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La cocaïne est un produit naturel extrait des feuilles d’Erythroxylon coca Lam. (feuilles de coca). Cetarbuste tropical est cultivé à grande échelle dans la chaîne des Andes en Amérique du Sud et est l’unique source naturelle de cocaïne. Habituellement produit en tant que sel de chlorhydrate, il fait l’objet d’un usage médical limité en tant qu’anesthésique topique. La base libre, quelquefois désignée sous le nom de crack, est une forme de cocaïne fumable. Depuis la nuit des temps, les feuilles de coca sont utilisées comme stimulants par certains peuples indigènes d’Amérique du Sud. La cocaïne purifiée est utilisée comme stimulant du système nerveux central (SNC) depuis le début du vingtième siècle. La cocaïne fait l’objet d’un contrôle international.

Chimie

Structure moléculaire


Formule moléculaire: C17H21NO4
Poids moléculaire: 303.4 g/mol

La dénomination systématique (UICPA) est ester méthylique de l’acide [1R-(exo,exo)]-3-(benzoyloxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylique. La cocaïne est l’ester méthylique de la benzoylecgonine et est également connue sous le nom de benzoate d’ester méthylique de l’acide 3β-hydroxy-1αH,5α-H-tropane-2β-carboxylique. Bien que quatre paires d’énantiomères soient théoriquement possibles, un seul énantiomère (généralement appelé l-cocaïne) existe à l’état naturel. La cocaïne est structurellement apparentée à l’atropine (hyoscamine) et à l’hyoscine (scopolamine), des substances possédant des propriétés pharmacologiques très différentes.

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Forme physiqyue

La cocaïne base (CAS-50-36-2) et le sel chlorhydrate(CAS-53-21-4) sont des poudres blanches. Lorsqu’elle se présente sous forme de crack, la cocaïne base se présente généralement sous forme de petits amas (100–200 mg) (appelés “cailloux”).

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Pharmacologie

La cocaïne induit un effet psychomoteur stimulant similaire à celui produit par l’amphétamine et les composés apparentés. Elle augmente les concentrations de transmetteurs à la fois dans les synapses noradrénergiques et dopaminergiques, et agit également en tant qu’agent anesthésique. Comme l'amphétamine, elle induit de l’euphorie, une tachycardie, une hypertension ainsi qu’une suppression de l’appétit. La cocaïne possède un effet de renforcement positif important, induisant une rapide dépendance psychologique, effet encore plus marqué chez les personnes qui fument la cocaïne base. L’administration d’une dose de 25 mg induit des pics sanguins compris entre 400 et 700 μg/L, selon la voie d’administration. Les métabolites principaux sont la benzoylecgonine, l’ecgonine et l’ester méthylique de l’ecgonine, qui sont toutes des substances inactives. Consommée avec de l’alcool, la cocaïne produit aussi le métabolite cocaéthylène. Une certaine quantité de cocaïne se retrouve dans les urines sous forme inchangée. La demi-vie plasmatique de la cocaïne est de 0,7 à 1,5 heure et est dose-dépendante. La dose létale minimale est estimée à 1,2 g, mais des personnes sensibles sont décédées de doses ne dépassant pas 30mg appliquées aux membranes muqueuses. En revanche, les personnes dépendantes peuvent tolérer jusqu’à 5g par jour.

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Origine/extraction

Les feuilles de cocaséchées contiennent jusqu’à 1 % de cocaïne. Elles sont transformées en chlorhydrate de cocaïne au sein de laboratoires clandestins. Les feuilles sont humidifiées à l’eau de chaux ou avec d’autres alcalis et sont extraites au moyen de kérosène (paraffine). La cocaïne dissoute est extraite du kérosène avec de l’acide sulfurique pour produire une solution aqueuse de sulfate de cocaïne. Cette solution est neutralisée avec de la chaux, ce qui induit une précipitation de la cocaïne base (pâte de coca). Cette pâte de coca est à nouveau dissoute dans de l’acide sulfurique, ensuite du permanganate de potassium est ajouté pour éliminer la cinnamoylcocaïne et autres impuretés. La solution filtrée est à nouveau traitée par des alcalis pour précipiter la base libre, qui est dissoute dans de l’acétone ou autres solvants. De l’acide chlorhydrique concentré est ajouté à la solution, induisant le dépôt de chlorhydrate de cocaïne en tant que résidu solide. L’acide sulfurique et l’acide chlorhydrique, l’acétone ainsi que certains autres solvants sont répertoriés au Tableau II, et le permanganate de potassium est répertorié au Tableau I de la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et des substances psychotropes. La législation UE correspondante est exposée dans le règlement 3677/90 du Conseil (tel qu’amendé ultérieurement), qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers.

