Heroin ist ein ungereinigtes Diamorphin-Präparat. Dieses halbsynthetische Produkt entsteht durch Acetylierung von Morphin, das als Naturprodukt in Opium enthalten ist: dem getrockneten Latex bestimmter Mohnsorten (z. B. Papaver somniferum L.). Diamorphin ist ein narkotisches Analgetikum und wird zur Behandlung schwerer Leiden verwendet. Illegal hergestelltes Heroin kann geraucht oder in einer schwachen Säure gelöst und injiziert werden. Während Opium seit jeher geraucht wird, wurde Diamorphin erstmals Ende des neunzehnten Jahrhunderts synthetisiert. Heroin steht unter internationaler Kontrolle.

Chemie

Molekülstruktur (1)

Molekülformel: C21H23NO5
Molekulargewicht: 369.4 g/mol

Diamorphin (Diacetylmorphin; CAS-561-27-3) entsteht durch Acetylierung von rohem Morphin. Der systematische Name (IUPAC) lautet (5α,6α)-7,8-Didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diolacetat. Morphin kann zwar theoretisch fünf Paare von Enantiomeren besitzen, jedoch kommt nur eines natürlich vor (5R, 6S, 9R, 13S, 14R).

(1) Diacetylmorphin: der psychoaktive Hauptbestandteil von Heroin

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Physische Form

Heroin

Copyright TICTAC Communications Ltd 2006. Dieses Bild wurde vom nationalen Knotenpunkt des Vereinigten Königreichs zur Verfügung gestellt..

Heroin aus Südwestasien ist ein braunes Pulver gewöhnlich in Form der freien Base, die in Wasser unlöslich, aber in organischen Lösemitteln löslich ist. Das seltenere südostasiatische Heroin ist meist ein weißes Pulver in Form des Hydrats Hydrochlorid-Salz(CAS-1502-95-0), das in Wasser löslich, aber in organischen Lösemitteln unlöslich ist.

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Pharmakologie

Diamorphin erzeugt, wie Morphin und viele andere Opioide, Analgesie. Es verhält sich als Agonist gegenüber einer komplexen Gruppe von Rezeptoren (den Subtypen μ, κ und δ), auf die normalerweise endogene Peptide wirken, die so genannten Endorphine. Abgesehen von der Analgesie erzeugt Diamorphin Schläfrigkeit, Euphorie und ein Gefühl der Gelöstheit. Als negative Wirkungen sind Verflachung der Atmung, Übelkeit und Erbrechen, Trägheit des Verdauungssystems, Unterdrückung des Hustenreflexes und Hypothermie zu nennen. Bei wiederholtem Konsum stellen sich Toleranz gegenüber der Substanz und körperliche Abhängigkeit ein. Die Einstellung des Konsums führt bei Personen, die gegenüber der Substanz tolerant sind, zu charakteristischen Entzugserscheinungen. Subjektive Wirkungen nach einer Injektion sind als „Rausch“ bekannt und mit Wärme- und Glücksgefühlen verbunden, auf die eine längere Periode der Beruhigung folgt. Diamorphin hat eine um das 2–3-fache höhere Potenz als Morphin. Die geschätzte letale Mindestdosis liegt bei 200 mg, jedoch wird bei Gewöhnung auch eine zehnfach höhere Dosis toleriert. Nach der Injektion durchtritt Diamorphin innerhalb von 20 Sekunden die Blut-Hirn-Schranke, wobei nahezu 70 % der Dosis das Gehirn erreichen. Die Substanz ist wegen der schnellen Hydrolyse zu 6-Monoacetylmorphin und der langsameren Umsetzung in Morphin, den wichtigsten aktiven Metaboliten, im Blut nur schwer nachzuweisen. Die Plasma-Halberwertzeit von Diamorphin beträgt etwa 3 Minuten. Morphin wird im Urin überwiegend als das Glucuronidkonjugat ausgeschieden. Diamorphin ist weit mehr als jede andere gelistete Substanz Ursache unbeabsichtigter Überdosierung und tödlicher Vergiftung. Viele Todesfälle sind auch auf Infektionserreger zurückzuführen, die durch unhygienische Injektion übertragen wurden.

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Herkunft/Extraktion

Der Latex der Samenkapseln des Schlafmohns (Papaver somniferum L.) wird getrocknet. Dieses Material (Opium) wird in einer wässrigen Kalilauge (gelöschter Kalk) dispergiert. Die Alkalinität wird durch Zugabe von Ammoniumchlorid eingestellt und lässt die Morphinbase ausfallen. Das abgetrennte Morphin wird mit Essigsäureanhydrid aufgekocht. Nach der Zugabe von Natriumcarbonat setzt sich die Diamorphin-Rohbase ab. Dieses Material kann, je nach der Region, direkt verwendet, weiter gereinigt oder in das Hydrochloridsalz umgesetzt werden.

