L’héroïne est une préparation brute de la diamorphine. Il s’agit d’un produit semi-synthétique obtenu par acétylation de la morphine, un produit naturel présent dans l’opium, à savoir le latex séché de certaines espèces de pavot (p. ex. Papaver somniferum L.). La diamorphine est un analgésique narcotique utilisé dans le traitement de la douleur sévère. L’héroïne illicite peut être fumée ou solubilisée avec un acide faible, puis injectée. Alors que l’opium est fumé depuis la nuit des temps, la première synthèse de la diamorphine remonte à la fin du XIXème siècle. L’héroïne fait l’objet d’un contrôle international.
Chimie
Structure moléculaire (1)
Formule moléculaire: C21H23NO5
Poids moléculaire: 369.4 g/mol
La diamorphine (diacétylmorphine; CAS-561-27-3) est produite par l’acétylation de la morphine brute. La dénomination systématique (UICPA) est acétate de (5α,6α)-7,8-didéhydro-4,5-époxy-17-méthylmorphinane-3,6-diol. Bien que la morphine puisse théoriquement avoir cinq paires d’énantiomères, un seul énantiomère existe à l’état naturel (5R, 6S, 9R, 13S, 14R).
(1) Diacétylmorphine: principal composant psychoactif de l’héroïne
Forme physique
Copyright TICTAC Communications Ltd 2006. Cette photographie a été aimablement fournie par le Point Focal anglais.
L’héroïne disponible en Asie du Sud-Ouest est une poudre brune qui se présente généralement sous la forme de base libre, insoluble dans l’eau mais soluble dans les solvants organiques. L’héroïne d’Asie du Sud-Est, moins courante, est généralement une poudre blanche qui se présente sous la forme de sel de chlorhydrate hydraté (CAS-1502-95-0), soluble dans l’eau mais insoluble dans les solvants organiques.
Pharmacologie
Comme la morphine et de nombreux autres opioïdes, la diamorphine produit une analgésie. Elle agit comme un agoniste au niveau d'un groupe complexe de récepteurs (les sous-types de récepteurs μ, κ et δ), qui sont normalement activés par des peptides endogènes appelés endorphines. Outre une analgésie, la diamorphine induit une somnolence, une euphorie et un sensation de détachement du réel. Les effets indésirables sont une dépression respiratoire, des nausées et vomissements, une diminution de la fonction gastro-intestinale, une inhibition du réflexe de toux et une hypothermie. Une consommation répétée de diamorphine entraîne une tolérance et une dépendance physique. Chez les sujets rendus tolérants, un arrêt de la consommation de diamorphine induit des symptômes de sevrage caractéristiques. Les effets subjectifs qui suivent une injection intraveineuse de diamorphine sont connus sous le nom de «flash». Ils sont associés à des sensations de chaleur et de plaisir, suivis par une longue période de sédation. La diamorphine est 2 à 3 fois plus puissante que la morphine. La dose létale minimale est estimée à 200 mg, mais les personnes dépendantes peuvent tolérer jusqu’à dix fois cette dose. Après avoir été injectée, la diamorphine traverse la barrière hémato-encéphalique en 20 secondes, et près de 70 % de la dose atteint le cerveau. Il est difficile de détecter la diamorphine dans le sang en raison de son hydrolyse rapide en 6-monoacétylmorphine et de sa lente conversion en morphine, le principal métabolite actif. La demie-vie plasmatique de la diamorphine est d'environ 3 minutes. La morphine est essentiellement excrétée dans les urines sous la forme de conjugués glucuronides. La diamorphine est associée à un nombre nettement plus élevé d'overdoses accidentelles et d'intoxications mortelles que toute autre substance illicite référencée. La morbidité résulte en grande partie des agents infectieux transmis lors d'injections ne respectant pas de règles d'hygiène.
Origine/extraction
Le latex obtenu à partir des capsules des graines du pavot à opium (Papaver somniferum L.) est mis à sécher. Ce matériau (opium) est dispersé dans une solution aqueuse d'hydroxyde de calcium (chaux éteinte). L'alcalinité est ajustée en ajoutant du chlorure d'ammonium, provoquant ainsi une précipitation de la morphine base. La morphine séparée est bouillie avec de l'anhydride acétique. L'ajout de carbonate de sodium induit la séparation de la diamorphine base brute. Selon les régions, cette substance peut être consommée telle quelle, purifiée ou transformée en chlorhydrate.
