Kokain ist ein Naturprodukt, nämlich ein Extrakt aus den Blättern von Erythroxylon coca Lam (Kokablätter). Dieser tropische Strauch wird allgemein in der Gebirgskette der Anden in Südamerika angebaut und ist die einzige bekannte natürliche Quelle von Kokain. Es wird normalerweise als Hydrochlorid-Salz hergestellt und medizinisch in begrenztem Ausmaß als topisches Anästhetikum verwendet. Die freie Base, die auch als Crack bezeichnet wird, ist eine rauchbare Form von Kokain. Kokablätter werden in einigen indigenen Völkern Südamerikas seit jeher als Stimulans verwendet. Gereinigtes Kokain wurde in den frühen Jahren des zwanzigsten Jahrhunderts missbräuchlich als Stimulans für das zentrale Nervensystem (ZNS) verwendet. Kokain steht unter internationaler Kontrolle.

Chemie

Molekülstruktur


Molekülformel: C17H21NO4
Molekulargewicht: 303.4 g/mol

Der systematische Name (IUPAC) lautet [1R-(exo,exo)]-3-(Benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1]octan-2-carboxylsäuremethylester. Kokain ist der Methylester von Benzoylekgonin und wird auch als 3β-Hydroxy-1αH,5α-H-tropan-2β-carboxylsäuremethylesterbenzoat bezeichnet. Zwar sind theoretisch vier Paare von Enantiomeren möglich, jedoch kommt nur eines von ihnen (allgemein als l-Kokain bezeichnet) natürlich vor. Kokain ist strukturell mit Atropin (Hyoscamin) und Hyoscin (Scopolamin) verwandt, die aber sehr unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften besitzen.

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Physische Form

Kokain-Base (CAS-50-36-2) und das Hydrochlorid-Salz (CAS-53-21-4) sind weiße Pulver. Als Crack hat Kokainbase meist die Form kleiner (100 – 200 mg) Brocken („Rocks“).

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Pharmakologie

Kokain hat eine ähnliche psychomotorisch stimulierende Wirkung wie Amphetamin und verwandte Verbindungen. Es erhöht die Transmitterkonzentrationen in sowohl den noradrenergen wie den dopaminergen Synapsen und wirkt auch als Anästhetikum. Wie Amphetamin erzeugt es Euphorie, Tachykardie, Hypertonie und Appetitlosigkeit. Kokain hat stark verstärkende Wirkung und erzeugt schnell psychologische Abhängigkeit, vor allem bei Rauchern von Kokainbase. Nach einer Dosis von 25 mg erreicht der Gehalt im Blut Spitzen von 400–700 μg/l, je nach Verabreichungsweg. Die wichtigsten Metabolite sind Benzoylekgonin, Ekgonin und Ekgoninmethylester, von denen sämtliche inaktiv sind. Bei Gebrauch zusammen mit Alkohol ergibt sich aus Kokain auch Cocaethylen als Metabolit. Ein gewisser Anteil Kokain gelangt unverändert in den Urin. Die Plasma-Halbwertszeit von Kokain beträgt 0,7–1,5 Stunden und hängt von der Dosis ab. Die geschätzte letale Mindestdosis liegt bei 1,2 g, jedoch sind empfindliche Personen auch schon an Dosen von nur 30 mg gestorben, die auf die Schleimhäute gelangten, während Süchtige bis zu 5 g täglich vertragen können.

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Herkunft/Extraktion

Getrocknete Kokablätter enthalten bis zu 1 % Kokain. Sie werden in illegalen Labors zu Kokainhydrochlorid verarbeitet. Die Blätter werden mit Kalkwasser oder einem anderen Alkali befeuchtet und mit Kerosin (Paraffin) extrahiert. Das gelöste Kokain wird mit Schwefelsäure aus dem Kerosin extrahiert und ergibt eine wässrige Lösung von Kokainsulfat. Diese Lösung wird mit Kalkmilch neutralisiert, so dass die Kokainbase (Kokapaste) ausfällt. Die Kokapaste wird dann wieder in Schwefelsäure gelöst und mit Kaliumpermanganat versetzt, um Cinnamoylkokain und andere Verunreinigungen abzutrennen. Die gefilterte Lösung wird erneut mit Alkali behandelt, um die freie Base auszufällen, die dann in Aceton oder anderen Lösemitteln gelöst wird. Nach der Zugabe von konzentrierter Salzsäure zur Lösung fällt Kokainhydrochlorid als fester Rückstand aus. Schwefel- und Salzsäure, Aceton und einige andere Lösemittel sind in Tabelle II und Kaliumpermanganat in Tabelle I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1988 zur Bekämpfung des illegalen Handels mit Suchtstoffen und psychotropen Substanzen aufgeführt. Die entsprechende EU-Gesetzgebung beruht auf der Verordnung (EWG) Nr. 3677/90 des Rates (mit späteren Änderungen), die den Handel zwischen der EU und Drittländern reguliert.

