Lysergid (LSD)

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Lysergid (LSD) ist ein halbsynthetisches Halluzinogen und einer der wirkungsstärksten bekannten Drogen überhaupt. Der Freizeitkonsum wurde zwischen den 1960er und 1980er Jahren populär, ist jedoch heute weniger verbreitet. Man geht allgemein davon aus, dass LSD überwiegend außerhalb Europas hergestellt wird; jedoch ist die Zubereitung von Dosierungseinheiten durch Eintauchen von oder Auftropfen auf Papierbögen allgemeiner verbreitet. Diese Papierstücke sind in der Regel mit Zeichentrickfiguren, geometrischen und abstrakten Motiven bunt bedruckt. LSD ist mit anderen substituierten Tryptaminen verwandt und unterliegt der internationalen Kontrolle.

Chemie

Der internationale Freiname (INN) ist (+)-Lysergid. Die Abkürzung LSD leitet sich von LysergSäureDiethylamid (CAS-Nr. 50-37-3) ab. Lysergid gehört zu einer Gruppe von Indolalkylaminen, zu denen zahlreiche substituierte Tryptamine wie Psilocin (in „Zauberpilzen“ vorkommend) und N,N-Dimethyltryptamin (DMT) gehören. Der IUPAC-Name für LSD ist 9,10-Didehydro-N,N-diethyl-6-methylergolin-8β-carboxamid. Das (R)-Stereoisomer ist wirksamer als das (S)-Isomer.

Molekülstruktur

Molekülformel: C20H25N3O
Molekulargewicht: 323.4 g/mol

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Physische Form

LSD wird normalerweise als Tartratsalz hergestellt, das farblos, geruchlos und wasserlöslich ist. Die häufigste frei erhältliche Dosierungsform sind so genannte „Blotter” oder „Tickets“ – Bögen saugfähigen Papiers, die mit charakteristischen bunten Mustern bedruckt und so perforiert sind, dass sie in einzelne kleine Quadrate (üblicherweise 7 mm) mit jeweils einer Einzeldosis zerteilt werden können. Jeder Papierbogen enthält normalerweise 100 oder mehr Dosen. LSD ist weniger häufig in Form von kleinen Tabletten (Mikrokügelchen, „Mikros“) mit einem Durchmesser von 2–3 mm, dünnen, quadratischen Gelatinestücken („Fensterscheiben“) oder in Kapselform erhältlich. Auch LSD-Lösungen in Wasser oder Alkohol finden sich gelegentlich. LSD ist gelöst lichtempfindlich, in Dosierungseinheiten jedoch stabiler.

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Pharmakologie

LSD wurde erstmals 1938 von Albert Hoffman synthetisiert, als dieser für die Firma Sandoz in Basel tätig war. Einige Jahre später, bei einer erneuten Untersuchung des Stoffes, schluckte Hoffman versehentlich eine kleine Menge und beschrieb den ersten „Trip“. In den 1950er und 1960er Jahren prüfte Sandoz die Droge auf ihre therapeutische Anwendbarkeit und brachte sie unter dem Namen Delysid® auf den Markt. Er wurde zur Erforschung der chemischen Ursachen von Geisteserkrankungen eingesetzt. Der Freizeitkonsum kam in den 1960er Jahren auf und wird mit der „psychedelischen“ Bewegung assoziiert.

Zunächst treten körperliche Wirkungen (z. B. erweiterte Pupillen, leichte Hypertonie und gelegentlich eine erhöhte Körpertemperatur) auf. Eine veränderte Sinneswahrnehmung ist das hervorstechendste Merkmal beim Konsum von LSD. Sehstörungen werden mit geschlossenen oder geöffneten Augen wahrgenommen und können in geometrischen Formen oder Gestalten in Mustern bestehen. Es werden Blitze intensiver Farbe gesehen, und stabile Gegenstände können in Bewegung befindlich und als sich auflösend erlebt werden. Zu einer Kopplung unterschiedlicher Sinnesreize (Synästhesien) wie „Hören in Farbe“ kann es kommen, wenn Geräusche wie Stimmen oder Musik die Wahrnehmung bestimmter Farben oder Formen stimulieren. Das Zeitempfinden kann verzögert sein.

Der Wirkmechanismus von LSD ist nicht genau geklärt. Man geht davon aus, dass der Stoff auf das Serotoninsystem wirkt, indem er an den 5-Hydroxytryptamin-Subtyp-2-Rezeptor (5-HT2) bindet und diesen aktiviert. Dieser Rezeptor beeinträchtigt hemmende Funktionen und führt somit zu Wahrnehmungsstörungen. LSD gehört zu den stärksten bekannten Drogen überhaupt und wirkt bereits ab einer Dosis von ca. 20 Mikrogramm. Die typische Dosierung heute liegt zwischen 20 und 80 Mikrogramm; in der Vergangenheit waren Dosen bis zu 300 Mikrogramm verbreitet. Wie bei anderen Halluzinogenen auch kommt es zu keiner Abhängigkeit.

