MDMA ist eine synthetische Substanz, die gewöhnlich als Ecstasy bezeichnet wird, auch wenn dieser Begriff inzwischen allgemein auch eine große Reihe anderer Substanzen abdeckt. Diese Substanz wurde ursprünglich 1912 von dem Chemieunternehmen Merck entwickelt, als solche aber nie vermarktet. Auch wenn eine Anwendung als Hilfsmittel bei der psychiatrischen Beratung vorgeschlagen wurde, ist der therapeutische Nutzen extrem begrenzt. Illegales MDMA liegt normalerweise in Form von Tabletten vor, die vielfach in Europa hergestellt werden. Es stimuliert das zentrale Nervensystem (ZNS) und hat schwach halluzinogene Eigenschaften, die genauer als verstärkte Sinnesempfindlichkeit zu beschreiben sind. MDMA steht unter internationaler Kontrolle.

Chemie

Molekülstruktur



Molekülformel: C11H15NO2
Molekulargewicht: 193.2 g/mol

MDMA ist die Kurzbezeichnung für Methylendioxymethylamphetamin. Der offizielle Name (IUPAC) lautet N-Methyl-1-(3,4-methylendioxyphenyl)propan-2-amin, jedoch ist MDMA (CAS-42542-10-09) allgemein als 3,4-Methylendioxymethamphetamin oder Methylendioxymethylamphetamin bekannt. Weitere chemische Bezeichnungen sind N,α-Dimethyl-3,4-methylendioxyphenethylamin oder seltener auch N-Methyl-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propanamin. MDMA ist ein Vertreter der größeren Gruppe der ringsubstituierten Phenethylamine. Wie die anderen Phenethylamine und sein enger Verwandter Methamphetamin existiert auch MDMA in zwei enantiomeren Formen (R und S).

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Physische Form

Das gängigste Salz ist das Hydrochlorid (CAS-64057-70-1), das als weißes oder cremeweißes Pulver oder als Kristalle vorliegt und in Wasser löslich ist. Auch das Phosphatsalz kommt vor. Illegale Produkte haben meist die Form weißer Tabletten mit charakteristischer Einprägung (Logo), seltener die Form eines weißen Pulvers oder von Kapseln. MDMA-Base ist ein farbloses, in Wasser unlösliches Öl.

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Pharmakologie

Während Phenethylamine ohne Ringsubstitution meist als Stimulantien wirken, führt die Ringsubstitution (wie bei MDMA) zu einer Änderung der pharmakologischen Eigenschaften. Die Einnahme von MDMA verursacht Euphorie, erhöhte Sinnesempfindlichkeit und schwache zentrale Stimulation. Es wirkt weniger halluzinogen als sein einfacheres Homologon, Methylendioxyamphetamin (MDA). Die Begriffe empathogen und entaktogen sollen die sozialisierende Wirkung von MDMA beschreiben. Bei oraler Einnahme wird die MDMA-Dosis im Urin größtenteils unverändert wieder ausgeschieden. Wesentliche Metabolite sind 3,4-Methylendioxyamphetamin (MDA) und O-demethylierte Verbindungen. Nach einer Dosis von 75 mg wird innerhalb von 2 Stunden eine maximale Plasmakonzentration von etwa 0,13 mg/l erreicht. Die Plasma-Halbwertszeit beträgt 6–7 Stunden. Bei Tieren verursacht MDMA Neurotoxizität, die sich in anatomischen Veränderungen der Axonenstruktur und einem anhaltenden Rückgang des Serotonin-Spiegels im Gehirn zeigt. Die Bedeutung dieser Ergebnisse für menschliche Anwender ist noch unklar, auch wenn sich beim Konsum von MDMA eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit einstellt. Die pharmakodynamischen und toxischen Wirkungen von MDMA hängen teilweise auch vom jeweils angewendeten Enantiomer ab. Illegales MDMA liegt jedoch nahezu vollständig als racemische Mischung vor. Es wurden Todesfälle nach einer Dosis von 300 mg festgestellt, jedoch hängt die Toxizität von zahlreichen Faktoren ab, darunter auch der individuellen Anfälligkeit und den Umständen der Anwendung von MDMA.