Bis Ende der 1970er Jahre stammte das in Europa konsumierte Heroin nahezu ausschließlich aus Südostasien, kommt jetzt aber überwiegend aus Südwestasien, insbesondere aus Afghanistan und Pakistan. Heroin wird auch in einigen Teilen von Südamerika hergestellt, jedoch taucht dieses Material nur selten in Europa auf. Essigsäureanhydrid, eine wichtige Vorläufersubstanz für die Herstellung von Heroin, ist in Tabelle I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1988 zur Bekämpfung des illegalen Handels mit Suchtstoffen und psychotropen Substanzen aufgeführt. Die entsprechende EU-Gesetzgebung beruht auf der Verordnung (EWG) Nr. 3677/90 des Rates (mit späteren Änderungen), die den Handel zwischen der EU und Drittländern reguliert. Wie bei anderen natürlich vorkommenden Suchtstoffen (z.B. Kokain und Cannabis) ist die vollständige Synthese der Wirkstoffe bisher wirtschaftlich nicht durchzuführen.

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Anwendung

Heroin aus Südwestasien kann „geraucht“ werden, indem man die feste Masse auf einer Metallfolie über einer kleinen Flamme erhitzt und die Dämpfe inhaliert. Wer diese Form von Heroin injizieren will, muss sie beispielsweise erst in Zitronensäure oder Askorbinsäure lösen. Heroin aus Südostasien eignet sich für die direkte Injektion einer Lösung. Eine typische Dosis hat 100 mg bei „Straßenreinheit“. Die orale Einnahme von Diamorphin/Heroin ist, außer zur therapeutischen Anwendung als Analgetikum, ein deutlich weniger wirksamer Aufnahmeweg.

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Anderen Namen

Auf der Straße sind zahlreiche andere Namen in Gebrauch, darunter Horse, Smack, Shit und Brown.

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Analyse

Wie bei vielen anderen Opioiden liefert der Marquis-Feldtest eine violette/purpurne Färbung. Im Massenspektrum sind die starken Ionen m/z = 327, 43, 369, 268, 310, 42, 215 und 204. Bei Gaschromatographie liegt die Nachweisgrenze für Diamorphin wie für 6-Monoacetylmorphin bei 100 μg/l.

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Typische Reinheiten

Heroin enthält neben Diamorphin in unterschiedlichen Mengen weitere Opiumalkaloide und acetylierte Alkaloide (z. B. Noscapin, Papaverin und Acetylcodein) sowie Adulterantien (Verfälschungsmittel) wie Koffein und Paracetamol. Letztere werden dem Heroin vermutlich bei der Herstellung oder im Transit zugesetzt. Als seltenere psychoaktive Adulterantien sind auch Phenobarbiton, Methaqualon und Diazepam zu nennen. Das Hydrolyseprodukt (6-Monoacetylmorphin) kann ebenfalls vorliegen; es bildet sich, wenn Heroin in feuchter Umgebung gelagert wird, oder in nicht angesäuerten wässrigen Lösungen. Die freie Base stellt 87,2 % des Hydrat-Hydrochloridsalzes dar.

Im Jahr 2011 schwankte die durchschnittliche „Straßenreinheit“ von braunem Heroin in Europa erheblich, zwischen 5,8 % (Österreich) und 43,6 % (Türkei). Die durchschnittliche Reinheit von weißem Heroin war in den fünf europäischen Ländern, die Daten liefern, im Allgemeinen höher (14 % in Österreich und 43 % in Norwegen) (Tabelle PPP-6 Teil (i)).

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Kontrollstatus

Heroin ist in der Anlage I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1961 über Suchtstoffe aufgeführt. In generischem Sinn ist auch Diamorphin darin aufgelistet, weil die Kontrolle durch das Protokoll von 1972, durch das das Übereinkommen von 1961 geändert wurde, auch auf die Ester und Ether der aufgelisteten Substanzen ausgeweitet wurde. Diamorphin ist aber der Diacetylester von Morphin (Anlage I).

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Prävalenz

Schätzungen der 12-Monats-Prävalenz für den Konsum von Heroin unter jungen Erwachsenen (Altersgruppe: 15-34 Jahre) liegen bei der Allgemeinbevölkerung zwischen 0,0 % und 0,7 %. Angesichts der sehr niedrigen berichteten Zahlen und der verborgenen Natur des Heroinkonsums werden Umfragen unter der Allgemeinbevölkerung allerdings nicht als robuste Mittel zur Überwachung des Konsums dieser Substanz erachtet. Deshalb werden indirekte statistische Extrapolationen auf der Grundlage von Kontaktmustern mit Datenquellen angewendet, bei denen ein Teil dieser Population beobachtet wird, um die Prävalenz dieses Phänomens zu erfassen.