Jusqu'à la fin des années 70, la quasi-totalité de l'héroïne consommée en Europe provenait d'Asie du Sud-Est. Aujourd'hui, l'héroïne est essentiellement issue d'Asie du Sud-Ouest, principalement d'Afghanistan et du Pakistan. L'héroïne est également produite dans certaines régions d'Amérique du Sud, mais celle-ci est rarement consommée en Europe. L'anhydride acétique, un précurseur essentiel dans le cadre de la fabrication de l'héroïne, est répertorié au Tableau I de la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et substances psychotropes. La législation UE correspondante est exposée dans le règlement 3677/90 du Conseil (tel qu’amendé ultérieurement), qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers. Comme pour d’autres drogues d’origine naturelle (p. ex., la cocaïne et le cannabis), la synthèse totale des principes actifs ne constitue pas actuellement une option rentable.
Mode de consommation
L'héroïne provenant d'Asie du Sud-Ouest peut être “fumée” en chauffant la forme solide sur une feuille de métal au-dessus d'une petite flamme et en inhalant ensuite la vapeur qui s'en dégage. Pour être injectée, cette forme d'héroïne doit d'abord être solubilisée, par exemple avec de l'acide citrique ou de l'acide ascorbique. L'héroïne provenant d'Asie du Sud-Est peut être injectée directement sous forme de solution. Une dose typique est de 100 mg au degré de pureté de l'héroïne vendue dans la rue. Hormis le cas où l'héroïne est utilisée comme analgésique à des fins thérapeutiques, l'ingestion de la diamorphine/héroïne constitue une voie d'administration nettement moins efficace.
Autres dénominations
De nombreux termes argotiques sont utilisés, tels que héro, cheval, junk, schnouff, blanche, junk.
Analyse
Comme avec de nombreux autres opioïdes, le test de Marquis donne lieu à une coloration violette/pourpre. Dans le spectre de masse, les ions principaux sont m/z = 327, 43, 369, 268, 310, 42, 215 et 204. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, la limite de détection pour la diamorphine et pour la 6-monoacétylmorphine est de 100 μg/L.
Pureté typique
Outre la diamorphine, l'héroïne contient des quantités variables d'autres alcaloïdes de l'opium et alcaloïdes acétylés (p. ex., la noscapine, la papavérine et l'acétylcodéïne) ainsi que des adultérants tels que la caféine et le paracétamol. On pense que ces adultérants sont ajoutés à l'héroïne au moment de sa fabrication ou pendant son transport. D'autres adultérants psychoactifs, utilisés moins couramment, sont le phénobarbitone, la méthaqualone et le diazépam. Le produit de l'hydrolyse (6-monoacétylmorphine) peut également être présent et apparaître lorsque l'héroïne est conservée dans des conditions humides ou dans des solutions aqueuses non acidifiées. La base libre constitue 87,2 % du chlorhydrate hydraté.
En 2009, dans les pays travaillant avec l’OEDT, la pureté moyenne de l'héroïne brune vendue dans la rue variait considérablement, entre 12,9 % (Autriche) et 37 % (Turquie). Seuls quelques pays ont transmis des données concernant la pureté de l'héroïne blanche; celle-ci se situait entre 14,7 % (France) et 48 % (Danemark) (Tableau PPP-6, part (i)).
Contrôle
L’héroïne est répertoriée dans la Liste I de la Convention unique des Nations unies de 1961 sur les stupéfiants. La diamorphine est également incluse dans un sens générique depuis le Protocole de 1972, lequel révisait la Convention de 1961 en élargissant le contrôle aux esters et aux éthers des substances inscrites aux Tableaux de la Convention. La diamorphine est donc l’ester diacétyle de la morphine (Liste 1).
Prévalence
Selon les estimations européennes, la prévalence de l’usage problématique d'opiacés (1) au niveau national pour la période 2003–08 est d’un à six cas par population de 1 000 personnes âgées de 15 à 64 ans (chiffres basés sur les points médians des estimations).
Les estimations les plus élevées relatives à l’usage problématique d'opiacés sont rapportées par l’Irelande, le Luxembourg, l'Italie et Malte (5–7 cas par 1 000 habitants âgés de 15 à 64 ans), et les estimations les plus basses sont rapportées par la République tchèque, l’Espagne, Chypre, la Pologne, la Slovaquie, la Finlande et la Turquie (moins de deux cas par 1 000 habitants âgés de 15 à 64 ans) (Tableau PDU-1, part (iii)).