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Synthese and Vorläufer

Es gibt vor allem vier Vorläufersubstanzen, die für die Herstellung von MDMA und verwandten Drogen verwendet werden können: Safrol, Isosafrol, Piperonal und 3,4-Methylendioxyphenyl-2-propanon (PMK). Safrol ist insofern der wichtigste Ausgangsstoff, als die anderen drei daraus synthetisiert werden können. Im Merck-Originalpatent von 1914 wurde durch Reaktion von Safrol mit Bromsäure Bromsafrol hergestellt, das mit Methylamin zu MDMA umgewandelt wurde. Viele illegale Synthesen gehen von PMK aus und nutzen entweder die Leuckart-Route oder verschiedene reduktive Aminierungen einschließlich des Aluminiumfolienverfahrens. Alle diese Verfahren ergeben racemisches MDMA. Die vier oben angegebenen Vorläufersubstanzen sind aufgeführt in Tabelle I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1988 zur Bekämpfung des illegalen Handels mit Suchtstoffen und psychotropen Substanzen. Die entsprechende EU-Gesetzgebung beruht auf der Verordnung (EWG) Nr. 3677/90 des Rates (mit späteren Änderungen), die den Handel zwischen der EU und Drittländern reguliert.

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Anwendung

MDMA in Tablettenform wird fast immer geschluckt, jedoch kann die Puderform auch geschnupft, inhaliert oder injiziert werden, obwohl Injizieren bei Ecstasykonsum in der Freizeit nur selten beobachtet wird.

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Anderen Namen

Einige der oben genannten Namen lassen bereits erkennen, dass MDMA ein Derivat von Amphetamin ist und zur Familie der Phenethylamine gehört. Es tauchten mehrere homologe Verbindungen mit weitgehend ähnlichen Wirkungen auf, z.B. MDA (Methylendioxyamphetamin), MDEA (Methylendioxyethylamphetamin) und MBDB [N-Methyl-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-butanamin], jedoch stellten sich diese als nicht so populär heraus. Diese und viele andere weiter entfernte Verwandte von MDMA werden jetzt pauschal mit dem allgemeinen Namen Ecstasy bezeichnet. Auf der Straße wird MDMA auch als Adam und XTC, oft jedoch auch einfach mit dem eingeprägten Logo, z.B. als Mitsubishis, Love Doves und mit vielen anderen Namen bezeichnet.

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Analyse

Wie viele seiner Homologe reagiert MDMA im Marquis-Feldtest unter Bildung einer dunkelblau-schwarzen Färbung. Das Massenspektrum zeigt nur geringe Strukturierung mit einem starken Ion bei m/z = 58 und weiteren Ionen bei m/z = 135 und 77. Mit Gaschromatographie liegt die Nachweisgrenze im Blutplasma und im Urin bei 1,6 µg/l bzw. 47 μg/l.

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Typische Reinheiten

Tabletten enthalten durchschnittlich 60–70 mg MDMA (Basenäquivalent) entweder als Hydrochloridsalz oder seltener als Phosphatsalz.  Loses Pulver kann von zerstoßenen Tabletten (typischerweise zu 30–40 % rein) bis zu nahezu reinem MDMA reichen. Die freie Base stellt 84 % des Hydrochloridsalzes dar. Neben dem Wirkstoff enthalten Tabletten einen Füllstoff wie Lactose und geringere Mengen an Bindemitteln. Im Jahr 2011 wurden durchschnittliche Werte von 43 mg (Dänemark) bis 113 mg (Türkei) MDMA pro Tablette in Europa gemeldet (Tabelle PPP-8, Teil (i)).