Bei oraler Einnahme treten die Wirkungen innerhalb von etwa 30 Minuten ein und können über 8 bis 12 Stunden oder länger anhalten. Dauer und Intensität der Wirkungen sind dosisabhängig. Die Plasma-Halbwertzeit beträgt etwa zweieinhalb Stunden. Nach Verabreichung von 160 Mikrogramm an 13 Probanden schwankte der Plasmaspiegel um bis zu 9 Mikrogramm/Liter erheblich. Im menschlichen Körper wird LSD in der Leber durch Hydroxylierung und Glukuronidkonjugation weitgehend in inaktive Metaboliten umgewandelt. Lediglich ca. 1 % wird innerhalb von 24 Stunden unverändert über den Urin ausgeschieden. Ein wichtiger Metabolit im Urin ist 2-Oxylysergid.

Panikattacken („Horrortrip“) können so schwerwiegend sein, dass ein medizinisches Eingreifen erforderlich wird. Die Betroffenen erholen sich in der Regel innerhalb einiger Stunden; gelegentlich können Halluzinationen jedoch bis zu 48 Stunden und psychotische Zustände über 3 - 4 Tage anhalten. Die Wirkungen sind in hohem Maße vom mentalen Zustand der betroffenen Person und dem Umfeld abhängig, in dem die Droge konsumiert wird. Gelegentlich kommt es zu Wahrnehmungsstörungen, so genannten „Flashbacks“. Schwere Nebenwirkungen, die LSD oftmals zugeschrieben werden, wie irrationale, zum Suizid oder unbeabsichtigten Tod führende Handlungen, sind extrem selten. Todesfälle im Zusammenhang mit einer Überdosierung von LSD sind praktisch unbekannt.

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Synthese und Vorläufersubstanzen

Die Verfahren zur Herstellung von LSD sind komplex und erfordern einen erfahrenen Chemiker. Es sind verschiedene Methoden bekannt, aber die Mehrzahl greift auf Lysergsäure als Vorläufersubstanz zurück. Lysergsäure selbst wird häufig auch in heimlichen Labors unter Verwendung der Ausgangsstoffe Ergometrin oder Ergotamintartrat hergestellt. Ergotamin kommt natürlicherweise im Ergotpilz (Claviceps purpurea), einem häufigen Roggenparasiten, vor. Je nach Verfahren sind N,N-Carbonyldi-imidazol, Diethylamin oder Hydrazin andere wesentliche Reagenzien. Bei der Dosierung auf Stücken saugfähigen Papiers („Blotter“) wird das Papier in eine wässrige alkoholische Lösung des Tartratsalzes getaucht, oder die Lösung wird auf einzelne quadratische Papierabschnitte getropft.

Ergometrin (auch als Ergonovin bezeichnet), Ergotamin und Lysergsäure sind in Tabelle I des Anhangs zum Übereinkommen der Vereinten Nationen zur Bekämpfung des illegalen Handels mit Suchtstoffen und psychotropen Substanzen von 1988 aufgelistet. Die entsprechende EU-Rechtsgrundlage ist die Verordnung Nr. 3677/90 des Rates (einschließlich Änderungen), die den Handel zwischen der EU und Drittländern regelt.

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Anwendung

LSD wird oral eingenommen. Die mit LSD behandelten Papierstücke werden auf die Zunge gelegt, wo die Droge rasch resorbiert wird. Tabletten oder Kapseln werden geschluckt. LSD wird nicht über die Haut aufgenommen.

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Andere Namen

Synonyme sind u. a. N,N-Diethyl-lysergamid, Lysergsäurediethylamid, LSD und LSD-25. Die umgangssprachlichen Bezeichnungen sind vielfältig und umfassen Acid, Blotter, Dots, Tabs, Tickets, Trips und zahlreiche andere, die sich auf das bestimmte Design der Dosierungsformen auf Papier beziehen.

