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Lysergide (LSD)

Copyright TICTAC Communications Ltd 2006. Cette photographie a été aimablement fournie par John Ramsey, Directeur de TICTAC Communications..

Le lysergide (LSD) est un hallucinogène semi-synthétique, et l’une des drogues connues les plus puissantes qui soit. Son usage récréatif s’est popularisé entre les années 1960 et 1980, mais est aujourd’hui moins courant. La plus grande partie du LSD serait produite aux États-Unis, mais la préparation des doses unitaires par trempage ou en mettant des gouttes sur des carrés de papier est plus répandue. Ces doses unitaires portent souvent des dessins colorés mettant en scène des personnages de dessins animés, des motifs géométriques et abstraits. Le LSD est lié à d’autres dérivés de la tryptamine, et est placé sous contrôle international.

Chimie

La dénomination commune internationale (DCI) est (+)- lysergide. L’abréviation LSD vient de son nom en allemand: LysergSäureDiethylamid (acide lysergique diéthylamide) (CAS-50-37-3). Le lysergide appartient à une famille d’indolealkylamines qui comprend de nombreuses tryptamines substituées telles que la psilocine (trouvée dans les champignons «magiques») et le N,N-diméthyltryptamine (DMT). La nomenclature UICPA du LSD est 9,10-didéhydro-N,N-diéthyl-6-méthylergoline-8β-carboxamide. Le stéréoisomère (R) est plus puissant que la forme (S).

Structure moléculaire

Formule moléculaire: C20H25N3O
Poids moléculaire: 323.4 g/mol

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Forme physique

Habituellement, le LSD est produit à partir d’acide tartrique, qui est incolore, inodore et soluble dans l’eau. Les doses les plus courantes que l’on peut se procurer se présentent sous la forme de «buvards» ou de «carrés de papier», c’est-à-dire des feuilles de papier absorbant décorées de dessins caractéristiques et perforées pour pouvoir être divisées en carrés (en général de 7 mm chacun) avec une dose unique. Chaque feuille contient généralement au moins 100 doses. On peut également trouver le LSD sous forme de petites tablettes («micropointes») d’un diamètre de 2 – 3 mm, de fin carrés de gélatine («window panes») ou de capsules. On peut occasionnellement trouver des solutions de LSD diluées dans de l’eau ou de l’alcool. Le LSD est sensible à la lumière lorsqu’il est en solution, mais plus stable en doses unitaires.

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Pharmacologie

Le LSD fut synthétisé pour la première fois par Albert Hoffman à Bâle en 1938 alors qu’il travaillait pour les Laboratoires Sandoz. Quelques années plus tard, au cours d’une réévaluation du composant, il en ingère accidentellement une petite quantité et décrit le premier «trip». Pendant les années 1950 et 1960, Sandoz a analysé la drogue à des fins thérapeutiques et l’a mise sur le marché sous le nom de Delysid®. Elle fut utilisée pour la recherche sur les origines chimiques des maladies mentales. L’usage récréatif a commencé dans les années 1960, et est souvent associé à la « période psychédélique ».

Les effets physiques (pupilles dilatées, légère hypertension et température corporelle parfois élevée) apparaissent en premier. Des modifications des sensations et de la perception sont les caractéristiques essentielles du LSD. Des troubles visuels sont perçus, que les yeux soient fermés ou ouverts, et peuvent consister en des figures géométriques ou des motifs. On voit des flashes de couleur intense et des objets stables peuvent sembler bouger et se dissoudre. Une confusion des sens (synesthésie) telle que «l’écoute de couleurs» peut se produire lorsque des sons tels que des voix ou de la musique évoquent des couleurs ou des formes particulières. La perception du temps peut sembler allongée.

Le mode d’action du LSD n’est pas bien compris. On pense qu’il interagit avec le système sérotoninergique en se liant avec et en activant le récepteur 5–hydroxytriptamine du sous-type 2 (5-HT2) qui interfère avec les systèmes inhibiteurs, ce qui entraîne des troubles de la perception. Il fait partie des drogues connues les plus puissantes qui soient, étant actif à des doses d’environ 20 microgrammes. Aujourd’hui, les doses usuelles vont de 20 à 80 microgrammes même si dans le passé des doses aussi fortes que 300 microgrammes étaient courantes. Comme pour les autres hallucinogènes, le LSD n’engendre aucune dépendance.

