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La MDMA est une substance synthétique habituellement connue sous le nom d’ecstasy, bien que ce terme soit aujourd'hui généralement utilisé pour désigner un large éventail d’autres substances. Initialement développée en 1912 par la firme pharmaceutique Merck, elle n’a jamais été mise sur le marché en tant que médicament. Bien qu’elle ait été proposée comme aide dans le cadre de consultations psychiatriques, son usage thérapeutique est extrêmement limité. La forme illicite de MDMA se présente souvent sous forme de comprimés, dont une large part est fabriquée en Europe. La MDMA exerce un effet stimulant sur le système nerveux central (SNC) et possède une faible action hallucinogène, décrite plus exactement comme une stimulation de la conscience sensorielle. La MDMA fait l’objet d’un contrôle international.

Chimie

Structure moléculaire



Formule moléculaire: C11H15NO2
Poids moléculaire: 193.2

MDMA est l’abréviation de méthylènedioxy-méthylamphétamine. La dénomination formelle (UICPA) est N-méthyl-1-(3,4-méthylènedioxyphényl)propane-2-amine, mais la MDMA (CAS-42542-10-09) est généralement connue sous le nom de 3,4-méthylènedioxyméthamphétamine ou de méthylènedioxy-méthylamfetamine. Parmi les autres noms chimiques figurent N,α-diméthyl-3,4-méthylènedioxyphénéthylamine ou, moins fréquemment, N-méthyl-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propanamine. La MDMA fait partie d'un groupe plus large composé de phénéthylamines substituées sur le cycle. Comme avec les autres phénéthylamines et à l’instar de la méthamphétamine, une substance étroitement apparentée, la MDMA existe également sous deux formes énantiomères (R et S)

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Forme physique

Le sel le plus courant est le chlorhydrate (CAS-64057-70-1), présent sous forme de poudre blanche ou blanc cassé ou de cristaux solubles dans l’eau. On rencontre également le sel de phosphate. Les produits illicites se rencontrent essentiellement sous forme de comprimés comportant un logo caractéristique et, moins souvent, sous forme de poudres blanches ou de gélules. La MDMA base est une huile incolore insoluble dans l’eau.

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Pharmacologie

Alors que les phénéthylamines non substituées sur le cycle exercent généralement des effets comparables à ceux des stimulants, la substitution sur le cycle (comme dans le cas de la MDMA) induit une modification des propriétés pharmacologiques. L’ingestion de MDMA provoque de l’euphorie, renforce la conscience sensorielle et induit une légère stimulation du système nerveux central. Elle est moins hallucinogène que son homologue inférieur, la méthylènedioxyamphétamine (MDA). Les termes empathogène et entactogène ont été créés pour décrire les effets de socialisation de la MDMA. Après l’ingestion, la majeure partie de la dose de MDMA est excrétée dans les urines sous forme inchangée. Les principaux métabolites sont la 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA) ainsi que des composés O-déméthylés. Après une dose de 75 mg, une concentration plasmatique maximale de l’ordre de 0,13 mg/L est atteinte dans les 2 heures. La demi-vie plasmatique est de 6–7 heures. Chez les animaux, la MDMA induit une neurotoxicité, qui se manifeste par des modifications anatomiques au niveau des axones et par une réduction persistante des taux cérébraux de sérotonine. La signification de ces observations pour les usagers humains n’est pas encore claire, mais on sait que l’usage de MDMA est associé à des troubles cognitifs. Certains des effets pharmacodynamiques et toxiques de la MDMA varient selon l’énantiomère utilisé. Toutefois, la quasi-totalité de la forme illicite de MDMA se présente sous forme de mélange racémique. Des cas de décès consécutifs à l’ingestion d'une dose de 300 mg ont été observés, mais la toxicité dépend de nombreux facteurs, notamment de la sensibilité individuelle et des circonstances dans lesquelles la MDMA est utilisée.

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Synthèse et précurseurs

Quatre précurseurs principaux peuvent être utilisés dans le cadre de la fabrication de la MDMA et de drogues apparentées: le safrole, l’isosafrole, le pipéronal et la 3,4-méthylènedioxyphényl-2-propanone (PMK). Le safrole est le matériau initial de base, les trois autres substances pouvant être synthétisées à partir de ce dernier. Dans le brevet original de Merck obtenu en 1914, le safrole a été mis à réagir avec de l’acide bromhydrique pour former du bromosafrole, qui a ensuite été converti en MDMA en utilisant de la méthylamine. De nombreuses synthèses illicites démarrent avec de la PMK et utilisent soit la synthèse de Leuckart, soit diverses aminations par réduction, y compris le procédé de la feuille d'aluminium. Tous ces procédés donnent de la MDMA racémique. Les quatre précurseurs mentionnés ci-dessus sont répertoriés au Tableau I de la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et des substances psychotropes. La législation UE correspondante est exposée dans le règlement 3677/90 du Conseil (tel qu’amendé ultérieurement), qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers.