(1) Usage de drogues par injection ou usage prolongé/régulier d’héroïne, de cocaïne ou d’amphétamines. Traditionnellement, les estimations de l’usage problématique de drogues reflètent principalement les usages d’héroïne.
Prix
En 2009, les pays scandinaves (EUR 95 par gramme au Danemark et EUR 135 en Suède) ont continué à avoir des prix plus élevés que dans le reste de l'Europe. Le prix au détail de l'héroïne brune a été rapporté par le reste de pays européens variant entre EUR 23 (Bulgarie) et EUR 70 (Malte) par gramme (Tableau PPP-2, part (i)).
Usage médical
La diamorphine est un analgésique narcotique utilisé de manière limitée dans le traitement de la douleur sévère.
Bibliographie
Cooper, D. A. (1989), ‘Clandestine production processes for cocaine and heroin’, dans: Klein, M., Sapienza, F., McClain, H. and Khan, I. (eds.) Clandestinely Produced Drugs, Analogues and Precursors: Problems and Solutions, United States Department of Justice Drug Enforcement Administration, Washington, DC.
King, L. A. et McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, dans: Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème edition, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, Londres.
Moffat, A. C., Osselton, M, D. et Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème edition, Vol. 2, Pharmaceutical Press, Londres.
Schiff, P. L. (2002), ‘Opium and its alkaloids’, American Journal of Pharmaceutical Education 66, pp. 186–94.
Nations Unies (2006), Dictionnaire multilingue des stupéfiant et des substances psychotropes, Nations Unies, New York.
Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2004), Rapport mondial sur les drogues 2004, Vol. 1: Analyse, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).
Lecture complémentaire
Les publications citées ci-dessous ont été proposées comme lecture complémentaire par les points focaux reitox. Cette liste représente une sélection des publications clés sur la substance en question dans les États membres de l’UE*.
Neto, D. (1995), Tratamento combinado e por etapas de heroinodependentes : características e evolução de uma amostra, Domingos Neto, Lisbonne.
Foundation for Community Care (2004), Heroin addiction: after-care – a key factor in rebuilding a life free of drugs, un projet PHARE 2004.
Lovrečič, M. (2006), Problematika nevropsihofarmakoterapije zasvojenih s heroinom s pridruženo duševno motnjo [Problems of neuropsychopharmacotherapy in heroin addicts with psychiatric comorbidity], Univerza v Ljubljani, Medicinska fakulteta, Ljubljana.
Lovrečič B. (2004), Uporaba in posledice uporabe heroina pri odvisnikih [Use and consequences of heroin use in addicted persons], Medicinska fakulteta, Ljubljana.
Anneli Uusküla, et al. (2005), The prevalence of injecting drug use in Estonia 2004, Tervise Arengu Insituut, Tallinn.
Miranda, J. J. F. et Melich, M. T. (2005), Monografia Opiáceos, Adicciones vol. 17, suplemento 2.
http://www.pnsd.msc.es/Categoria2/publica/pdf/opiaceos.pdf
Vasconcelos, L. A. (2003), Heroína: Lisboa como território psicotrópico nos anos noventa, Instituto de Ciências Sociais da UL, Lisbonne.
Maremmani, I., Pacini, M., Lubrano, S., Lovrečič, M. et Pertugi, G. (2003), ‘Dual diagnosis heroin addicts: the clinical and therapeutic aspects’, dans: Heroin Addict Related Clinical problems 5(2): pp. 7–98.
Svensson, B. (2005), Heroinmissbruk [Heroin dependence], Studentlitteratur, Lund.
Lalander, P. (2001), Hela världen är din: en bok om unga heroinister, Studentlitteratur, Lund.
Antoniusson, E.-M. (2005), Överdos: heroinets fallgrop, Studentlitteratur, Lund.
* Note: Les points focaux n'ont pas tous fourni des références bibliographiques, ainsi, la liste ci-dessus ne peut pas être considérée comme exhaustive. De surcroît, l'inclusion dans cette liste n'implique pas que l'OEDT soutient ces publications. Les opinions exprimées dans ces publications sont celles des auteurs et ne reflètent pas forcément les opinions de l'OEDT.
