxydation de l’éphédrine (ou pseudoéphédrine) et de la N-méthyléphédrine (ou N-méthylpseudoéphédrine). Il faut pour cela faire réagir le précurseur avec une solution de permanganate de potassium dans de l’acide sulfurique dilué. Les précurseurs peuvent être obtenus sous forme d’énantiomères spécifiques, permettant ainsi une synthèse stéréosélective. La cathinone elle-même peut être obtenue d’une manière similaire, à partir de la phénylpropanolamine (noréphédrine). L’un des risques du procédé au permanganate pour les usagers est une intoxication au manganèse si le produit n’est pas purifié.

Les dérivés de la N-méthylcathinone substitués au niveau du cycle sont synthétisés au mieux en faisant réagir la bromopropiophénone substituée de façon appropriée avec de la méthylamine; le résultat est toujours racémique. Dans le cas de la méthylone, par exemple, on peut préparer la 2-bromo-3,4-methylènedioxy-propiophénone en faisant réagir la 3,4-méthylènedioxypropiophénone avec du brome. Ces précurseurs sont facilement disponibles et aucun d’entre eux n’est sous contrôle international. D’autres méthodes sont nécessaires pour produire les dérivés de la pyrrolidine, mais à part la MDPV, des substances comme la PPP, la MPHP, la MOPPP et la MDPPP, qui ont fait une brève apparition en Allemagne en 2004 (voir le tableau 1), n’ont depuis été que rarement observées.

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Mode de consommation

Certains usagers sniffent la méphédrone, mais la plupart des cathinones sont ingérées. Comme elles sont solubles dans l’eau, ces substances peuvent également être injectées. Du fait de leur labilité, les bases libres ne sont probablement pas fumables.

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Autres dénominations

Afin de contourner d’éventuels contrôles, les fournisseurs de dérivés de cathinone les commercialisent souvent sous diverses appellations (par exemple Explosion, Blow, Recharge, etc.), en tant que «substances fertilisantes», «sels de bain», ou «produits chimiques destinés à la recherche», souvent accompagnés d’une mise en garde imprimée «non destiné à la consommation humaine». Comme dans le cas des phénéthylamines, les acronymes sont courants. Ainsi, MDPV correspond à 3,4-méthylènedioxypyrovalérone, 4-FMC à la 4-fluorométhcathinone (fléphédrone), et 4-MMC à la 4-méthylméthcathinone (méphédrone). Les noms d’usagers pour la méphédrone comprennent M-Cat, meph, drone, miaow, meow meow, subcoca-1 et bubbles; alors que la méthylone est parfois appelée Top Cat. Ces substances sont cependant fréquemment vendues dans des produits portant un grand nombre de noms qui changent rapidement avec le temps et dont le contenu spécifique n’est souvent pas indiqué. Les noms chimiques ordinaires peuvent prêter à confusion; ainsi, la méthylone, la méphédrone et la méthédrone doivent être distinguées les unes des autres et de la méthadone, analgésique narcotique non apparenté. Bien que la β-céto-MBDB soit souvent appelée «butylone», le terme butylone a également été utilisée comme marque commerciale pour le pentobarbital, un barbiturique non apparenté.

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Analyse

Les dérivés de la cathinone ne produisent pas de réaction colorée avec le test de Marquis. Une analyse par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectromètrie de masse (GCMS) et par spectroscopie infrarouge (IR) n’est pas compliquée. Bien qu’il soit difficile de trouver dans le commerce des échantillons de référence purs de certains dérivés, des profils analytiques ont été publiés pour la plupart d’entre eux. Les tests portables immunosérologiques de la méthamphétamine donnent des réactions faussement positives avec certains dérivés de la cathinone.

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Puretés typique

Certaines poudres contenant de la méphédrone et des composés apparentés ont été frelatées avec d’autres produits comme la cétamine, la cocaïne, le paracétamol ou des dérivés de la pipérazine, mais la plupart présentent un degré de pureté élevé à en juger par la spectroscopie infrarouge.

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Contrôle

Ces informations reflètent la situation au 19 juillet 2010.