Zwar gibt es verschiedene Verfahren für eine Synthese von Kokain, jedoch sind diese aufwändiger als die Extraktion des Naturprodukts. Typische Vorläufersubstanzen sind Atropin, Tropinon und Carbomethoxytropinon, die alle nicht in Tabelle 1 des oben angegebenen Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1988 aufgeführt sind.

Crack wird aus Kokainhydrochlorid vor allem auf zwei Wegen hergestellt: entweder durch Erhitzung einer nassen Mischung mit Natriumbicarbonat in der Mikrowelle oder durch Zugabe von Alkali zu einer heißen gesättigten Kokainlösung, aus der sich die dichtere Base absetzt und erstarrt.

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Anwendung

Beim illegalen Konsum wird Kokain typischerweise geschnupft (eingeblasen) und dann durch die Nasenschleimhäute absorbiert. Orale Einnahme führt zu einem Aktivitätsverlust durch enzymatische Hydrolyse im Darm. Crack ist eine rauchbare Form von Kokain. Die Injektion von Kokain wird seltener praktiziert. Eine typische Dosis von Kokain oder Crack besteht aus 100–200 mg bei „Straßenreinheit“.

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Andere Namen

Bezeichnungen der Straße sind auch Koks, Schnee, Charlie und viele andere, je nach Ort und Gesellschaftsschicht.

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Analyse

Der Marquis-Feldtest ergibt keine Färbung durch Kokain. Ein eindeutigerer Indizientest beruht auf Kobaltthiocyanat (blaue Färbung) oder auf p-Dimethylbenzaldehyd (rote Färbung). Kokain erzeugt auch nach Erhitzung mit einer Mischung von Methanol und Natronlauge den charakteristischen Geruch von Methylbenzoat. Im Massenspektrum sind die starken Ionen mit m/z = 82, 182, 83, 105, 303, 77, 94 und 96. Mit Gaschromatographie liegt die Nachweisgrenze im Blut bei 20 μg/l.

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Typische Reinheiten

Die durchschnittliche Reinheit von für Konsumenten erhältlichem Kokain in Europa ist hoch. Im Jahr 2011 lag sie zwischen 22 % (Bulgarien) und 61 % (Griechenland) (Tabelle PPP-7 Teil (i)). Insgesamt hat sich die Reinheit von Kokain in der Europäischen Union über den Zeitraum 2006-2011 stabilisiert (Abbildung PPP-2).

Die Reinheit von Crack ist meist höher, hängt aber nicht nur von der Reinheit des zur Herstellung verwendeten Kokains, sondern auch vom Herstellungsverfahren ab. Gängige Adulterantien (Verfälschungsmittel) sind Phenacetin, Lignocain, Benzocain, Procain, Koffein, Paracetamol und Zucker. Einige von diesen können bei der Herstellung von Crack abgetrennt werden. Gelegentlich wurden auch ungewöhnliche Zusatzstoffe wie etwa Atropin, Diltiazem und andere Pharmazeutika gemeldet. Die freie Base stellt 89 % des Hydrochloridsalzes dar.

Die durchschnittliche Reinheit von für Konsumenten erhältlichem Crack beträgt in den wenigen Ländern, die Daten liefern, über 25 %; sie schwankt zwischen 26 % (Vereinigtes Königreich) und 61 % (Frankreich).

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Kontrollstatus

Kokain ist in der Anlage I des Übereinkommens der Vereinten Nationen von 1961 über Suchtstoffe aufgeführt. Der Kontrolle unterliegen gemäß diesem Übereinkommen auch die Ester und Derivate von Ekgonin, die zu Ekgonin und Kokain umgesetzt werden können. Kokablätter werden in Anlage I gesondert aufgeführt und sind in Artikel 1 Paragraph 1 wie folgt definiert: „Blatt des Kokastrauches. Sofern dem Blatt nicht alles Ekgonin, das Kokain und alle anderen Ekgonin-Alkaloide entzogen wurden.“

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Prävalenz

Bei jungen Erwachsenen (Altersgruppe: 15-34 Jahre) ist die Lebenszeitprävalenz des Kokain-Konsums in den einzelnen Ländern sehr verschieden; sie schwankt zwischen 0,7 % und 13,6 %, mit einem gewichteten Mittelwert in Europa von 6,1 % (Tabelle GPS-1, Teil (iii)). Im vergangenen Jahr schwankte der Konsum von Kokain in dieser Altersgruppe zwischen 0,2 % und 4,2 %. Man schätzt, dass Kokain im vergangenen Jahr von ungefähr 2,5 Millionen (1,9 %) jungen Europäern konsumiert wurde (Tabelle GPS-2, Teil (ii)).