In den letzten Jahren zeigt sich eine Änderung hinsichtlich der Zusammensetzung der illegalen Drogentabletten in Europa. Früher enthielten die meisten analysierten Tabletten als einzige psychotrope Substanz  MDMA oder eine andere, Ecstasy-ähnliche Substanz, während heute der Gehalt viel diverser ist und MDMA-ähnliche Substanzen viel seltener in den Tabletten vorkommen. Dieser Wandel kam im Jahr 2009 besonders ausgeprägt zum Vorschein, als nur drei Länder berichteten, dass MDMA-ähnliche Substanzen einem großen Anteil der analysierten Tabletten ausmachten. In jüngster Zeit gibt es Hinweise dafür, dass MDMA wieder zunehmend in den Tabletten enthalten ist. Im Jahr 2011 stieg die Zahl der Länder, die eine Prädominanz der MDMA-ähnlichen Substanzen enthaltenden Tabletten meldeten, auf elf Länder an (Tabelle PPP-9 Teil (i)).

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Kontrollstatus

MDMA ist unter der Bezeichnung (+/–)-N,α-Dimethyl-3,4-(methylen-dioxy)phenethylamin in Anlage I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1971 über psychotrope Substanzen aufgeführt.

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Prävalenz

Bei jungen Erwachsenen (Altersgruppe: 15–34 Jahre) ist die Lebenszeitprävalenz des gemeldeten Konsums von „Ecstasy“ (ein weitgehend verwendeter Begriff, der MDMA mit abdeckt) in den einzelnen Ländern sehr verschieden; sie schwankt zwischen 0,1 % und 12,2 %, mit einem gewichteten Mittelwert in Europa von 5,7 % (Tabelle GPS-1, Teil (iii)). Der Konsum von „Ecstasy“ innerhalb des vergangenen Jahres schwankte in dieser Altersgruppe zwischen 0,1 % und 3,1 %. Man schätzt, dass „Ecstasy“ im vergangenen Jahr von ungefähr 1,8 Millionen (1,3 %) jungen Europäern konsumiert wurde (Tabelle GPS-2, Teil (ii)).

Im Jahr 2011 zeigten ESPAD-Umfragen in den 24 EU-Mitgliedstaaten und Norwegen, dass die Lebenszeitprävalenz für den Konsum von „Ecstasy“ unter 15- bis 16-jährigen Schülern zwischen 1 % und 4 % schwankte, wobei eine Prävalenz von 4 % im Rahmen sowohl der ESPAD-Umfrage als auch der nationalen Schülerumfrage des Vereinigten Königreichs nur vom Vereinigten Königreich gemeldet wurde.

Der Konsum von „Ecstasy” steht traditionell mit der elektronischen Tanzmusik-Szene in Verbindung und betrifft überwiegend junge Erwachsene, insbesondere junge Männer.

Neben MDMA können auch andere synthetische Stimulanzien als „Ecstasy“ vermarktet werden.

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Straßenpreis

Ecstasy ist heute bedeutend billiger als in den 1990er Jahren. Im Jahr 2011 wurde für Ecstasy-Tabletten ein durchschnittlicher Kleinhandelspreis zwischen 4 EUR (die Niederlande) und 17 EUR (Italien) pro Stück gemeldet (Tabelle PPP-4 Teil (i)). In den meisten EU-Ländern (21 von 23), die ausreichende Informationen für eine Trendanalyse bereitgestellt haben, fiel der durchschnittliche Kleinhandelspreis für Ecstasy – nach Inflationsausgleich – im Zeitraum 2006-2011 ab (33 %) (Abbildung PPP-1). 

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Medizinische Anwendung

MDMA wurde früher begrenzt in der psychiatrischen Beratung angewandt, hat jedoch heute kaum noch therapeutischen Nutzen.

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Quellen

Iversen, L. (2006), Speed, Ecstasy, Ritalin: the Science of Amphetamines, Oxford University Press, Oxford.

King, L. A. und McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, in: Moffat, A. C., Osselton, M. D. and Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3. Ausgabe, Band 1, S. 37–52, Pharmaceutical Press, London.

Moffat, A. C., Osselton, M, D. und Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3. Ausgabe, Band 2, Pharmaceutical Press, London.