La cathinone et la méthcathinone sont inscrites au tableau I de la Convention des Nations Unies de 1971 sur les substances psychotropes. L’amfépramone et la pyrovalérone sont inscrites au tableau IV de cette Convention, mais d’autres dérivés ne sont pas sous contrôle international. Quelques dérivés de la cathinone sont contrôlés dans certains États membres dans le cadre d’une réglementation sur les drogues ou d’une législation équivalente, par exemple: la méphédrone (Belgique, Danemark, Allemagne, Estonie, Irlande, France, Italie, Lituanie, Roumanie, Suède, Croatie et Norvège); la méthylone (Danemark, Irlande, Roumanie et Suède); la butylone (Danemark, Irlande, Roumanie, Suède et Norvège); la MDPV (Danemark, Irlande, Finlande et Suède); et la fléphédrone (Danemark, Irlande et Roumanie). Au Royaume-Uni, le contrôle générique couvre un large groupe de dérivés de la cathinone. La méphédrone est réglementée dans le cadre de la législation sur les médicaments aux Pays-Bas et en Finlande.

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Prévalence

Les cathinones de synthèse ne sont apparues que récemment sur le marché des drogues récréatives, et peu d’études épidémiologiques ont été publiées. Il n’existe pas d’études nationales au sein de l’UE sur la prévalence de la consommation de méphédrone. Dans une enquête en ligne menée au cours des derniers mois de 2009 en collaboration avec le magazine britannique de musique électronique Mixmag, la méphédrone arrivait en quatrième position parmi les drogues les plus couramment consommées au cours du mois écoulé (après le cannabis, l'ecstasy et la cocaïne) et avait été expérimentée par un tiers des personnes interrogées. Il est à noter que cette enquête a eu lieu avant que la substance ne soit inscrite sur la liste des substances contrôlées au Royaume-Uni.

Bien que n’étant pas sous contrôle dans de nombreux pays, des cathinones de synthèse sont régulièrement soumises à des laboratoires de police scientifique par la police et la douane pour être identifiées. Le nombre de ces soumissions a rapidement augmenté au cours du second semestre de l’année 2009. La méthylone fut l’une des premières cathinones de synthèse substituées sur le cycle à être signalée au sein de l’UE (Pays-Bas, Suède, 2005), alors que la méphédrone est devenue le dérivé le plus répandu. Les informations concernant les saisies et les échantillons en provenance des Pays-Bas indiquent que, pour la première fois en 2009, des comprimés vendus en tant qu’ecstasy contenaient en fait de la méphédrone parfois associée avec de la MDMA. Cependant, en l’absence de données systématiques, il est difficile de formuler avec certitude des observations sur la disponibilité des différents produits dérivés de la cathinone, même si les informations suggèrent que cette disponibilité varie selon l’époque et le lieu. 

Avant l’introduction de mesures de contrôle au Royaume-Uni en avril 2010, il était facile de se procurer de la méphédrone et d’autres cathinones de synthèse auprès de fournisseurs sur l’internet ou de magasins de détail. Une « photo instantanée » de la disponibilité de la méphédrone sur internet, réalisée par l’OEDT en mars 2010, indiquait qu’au moins 77 sites, dont un bon nombre basé au Royaume-Uni, vendaient la substance, pratiquement tous étant des sites consacrés uniquement à la méphédrone.

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Prix au détail

La méphédrone et les composés apparentés sont essentiellement vendus sur des sites internet ou dans des «head shops». La «photo instantanée» de l’OEDT en 2010 indiquait des prix variant entre 10 EUR et 15 le gramme, des remises étant offertes pour des quantités plus importantes. Dans la «photo instantanée» réalisée par l'OEDT en 2011, les prix s'étendaient entre 18 et 25 EUR pour un gramme.

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Usage médical

L’amfépramone et la pyrovalérone ont été utilisées comme anorexigènes, mais leur utilisation dans ce cadre est dorénavant obsolète. Le bupropion possède des propriétés antidépressives et est utilisé comme aide au sevrage tabagique.

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