Lorsque le LSD est pris oralement, ses effets apparaissent dans les 30 minutes qui suivent et peuvent se prolonger pendant 8 à 12 heures, voire plus. La durée et l’intensité des effets dépendent de la dose. La demie-vie du plasma est d’environ deux heures et demie. Après une dose de 160 microgrammes donnée à 13 sujets, les concentrations de plasma variaient énormément, jusqu’à 9 microgrammes/L. Chez l’homme, le LSD est transformé de manière importante dans le foie par hydroxylation et conjugaison de glucuronide en métabolites inactifs. En 24 heures, seulement 1% en est excrété de manière identique dans l’urine. Le 2-oxylysergide est un métabolite majeur trouvé dans l’urine.

Certaines crises d’angoisse («bad trips») peuvent être tellement sévères qu’elles nécessitent une aide médicale. Les patients sont généralement rétablis en quelques heures mais les hallucinations peuvent occasionnellement durer jusqu’à 48 heures et les états psychotiques pendant 3-4 jours. Les effets sont influencés de façon importante par le l’état mental de l’individu et l’environnement dans lequel la drogue est prise. Des troubles sensoriels connus sous le nom de «flashbacks» se produisent parfois. Les effets secondaires graves qui sont souvent attribués au LSD, tels que des actes irrationnels menant au suicide ou des morts accidentelles, sont extrêmement rares. Les cas de décès dû à une overdose de LSD sont quasiment inexistants.

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Synthèse et précurseurs

Les méthodes de production du LSD sont complexes et nécessitent un chimiste expérimenté. Plusieurs méthodes sont connues, mais la majorité utilise comme précurseur l’acide lysergique. L’acide lysergique lui-même est également souvent produit dans des laboratoires clandestins utilisant l’ergométrine ou le tartrate d’ergotamine comme matière première. L’ergotamine est présente naturellement dans l’ergot de seigle (Claviceps purpurea), un parasite commun du seigle. Selon la méthode utilisée, les autres réactifs essentiels peuvent être le N,N-carbonyldiimidazole, le diéthylamine ou l’hydrazine. Les doses de papier absorbant (buvards) sont préparées en trempant le papier dans une solution alcoolique aqueuse d’acide tartrique ou en mettant quelques gouttes de la solution sur des carrés individuels.

L’ergométrine (aussi connue sous le nom d’ergonovine), l’ergotamine et l’acide lysergique sont listés dans le Tableau I de l’Annexe de la Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988 des Nations Unies. La législation de l’UE correspondante est fixée dans le règlement n 3677/90 du Conseil tel que modifié ultérieurement, qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers.

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Mode de consommation

Le LSD est pris de façon orale. Les doses de papier sont placées sur la langue, où la drogue est rapidement absorbée. Les tablettes ou capsules sont avalées. Le LSD n’est pas absorbé à travers la peau sèche.

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Autres dénominations

Les synonymes comprennent N,N-diéthyllysergamide, acide lysergique diéthylamide, LSD, et LSD-25. Les utilisateurs utilisent de nombreux noms parmi lesquels acide, buvard, ace, carton, trip. Dans le cas du support papier, c’est le plus souvent le nom ou l’image imprimé dessus qui donne son nom, par exemple: Abyssinian tea, black star, Hawaian sunshine, purple haze, window pane, yellow dimples, zen.

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Analyse

Le LSD peut être détecté sur les doses de papier après l’extraction de la drogue dans le méthanol. L’extrait est mis sur un papier filtre, séché et examiné sous une lampe à ultraviolet (360 nm); le LSD provoque une forte fluorescence bleue. Le réactif d’Ehrlich (p-diméthylaminobenzaldéhyde) donne une couleur bleue/violette et peut être appliqué après une chromatographie en couche mince. La CLHP avec détection fluorescente ou la chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse sont utilisées pour la confirmation ou la quantification. Les ions majeurs dans le spectre de masse sont m/z = 323, 221, 181, 222, 207, 72, 223 et 324. Des tests immunologiques commerciaux sont disponibles pour la détection du LSD dans l’urine à des concentrations supérieures ou égales à 0,5 microgrammes/L.