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Mode de consommation

La MDMA en forme de comprimé est presque systématiquement utilisée par voie orale (ingerée), mais sous la forme de poudre elle peut être sniffée, inhalée ou injectée bien que la pratique d'injection soit très rarement observée dans les contextes d'usage festifs.

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Autres dénominations

Comme certains des noms ci-dessous le suggèrent, la MDMA est un dérivé de l'amphétamine et fait partie de la famille des phénéthylamines. Plusieurs composés homologues dotés d’effets largement similaires, p. ex. la MDA (méthylènedioxyamphétamine), la MDEA (méthylènedioxyéthylamphétamine) et la MBDB [N-méthyl-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-butanamine] sont apparus, mais sont moins répandus. Ces substances, ainsi que nombre d’autres substances apparentées à la MDMA mais plus distantes, sont à présent incluses dans le terme générique «ecstasy». Les termes argotiques utilisés pour la MDMA incluent Adam et Ecsta, mais sont souvent calqués sur le logo imprimé, p. ex. Mitsubishis, Love Doves ainsi que de nombreux autres noms.

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Analyse

Comme nombre de ses homologues, la MDMA réagit au test de Marquis pour donner une coloration bleue foncée/noire. Le spectre de masse montre peu de structure avec un ion principal à m/z = 58 ainsi qu’avec d’autres ions à m/z = 135 et 77. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, les limites de détection dans le plasma et l’urine sont de respectivement 1,6 μg/L et 47 μg/L.

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Pureté typique

En moyenne, les comprimés contiennent 60 à 70 mg (équivalent base) de MDMA, soit sous forme de sel de chlorhydrate, soit, moins fréquemment, sous forme de sel de phosphate. Les poudres varient de comprimés broyés (pureté typiquement comprise entre 30 et 40 %) à la MDMA quasi pure. La base libre constitue 84 % du sel de chlorhydrate. Outre le médicament actif, les comprimés contiennent un adultérant tel que le lactose, ainsi que de plus petites quantités d’agents liants. En 2011, des valeurs moyennes de 43 (Danemark) à 113 mg (Turquie) de MDMA par comprimé ont été rapportées en Europe (Tableau PPP-8, partie (i)).

Au cours des toutes dernières années, il y a eu un changement dans le contenu des comprimés de drogue illicite en Europe, avec un passage de la situation initiale où la plupart des comprimés analysés contenaient de la MDMA ou une autre substance de type ecstasy (MDEA, MDA) comme seule substance psychoactive, à une situation où les contenus sont plus différenciés et où les substances de type MDMA sont moins présentes. Ce changement a été le plus prononcé en 2009, année pour laquelle seulement trois pays ont rapporté que les substances de type MDMA représentaient une forte proportion dans le contenu des comprimés analysés. Plus récemment, des éléments indiquent un retour de la MDMA dans les comprimés. En 2011, le nombre de pays ayant fait état d’une prédominance de comprimés contenant des substances de type MDMA a augmenté, passant à onze (Tableau PPP-9 partie (i)).

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Contrôle

La MDMA, apparaissant sous le nom (+/–)-N,α-diméthyl-3,4-(méthylène-dioxy)phénéthylamine, est répertoriée dans la Liste I de la Convention des Nations unies de 1971 sur les substances psychotropes.

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Prévalence

Parmi les jeunes adultes (âgés de 15 à 34 ans), la prévalence au cours de la vie de l’usage d’«ecstasy» (terme largement utilisé pour désigner la MDMA) varie fortement d’un pays à l’autre, de 0,1 % à 12,2 %, avec une moyenne européenne pondérée de 5,7 % (Tableau GPS-1, partie (iii)). L’usage d’«ecstasy» au cours de l’année dernière dans ce groupe d’âge se situe entre 0,1 % et 3,1 %. Il est estimé qu’environ 1,8 million (1,3 %) de jeunes Européens ont fait usage d’«ecstasy» au cours de l’année dernière (Tableau GPS-2, partie (ii)).

La prévalence au cours de la vie de l’usage d’«ecstasy» parmi les étudiants âgés de 15 à 16 ans variait entre 1 % et 4 % pour les 24 États membres l’UE et la Norvège ayant mené des enquêtes ESPAD en 2011, le Royaume-Uni étant le seul pays qui a fait état d’un niveau de prévalence de 4 %, tant dans l’enquête ESPAD que dans l’enquête nationale menée dans le milieu scolaire anglais.

L’usage d’«ecstasy» est historiquement associé à la sphère de la musique « electro-dance » et est concentré parmi les jeunes adultes, en particulier de sexe masculin.

Des substances stimulantes de synthèse autres que la MDMA peuvent aussi être commercialisées en tant qu’«ecstasy».