Bien que divers procédés soient disponibles pour la synthèse de cocaïne, ces procédés sont moins rentables que l’extraction du produit naturel. Parmi les précurseurs typiques figurent l’atropine, la tropinone et la carbométhoxytropinone, aucune de ces substances n’étant répertoriée au Tableau I de la Convention susmentionnée des Nations unies de 1988.

Le crack est fabriqué à partir de chlorhydrate de cocaïne selon l’un des deux procédés principaux suivants, qui consistent soit à chauffer au four à micro-ondes un mélange humide contenant du bicarbonate de sodium, soit à ajouter des alcalis à une solution chaude saturée de cocaïne et laisser la base plus dense se déposer et se solidifier.

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Mode de consommation

Dans les utilisations illicites, la cocaïne est habituellement sniffée (insufflée), après quoi elle est absorbée par la muqueuse nasale. L’ingestion induit une perte d’activité suite à l’hydrolyse enzymatique qui se produit dans l’intestin. Le crack est une forme de cocaïne fumable. L’injection de cocaïne est moins fréquente. La dose typique de cocaïne ou de crack est de 100–200 mg aux taux de pureté obtenu «dans la rue».

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Autres dénominations

Les termes argotiques incluent coke, neige, blanche, coco, ainsi qu’un large éventail d’autres termes, selon le lieu et le contexte.

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Analyse

Le test de Marquis ne forme pas de produit coloré avec la cocaïne. Un test de présomption plus satisfaisant se fonde soit sur le thiocyanate de cobalt (coloration bleue), soit sur le p-diméthylbenzaldéhyde (coloration rouge). La cocaïne produit également l’odeur caractéristique du benzoate de méthyle lorsqu’elle est chauffée avec un mélange composé de méthanol et d’une solution d’hydroxyde de sodium. Dans le spectre de masse, les ions principaux sont m/z= 82, 182, 83, 105, 303, 77, 94 et 96. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, la limite de détection dans le sang est de 20 μg/L.

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Pureté typique

La pureté moyenne de la cocaïne en Europe au niveau du consommateur est élevée. En 2011, elle variait de 22 % (Bulgarie) à 61 % (Grèce) (Tableau PPP-7 partie (i)). Globalement, la pureté de la cocaïne s’est stabilisée dans l’Union européenne sur la période 2006 – 2011 (Figure PPP-2).

La pureté du crack est en général plus élevée, mais elle dépend non seulement de la pureté de la cocaïne utilisée pour sa fabrication, mais aussi du procédé de production. Les principaux adultérants sont la phénacétine, la lignocaïne, la benzocaïne, la procaïne, la caféine, le paracétamol, ainsi que des sucres. Certaines de ces substances peuvent être éliminées lors du processus de production du crack. Dans de rares cas, des additifs inhabituels ont été rapportés, tels que l’atropine, le diltiazem et d’autres substances pharmaceutiques. La base libre constitue 89 % du sel de chlorhydrate.

La pureté moyenne du crack au niveau du consommateur dans les quelques pays ayant rapporté des données est de plus de 25 %, avec une variation entre 26 % (Royaume-Uni) et 61 % (France).

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Contrôle

La cocaïne est répertoriée dans la Liste I de la Convention unique des Nations unies de 1961 sur les stupéfiants. Les esters et les dérivés de l’ecgonine, qui sont convertibles en ecgonine et en cocaïne, sont également contrôlés dans le cadre de cette Convention. La feuille de coca est répertoriée séparément dans la Liste I et est définie à l’article 1er, paragraphe 1, comme suit: «Feuille de cocaïer, à l’exception de la feuille dont toute l’ecgonine, la cocaïne et tout autre alcaloïde ecgoninique ont été enlevés.»

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Prévalence

Parmi les jeunes adultes (âgés de 15 à 34 ans), la prévalence au cours de la vie de l’usage de cocaïne varie fortement d’un pays à l’autre, de 0,7 % à 13,6 %, avec une moyenne européenne pondérée de 6,1 % (Tableau GPS-1, partie (iii)). L’usage de cocaïne au cours de l’année dernière dans ce groupe d’âge était de 0,2 % à 4,2 %. Selon les estimations, environ 2,5 millions (1,9 %) de jeunes Européens ont consommé de la cocaïne au cours de l’année dernière (Tableau GPS-2, partie (ii)).