ESPAD-Umfragen in den 24 EU-Mitgliedstaaten und Norwegen im Jahr 2011 zeigten, dass die Lebenszeitprävalenz des Kokain-Konsums bei 15- bis 16-jährigen Schülern in 13 Ländern zwischen 1 % und 2 % beträgt. In den meisten der übrigen Länder beträgt sie 3 % bis 4 %.

Routinedaten sind über den Crack-Konsum in der Allgemeinbevölkerung nicht verfügbar. Es lässt sich eine grobe Einteilung zwischen sozial integrierten Konsumenten von Kokainpulver, die diese Droge im Rahmen ihrer Freizeit einnehmen, und eher zu Randgruppen gehörenden Drogenkonsumenten, die Kokain oder Crack im Rahmen eines chronischen Drogenproblems konsumieren, vornehmen.

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Straßenpreis

Im Jahr 2009 wurden auf Kleinhandelsebene in der EU unterschiedliche Preise gezahlt, von 44,9 (Vereinigtes Königsrecih) bis 104 EUR (Luxemburg) pro Gramm (Tabelle PPP-3, Teil (i)). Der Durchschnittliche Kleinhandelspreis für Kokain ist im Zeitraum 2004-2009 in den EU-Ländern, die ausreichende Daten für eine Trendanalyse bereitgestellt haben, gesunken (Abbildung PPP-1).

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Medizinische Anwendung

Lösungen von Kokainhydrochlorid finden medizinisch in begrenztem Ausmaß Anwendung als topisches Anästhetikum für chirurgische Eingriffe an den Augen, den Ohren, der Nase und am Hals.

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Quellen

Cooper, D. A. (1989), ‘Clandestine production processes for cocaine and heroin’, in: Klein, M., Sapienza, F., McClain, H. und Khan, I. (eds.) Clandestinely Produced Drugs, Analogues and Precursors: Problems and Solutions, United States Department of Justice Drug Enforcement Administration, Washington, DC.

Grabowski, J. (ed.) (1984), Cocaine: Pharmacology, Effects, and Treatment of Abuse, Research Monograph 50, National Institute on Drug Abuse (NIDA), Bethesda, MD.

King, L. A. und McDermott, S. (2004), ‘Drugs of abuse’, in: Moffat, A. C., Osselton, M. D. und Widdop, B. (eds.) Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3. Ausgabe, Band 1, S. 37–52, Pharmaceutical Press, London.

Moffat, A. C., Osselton, M, D. und Widdop, B, (eds.) (2004), Clarke's Analysis of Drugs and Poisons, 3. Ausgabe, Band 2, Pharmaceutical Press, London.

Vereinte Nationen (2006), Multilingual Dictionary of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances under International Control, United Nations, New York.

Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung (2004), Weltdrogenbericht 2004, Band 1: Analysis, Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung, Wien (http://www.unodc.org/pdf/WDR_2004/volume_1.pdf).

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Weitere Literatur

Die nationalen Reitox-Knotenpunkte haben folgende Veröffentlichungen als weitere Literatur vorgeschlagen. Sie repräsentieren eine engere Auswahlliste der Hauptpublikationen über diese Droge in jedem Mitgliedsland.*

Decorte, T. (2000), The taming of cocaine, VUB University Press, Brüssel.

Pascual, F., Torres, M. und Calafat, A. (2001), Monografia Cocaína, Adicciones vol. 13, suplemento 2.
http://www.pnsd.msc.es/Categoria2/publica/pdf/cocaina.pdf

Lovrečič, M., Lovrečič, B., Brvar, M. und Kašnik-Janet, M. (2006), Kokain, Ministrstvo za zdravje, Urad za droge RS, Ljubljana.

Nordegren, T. und Tunving, K. (1990), ’Kokain: romantik och fakta’, in: Natur och kultur, Stockholm.

Johansson, G. (2001), Välsignelse eller förbannelse?: om koka och kokabruk, Sköndalsinstitutet, Stockholm.

Ilse et al. (2006), ‘Cocaine and crack use and dependence in Europe – experts view on an increasing public health problem’, in: Addiction Research and Theory 14(5), S. 437–452.

* Bitte beachten Sie, dass nicht alle nationalen Knotenpunkte Literaturvorschläge beigesteuert haben und die oben genannte Liste daher nicht als vollständig betrachtet werden kann. Darüber hinaus bedeutet die Aufnahme in diese Liste nicht, dass die EBDD diesen Publikationen zustimmt. Die in diesen Veröffentlichungen ausgedrückten Meinungen sind Ansichten der Autoren und geben nicht zwangsläufig den Standpunkt der EBDD wider.

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Page last updated: Saturday, 25 May 2013