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Analyse

Auf Papierstücke aufgebrachtes LSD lässt sich nach Extraktion in Methanol nachweisen. Der Extrakt wird auf Filterpapier getropft, getrocknet und unter Ultraviolettlicht (360 nm) untersucht; LSD zeigt eine starke blaue Fluoreszenz. Ehrlich-Reagens (p-Dimethyl-aminobenzaldehyd) ergibt eine blau-lila Farbe und kann nach Dünnschichtchromatographie appliziert werden. Eine HPLC mit Fluoreszenznachweis oder Gaschromatografie/Massenspektrometrie wird zur Bestätigung oder Quantifizierung eingesetzt. Die wichtigsten Ionen im Massenspektrum sind m/z = 323, 221, 181, 222, 207, 72, 223 und 324. Immunoassays zum Nachweis von LSD im Urin in einer Konzentration ab mindestens 0,5 Mikrogramm/Liter sind im Handel erhältlich.

Zahlreiche Ergotalkaloide können die LSD-Analyse beeinträchtigen, z. B. Ergometrin, Methylergometrin, Dihydroergotamin, Ergocornin, Ergocristin, Methysergid und Ergotamin. LSD wird – insbesondere in biologischen Proben – rasch abgebaut, wenn es nicht gegen Licht und erhöhte Temperaturen geschützt wird. In sauren Lösungen kann es auch an Glasbehältnisse binden. Das einzige LSD-Analogon von allgemeinem Interesse ist das N-Methylpropylamid der Lysergsäure (LAMPA), und jedes Analyseverfahren sollte in der Lage sein, zwischen LAMPA und LSD zu differenzieren.

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Typische Reinheiten

Da LSD so wirkungsstark ist, besteht kein Bedarf, die Substanz zu verunreinigen. In Labors liegt die Droge selten als Pulver vor, so dass die Reinheit selten gemessen wird. Wie bereits oben erwähnt wird LSD unter Lichteinfluss und hohen Temperaturen zersetzt.

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Kontrollstatus

LSD ist in Liste I des Übereinkommens der Vereinten Nationen über psychotrope Substanzen von 1971 aufgeführt.

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Prävalenz

Bei jungen Erwachsenen (Altersgruppe: 15–34 Jahre) ist die Lebenszeitprävalenz des LSD-Konsums in den einzelnen Ländern verschieden; sie schwankt zwischen 0,1 % und 5,4 % (Tabelle GPS-1, Teil (iii)). Der Konsum von LSD im vergangenen Jahr schwankte bei dieser Altersgruppe zwischen 0 % und 1,7 % (Tabelle GPS-2, Teil (ii)). Im Jahr 2011 zeigten ESPAD-Umfragen in den 24 EU-Mitgliedstaaten und Norwegen, dass die Lebenszeitprävalenz für den Konsum von LSD (oder anderen Halluzinogenen mit Ausnahme von halluzinogenen Pilzen) unter 15- bis 16-jährigen Schülern zwischen 1 % und 5 % schwankte, wobei eine Prävalenz von 5 % nur von der Tschechischen Republik berichtet wurde.

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Straßenpreis

Im Jahr 2011 lag der durchschnittliche Preis, den Konsumenten für eine LSD-Einheit zahlten, zwischen 4,5 EUR (die Niederlande) und 25 EUR (Italien) (Tabelle PPP-4 Teil (i)). Der Durchschnittspreis für LSD ist – nach Inflationsausgleich – auf europäischer Ebene im Zeitraum 2006-2011 um 14 % gesunken (Abbildung PPP-1).

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Medizinische Anwendung

In der Vergangenheit wurde LSD in der Psychotherapie eingesetzt. Heute wird es jedoch nicht mehr medizinisch angewendet.

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Quellen

Clark, C. C. (1989), ‘The differentiation of lysergic acid diethylamide (LSD) from N-methyl-N-propyl and N-butyl amides of lysergic acid’, Journal of Forensic Science, 34(3).

Freedman, D.X. (1968), ‘On the use and abuse of LSD’, Archives of General Psychiatry, 18(3), S. 330–347.

Klette, K.L., Horn, C.K., Stout, P.R., Anderson, C.J. (2002), ‘LC–MS Analysis of human urine specimens for 2-Oxo-3-Hydroxy LSD: method validation for potential interferants and stability study of 2-Oxo-3-Hydroxy LSD under various storage conditions’, Journal of Analytical Toxicology, Band 26, Nr. 4, S. 193–200.

Schneider, S. et al. (1998), ‘Methods for the determination of lysergide in body fluids’, Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications 13, S.189–200.

Shulgin, A. and A. (1997), Tryptamines I have known and loved: the chemistry continues, Transform Press

Sklerov, J. S., Kalasinsky, K. S., and Ehorn, C. A. (1999), ‘Detection of Lysergic Acid Diethylamide (LSD) in urine by gas chromatography-ion trap tandem mass spectrometry’, Journal of Analytical Toxicology, Band 23, Nr. 6, S. 474–478.

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Page last updated: Saturday, 25 May 2013