Beaucoup d’alcaloïdes d’ergot tels que l’ergométrine, le méthylergométrine, le dihydroergotamine, l’ergocornine, l’ergocristine, le méthysergide, et l’ergotamine peuvent interférer avec l’analyse du LSD. Le LSD se dégrade facilement, en particulier les prélèvements biologiques, à moins qu’il ne soit protégé de la lumière et des températures élevées ; il peut également se fixer à un récipient en verre lorsqu’il est mis dans une solution acide. Le seul analogue du LSD qui ait reçu un grand intérêt est le N-méthylpropylamine d’acide lysergique (LAMPA), et n’importe quelle technique analytique devrait être capable de séparer celui-ci du LSD.

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Pureté

Le LSD est tellement puissant qu’il n’est pas nécessaire qu’il soit dénaturé. Il est rare que les laboratoires tombent sur du LSD sous forme de poudre et en mesurent donc rarement la pureté. Comme il est mentionné plus haut, la drogue se décompose à la lumière et à des températures élevées.

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Contrôle

Le LSD est listé dans le Tableau I de la Convention sur les substances psychotropes de 1971 des Nations Unies.

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Prévalence

Parmi les jeunes adultes (âgés de 15 à 34 ans), la prévalence au cours de la vie de l’usage de LSD varie d’un pays à l’autre, de 0,1 % à 5,4 % (Tableau GPS-1, partie (iii)). L’usage de LSD au cours de l’année dernière dans ce groupe d’âge se situe entre 0 % et 1,7 % (Tableau GPS-2, partie (ii)). La prévalence au cours de la vie de l’usage de LSD (ou d’autres hallucinogènes, excepté les champignons hallucinogènes) parmi les étudiants âgés de 15 à 16 ans était de 1 % à 5 % pour les 24 États membres l’UE et la Norvège ayant mené des enquêtes ESPAD en 2011, la République tchèque étant le seul pays ayant rapporté un niveau de prévalence de 5 %.

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Prix

En 2011, le coût moyen d’une dose de LSD pour l’utilisateur se situait entre 4,5 € (Pays-Bas) et 25 € (Italie) (Tableau PPP-4 partie (i)). Le prix moyen du LSD, corrigé pour l’inflation, a diminué de 14 % à l’échelle de l’Europe sur la période 2006 – 2011 (Figure PPP-1).

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Usage médical

Même s’il a été utilise en psychothérapie, le LSD n’a actuellement pas d’usage médical.

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Bibliographie

Clark, C. C. (1989), ‘The differentiation of lysergic acid diethylamide (LSD) from N-methyl-N-propyl and N-butyl amides of lysergic acid’, Journal of Forensic Science, 34(3).

Freedman, D.X. (1968), ‘On the use and abuse of LSD’, Archives of General Psychiatry, 18(3), pp. 330–347.

Klette, K.L., Horn, C.K., Stout, P.R., Anderson, C.J. (2002), ‘LC–MS Analysis of human urine specimens for 2-Oxo-3-Hydroxy LSD: method validation for potential interferants and stability study of 2-Oxo-3-Hydroxy LSD under various storage conditions’, Journal of Analytical Toxicology, Volume 26, Number 4, pp. 193–200.

Schneider, S. et al. (1998), ‘Methods for the determination of lysergide in body fluids’, Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications 13, pp.189–200.

Shulgin, A. and A. (1997), Tryptamines I have known and loved: the chemistry continues, Transform Press

Sklerov, J. S., Kalasinsky, K. S., and Ehorn, C. A. (1999), ‘Detection of Lysergic Acid Diethylamide (LSD) in urine by gas chromatography-ion trap tandem mass spectrometry’, Journal of Analytical Toxicology, Volume 23, Number 6, pp. 474–478.

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Page last updated: Saturday, 25 May 2013