La prévalence au cours de la vie de l’usage de cocaïne parmi les élèves âgés de 15 à 16 ans, pour les 24 États membres l’UE ayant mené des enquêtes ESPAD en 2011 et la Norvège, se situe entre 1 % et 2 % dans 13 pays. Elle est de 3 % à 4 % dans la majorité des autres pays.

Des données collectées dans le cadre de la surveillance systématique de l’usage de crack dans la population générale ne sont pas disponibles. Une large distinction peut être faite entre les consommateurs de poudre de cocaïne socialement intégrés, qui peuvent faire usage de la drogue dans un cadre récréatif, et les utilisateurs de la drogue plus marginalisés, dont la consommation de cocaïne ou de crack relève d’un problème chronique de toxicomanie.

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Prix

En 2009, le prix moyen au détail de la cocaïne variait à travers l’Europe de 50 € (Belgique) à 98 € (Suède) le gramme (Tableau PPP-3 partie (i)). Pour les pays ayant rapporté des données suffisantes, le prix, corrigé pour l’inflation, de la cocaïne vendue dans la rue a baissé de 18 % sur la période 2006 – 2011 (Figure PPP-1). Quelques pays seulement ont indiqué le prix moyen au détail du crack: 58,5 € en Allemagne et 54 € en Hongrie, le gramme (le Royaume-Uni rapporte un prix au détail typique de 57 € le gramme). 

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Usage médical

Des solutions de chlorhydrate de cocaïne présentent un usage médical limité en tant qu’anesthésique local dans le cadre d’opérations chirurgicales impliquant l’œil, l’oreille, le nez ou la gorge.

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Bibliographie

Cooper, D. A. (1989), ‘Clandestine production processes for cocaine and heroin’, dans: Klein, M., Sapienza, F., McClain, H. and Khan, I. (eds.) Clandestinely Produced Drugs, Analogues et Precursors: Problems and Solutions, United States Department of Justice Drug Enforcement Administration, Washington, DC.

Grabowski, J. (ed.) (1984), Cocaine: Pharmacology, Effects, and Treatment of Abuse, Research Monograph 50, National Institute on Drug Abuse (NIDA), Bethesda, MD.

King, L. A. et McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, dans: Moffat, A. C., Osselton, M. D. et Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 1, pp. 37–52, Pharmaceutical Press, London.

Moffat, A. C., Osselton, M, D. et Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3ème édition, Vol. 2, Pharmaceutical Press, London.

Nations Unies (2006), Dictionnaire multilingue des stupéfiant et des substances psychotropes, Nations Unies, New York.

Nations Unies Office contre la drogue et le crime (2004), Rapport mondial sur les drogues 2004, Vol. 1: Analyse, Nations Unies Office contre la drogue et le crime, Vienne (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

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Lecture complémentaire

Les publications citées ci-dessous ont été proposées comme lecture complémentaire par les points focaux reitox. Cette liste représente une sélection des publications clés sur la substance en question dans les États membres de l’UE*.

Decorte, T. (2000), The taming of cocaine, VUB University Press, Brussels.

Pascual, F., Torres, M. et Calafat, A. (2001), Monografia Cocaína, Adicciones vol. 13, suplemento 2.
http://www.pnsd.msc.es/Categoria2/publica/pdf/cocaina.pdf

Lovrečič, M., Lovrečič, B., Brvar, M. et Kašnik-Janet, M. (2006), Kokain, Ministrstvo za zdravje, Urad za droge RS, Ljubljana.

Nordegren, T. et Tunving, K. (1990), ’Kokain: romantik och fakta’, in: Natur och kultur, Stockholm.

Johansson, G. (2001), Välsignelse eller förbannelse?: om koka och kokabruk, Sköndalsinstitutet, Stockholm.

Ilse et al. (2006), ‘Cocaine and crack use and dependence in Europe – experts view on an increasing public health problem’, dans: Addiction Research and Theory 14(5), pp. 437–452.

* Note: Les points focaux n'ont pas tous fourni des références bibliographiques, ainsi, la liste ci-dessus ne peut pas être considérée comme exhaustive. De surcroît, l'inclusion dans cette liste n'implique pas que l'OEDT soutient ces publications. Les opinions exprimées dans ces publications sont celles des auteurs et ne reflètent pas forcément les opinions de l'OEDT.

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Page last updated: Saturday, 25 May 2013