Shulgin, A. und Shulgin, A., (1992), PIHKAL: A Chemical Love Story, Transform Press, Berkeley, CA.

Vereinte Nationen (2006), Multilingual Dictionary of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances under International Control, Vereinte Nationen , New York.

 

Vereinte Nationen (2006), Recommended Methods for the Identification and Analysis of Amphetamine, Methamphetamine and their Ring-Substituted Analogues in Seized Materials (revised and updated), Manual for Use by National Drug Testing Laboratories, Vereinte Nationen , New York.

Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung (2003), Ecstasy and Amphetamines Global Survey 2003, Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung, Wien (http://www.unodc.org/pdf/publications/report_ats_2003-09-23_1.pdf).

Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung (2004), Weltdrogenbericht 2004, Band 1: Analysis, Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung, Wien (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

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Weitere Literatur

Die nationalen Reitox-Knotenpunkte haben folgende Veröffentlichungen als weitere Literatur vorgeschlagen. Sie repräsentieren eine engere Auswahlliste der Hauptpublikationen über diese Droge in jedem Mitgliedsland.*

Bastin, Ph., Dal, M. und Hariga, F. (2004), Ecstasy pilules sans ordonnances : usages et usagers de nouvelles drogues de synthèse, Eurotox, Brüssel.

Benschop, A., Rabes, M. und Korf, D. J. (2002), Pill testing. Ecstasy and Prevention, Rozenberg, Amsterdam.

Decorte, T. (2005), Ecstasy in Vlaanderen: een multidisciplinaire kijk op synthetische drugs, Acco, Leuven.

Páleníček, T., Kubů, P. und Mravčík, V. (2004), Nové syntetické drogy. Charakteristika a hlavní rizika, Úřad vlády České republiky, Prag.

Thomasius, R. (2000), Ecstasy, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart.

J. Royo-Isacha et al. (2004), ‘Drogas de síntesis: del uso al policonsumo. Algunos riesgos asociados y una propuesta de intervención terapêutica’, in: Aten Primaria 33(4), S. 209-13.

Pérez Pérez et al. (2003), ‘Toxicología de las drogas de síntesis’, in: Rev. Toxicol Band: 20, S. 182-186.

Bobes, J. und Saiz, P. A. (2003), Monografia Drogas Recreativas, Adicciones Band 15, Anhang 2.
http://www.pnsd.msc.es/Categoria2/publica/pdf/drog_recreativas.pdf

Giraudon, I., und Bello, P. Y. (2003), Regards sur l'ecstasy et d'autres produits de synthèse en France, OFDT, Paris.
http://www.ofdt.fr/ofdtdev/live/publi/rapports/rap03/epfxigj5.html

INSERM (1998), Ecstasy: des données biologiques et cliniques aux contextes d'usage, Paris.

Dagmara Reingardienė (2006), ‘Ekstazio toksiškumas’ [Ecstasy (MDMA) toxicity], in: Medicina (Kaunas) 42(6), S. 519-23.

Meisch, P. (1998), Les drogues de type ecstasy au Grand-Duché de Luxembourg, CePT, Luxembourg.

Calado, V. G. (2006), Drogas sintéticas: mundos culturais, musica trance e Ciberespaço, IDT, Lissabon.

Hartelius, J. (2005), Narkotika: dopningsmedel och hälsofarliga varor [Narcotic drugs, doping and goods dangerous to health], Svenska Carnegie institutet, Stockholm.

Heilig, M. (2004), Beroendetillstånd, Studentlitteratur, Lund.

* Bitte beachten Sie, dass nicht alle nationalen Knotenpunkte Literaturvorschläge beigesteuert haben und die oben genannte Liste daher nicht als vollständig betrachtet werden kann. Darüber hinaus bedeutet die Aufnahme in diese Liste nicht, dass die EBDD diesen Publikationen zustimmt. Die in diesen Veröffentlichungen ausgedrückten Meinungen sind Ansichten der Autoren und geben nicht zwangsläufig den Standpunkt der EBDD wider.

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Page last updated: Saturday, 25 May 2013