Die durchschnittliche Prävalenz für den problematischen bzw. Hochrisiko-Opioidkonsum unter Erwachsenen (15-64 Jahre) wird auf 0,41 % geschätzt, was 1,4 Millionen problematischen Opioidkonsumenten in Europa im Jahr 2011 entspricht. In Europa schwanken die Schätzungen der problematischen Opioidkonsumenten zwischen weniger als einem und über sieben Fälle pro 1 000 Personen im Alter von 15-64 Jahren (Tabelle PDU-1 Teil (iii)). Unter dem Begriff „Opioide” ist hier hauptsächlich Heroin zu verstehen, allerdings gibt es Länder, die eine bedeutende Anzahl an Konsumenten anderer Opioide aufweisen, wie beispielsweise Finnland (Buprenorphin) oder Estland (Fentanyl).

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Straßenpreis

Im Jahr 2011 waren die durchschnittlichen Kleinhandelspreise für braunes Heroin in den skandinavischen Ländern immer noch höher als im Rest von Europa (143 EUR pro Gramm in Schweden und 83,59 EUR in Dänemark).  In den Ländern, die Daten liefern, lag der durchschnittliche Kleinhandelspreis von braunem Heroin zwischen 24 EUR (Bulgarien) und 143 EUR (Schweden) pro Gramm. Der Preis von weißem Heroin wird nur von wenigen europäischen Ländern berichtet und lag zwischen 62,7 EUR (Italien) und 249 EUR (Schweden) pro Gramm (Tabelle PPP-2, Teil (i)).

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Medizinische Anwendung

Diamorphin wird als narkotisches Analgetikum mit begrenztem Nutzen bei der Behandlung schwerer Leiden verwendet.

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Quellen

Cooper, D. A. (1989), ‘Clandestine production processes for cocaine and heroin’, in: Klein, M., Sapienza, F., McClain, H. and Khan, I. (eds.) Clandestinely Produced Drugs, Analogues and Precursors: Problems and Solutions, United States Department of Justice Drug Enforcement Administration, Washington, DC.

King, L. A. und McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, in: Moffat, A. C., Osselton, M. D. und Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3. Ausgabe, Band 1, S. 37–52, Pharmaceutical Press, London.

Moffat, A. C., Osselton, M, D. und Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3. Ausgabe, Band 2, Pharmaceutical Press, London.

Schiff, P. L. (2002), ‘Opium and its alkaloids’, American Journal of Pharmaceutical Education 66, 186–94.

Vereinte Nationen (2006), Multilingual Dictionary of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances under International Control, United Nations, New York.

Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung (2004), Weltdrogenbericht 2004, Band 1: Analysis, Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung, Wien (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

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Weitere Literatur

Die nationalen Reitox-Knotenpunkte haben folgende Veröffentlichungen als weitere Literatur vorgeschlagen. Sie repräsentieren eine engere Auswahlliste der Hauptpublikationen über diese Droge in jedem Mitgliedsland.*

Neto, D. (1995), Tratamento combinado e por etapas de heroinodependentes : características e evolução de uma amostra, Domingos Neto, Lissabon.

Foundation for Community Care (2004), Heroin addiction: after-care – a key factor in rebuilding a life free of drugs, PHARE 2004 Projekt.

Lovrečič, M. (2006), Problematika nevropsihofarmakoterapije zasvojenih s heroinom s pridruženo duševno motnjo [Problems of neuropsychopharmacotherapy in heroin addicts with psychiatric comorbidity], Univerza v Ljubljani, Medicinska fakulteta, Ljubljana.

Lovrečič B. (2004), Uporaba in posledice uporabe heroina pri odvisnikih [Use and consequences of heroin use in addicted persons], Medicinska fakulteta, Ljubljana.

Anneli Uusküla, et al. (2005), The prevalence of injecting drug use in Estonia 2004, Tervise Arengu Insituut, Tallinn.

Miranda, J. J. F. und Melich, M. T. (2005), Monografia Opiáceos, Adicciones Band 17, Anhang 2.
http://www.pnsd.msc.es/Categoria2/publica/pdf/opiaceos.pdf

Vasconcelos, L. A. (2003), Heroína: Lisboa como território psicotrópico nos anos noventa, Instituto de Ciências Sociais da UL, Lissabon.

Maremmani, I., Pacini, M., Lubrano, S., Lovrečič, M. und Pertugi, G. (2003), ‘Dual diagnosis heroin addicts: the clinical and therapeutic aspects’, in: Heroin Addict Related Clinical problems 5(2): 7-98.

Svensson, B. (2005), Heroinmissbruk [Heroin dependence], Studentlitteratur, Lund.

Lalander, P. (2001), Hela världen är din: en bok om unga heroinister, Studentlitteratur, Lund.

Antoniusson, E.-M. (2005), Överdos: heroinets fallgrop, Studentlitteratur, Lund.

* Bitte beachten Sie, dass nicht alle nationalen Knotenpunkte Literaturvorschläge beigesteuert haben und die oben genannte Liste daher nicht als vollständig betrachtet werden kann. Darüber hinaus bedeutet die Aufnahme in diese Liste nicht, dass die EBDD diesen Publikationen zustimmt. Die in diesen Veröffentlichungen ausgedrückten Meinungen sind Ansichten der Autoren und geben nicht zwangsläufig den Standpunkt der EBDD wider.

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Page last updated: Saturday, 25 May 2013