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Prix au détail

L’ecstasy est désormais beaucoup moins chère qu’elle ne l’était dans les années 1990. En 2011, le prix moyen au détail rapporté pour les comprimés d’ecstasy se situait entre 4 € (Pays-Bas) et 17 € (Italie) le comprimé (Tableau PPP-4 partie (i)). Le prix moyen au détail de l’ecstasy, ajusté pour l’inflation, a baissé (33 %) dans la majorité des pays de l’UE (21 sur 23) ayant rapporté des données suffisantes pour réaliser une analyse de tendance sur la période 2006 – 2011 (Figure PPP-1).

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Usage médical

La MDMA a été utilisée pendant un temps de manière limitée dans le cadre de consultations psychiatriques, son usage à des fins thérapeutique est dorénavant rare.

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Bibliographie

Iversen, L. (2006), Speed, Ecstasy, Ritalin: the Science of Amphetamines, Oxford University Press, Oxford.

King, L. A. et McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, dans: Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, Londres.

Moffat, A. C., Osselton, M, D. et Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 2, Pharmaceutical Press, Londres.

Shulgin, A et Shulgin, A, (1992), PIHKAL: A Chemical Love Story, Transform Press, Berkeley, CA.

Nations Unies (2006), Dictionnaire multilingue des stupéfiant et des substances psychotropes, Nations Unies, New York.

Nations Unies (2006), Recommended Methods for the Identification and Analysis of Amphetamine, Methamphetamine and their Ring-Substituted Analogues in Seized Materials (revised and updated), Manual for Use by National Drug Testing Laboratories, Nations Unies, New York.

Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2003), Ecstasy and Amphetamines Global Survey 2003, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/publications/report_ats_2003-09-23_1.pdf).

Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2004), Rapport mondial sur les drogues 2004, Vol. 1: Analyse, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

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Lecture complémentaire

Les publications citées ci-dessous ont été proposées comme lecture complémentaire par les points focaux reitox. Cette liste représente une sélection des publications clés sur la substance en question dans les États membres de l’UE*.

Bastin, Ph., Dal, M. et Hariga, F. (2004), Ecstasy pilules sans ordonnances : usages et usagers de nouvelles drogues de synthèse, Eurotox, Bruxelles.

Benschop, A., Rabes, M. et Korf, D. J. (2002), Pill testing. Ecstasy and Prevention, Rozenberg, Amsterdam.

Decorte, T. (2005), Ecstasy in Vlaanderen: een multidisciplinaire kijk op synthetische drugs, Acco, Louvain.

Páleníček, T., Kubů, P. et Mravčík, V. (2004), Nové syntetické drogy. Charakteristika a hlavní rizika, Úřad vlády České republiky, Prague.

Thomasius, R. (2000), Ecstasy, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart.

J. Royo-Isacha et al. (2004), ‘Drogas de síntesis: del uso al policonsumo. Algunos riesgos asociados y una propuesta de intervención terapêutica’, dans: Aten Primaria 33(4), pp. 209-13.

Pérez Pérez et al. (2003), ‘Toxicología de las drogas de síntesis’, in: Rev. Toxicol Volume: 20, pp. 182-186.

Bobes, J. et Saiz, P. A. (2003), Monografia Drogas Recreativas, Adicciones vol. 15, suplemento 2.
http://www.pnsd.msc.es/Categoria2/publica/pdf/drog_recreativas.pdf

Giraudon, I., et Bello, P. Y. (2003), Regards sur l'ecstasy et d'autres produits de synthèse en France, OFDT, Paris.
http://www.ofdt.fr/ofdtdev/live/publi/rapports/rap03/epfxigj5.html

INSERM (1998), Ecstasy: des données biologiques et cliniques aux contextes d'usage, Paris.

Dagmara Reingardienė (2006), ‘Ekstazio toksiškumas’ [Ecstasy (MDMA) toxicity], dans: Medicina (Kaunas) 42(6), pp. 519-23.

Meisch, P. (1998), Les drogues de type ecstasy au Grand-Duché de Luxembourg, CePT, Luxembourg.

Calado, V. G. (2006), Drogas sintéticas: mundos culturais, musica trance e Ciberespaço, IDT, Lisbonne.

Hartelius, J. (2005), Narkotika: dopningsmedel och hälsofarliga varor [Narcotic drugs, doping and goods dangerous to health], Svenska Carnegie institutet, Stockholm.

Heilig, M. (2004), Beroendetillstånd, Studentlitteratur, Lund.

* Note: Les points focaux n'ont pas tous fourni des références bibliographiques, ainsi, la liste ci-dessus ne peut pas être considérée comme exhaustive. De surcroît, l'inclusion dans cette liste n'implique pas que l'OEDT soutient ces publications. Les opinions exprimées dans ces publications sont celles des auteurs et ne reflètent pas forcément les opinions de l'OEDT.

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Page last updated: Saturday, 25 May 2013