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La 1-benzylpipérazine (BZP; voir figure 1) est l’une des molécules d’un petit groupe de pipérazines à noyau benzyle substitué, mais un groupe beaucoup plus grand comprend les phénylpipérazines (voir tableaux 1 et 2). Bien que certains fournisseurs de comprimés et de gélules leur revendiquent une origine végétale, la pipérazine et ses dérivés sont des substances de synthèse qui n’existent pas naturellement. L’utilisation abusive à grande échelle de certains dérivés de la pipérazine (souvent appelés «party pills» ou «pilules festives») a commencé en Nouvelle Zélande il y a plusieurs années, mais n’est devenue courante en Europe qu’après 2004. La BZP est un stimulant du système nerveux central (SNC), dont la puissance est environ 10 % celle de la D-amphétamine. Ni la BZP ni aucune autre pipérazine substituée n’est inscrite sur les listes de la convention des Nations Unies de 1971 sur les substances psychotropes, bien que plusieurs membres de cette famille aient été proposés pour un examen critique par l’OMS en 2009. Suite à une évaluation des risques réalisée par Europol et l’Observatoire européen des drogues et des toxicomanies (OEDT) en 2007, une décision du Conseil de 2008 a introduit des mesures de contrôle pour la BZP dans l’Union européenne.

L’une des phénylpipérazines, la 1-(3-chlorophényl)pipérazine (mCPP; voir figure 2), est encore plus répandue que la BZP. En 2006, on estimait que près de 10 % des comprimés illicites vendus dans l’UE, sur le marché illicite de l’ecstasy, contenaient de la mCPP. À la fin de l'année 2008 et au début de 2009, ce pourcentage semble avoir augmenté jusqu'à 50% dans certains États membres. Cependant, comme la mCPP est utilisée comme matière première pour la synthèse de plusieurs médicaments antidépresseurs (p. ex. la trazodone), elle n’a pas pu être soumise à une évaluation formelle des risques au titre de la décision 2005/387/JAI du Conseil de 2005 relative à l’échange d’informations, à l’évaluation des risques et au contrôle des nouvelles substances psychoactives. Outre la mCPP, la deuxième pipérazine substituée la plus couramment trouvée est la 1-(3-trifluorométhyl-phényl)pipérazine (TFMPP), bien qu’elle soit presque toujours associée à la BZP. D’autres mélanges de dérivés de la pipérazine sont devenus courants en 2008, mais la plupart d’entre eux comprennent des variations de BZP, TFMPP, mCPP et DBZP, parfois mélangées à d’autres substances comme l’amphétamine, la cocaïne, la kétamine et la MDMA.

Chimie

Structure moléculaire 1: 1-benzylpipérazine (BZP)

Benzylpiperazine

Formule moléculaire: C11H16N2
Poids moléculaire: 176.3 g/mol

Structure moléculaire 2: 1-(3-chlorophényl)pipérazine (mCPP)

Piperazine

Formule moléculaire: C10H13ClN2
Poids moléculaire: 196.7 g/mol

Les pipérazines substituées sont des amines dibasiques sans stéréo-isomères. Ce sont des substances synthétiques. La BZP, normalement produite commercialement sous forme de dihydrochlorure (CAS: 5321-63-1) et de sels phosphate ou citrate, est étroitement apparentée à de nombreuses diphénylméthylpipérazines, comme la cyclizine (1-diphényl-méthyl-4-méthylpipérazine), qui ont trouvé usage en tant que médicaments antihistaminiques/anti-émétiques. D’autres dénominations chimiques pour la mCPP (CAS: base libre 6640-24-0) sont méta-chlorophénylpipérazine, 1-(3-chlorophényl)pipérazine, 3CPP et 3Cl-PP. Ces abréviations doivent être utilisées avec précaution, car le terme «CCP» est également utilisé pour un herbicide non apparenté, l’acide 2-(4-chlorophénoxy)propionique.

Les dérivés de la pipérazine ne sont chimiquement similaires à aucune des substances plus courantes faisant l’objet d’une utilisation abusive, mais ont un lien plus éloigné avec la phéncyclidine et la 1-phényléthylamine et ses dérivés. Le fait de suggérer que la BZP et d’autres dérivés de la pipérazine sont extraits du poivrier peut avoir pour origine la confusion avec une substance non apparentée, la pipérine, un constituant du poivre noir (Piper nigrum).

Il existe deux isomères de position de la mCPP, à savoir la 1-(4-chlorophényl)pipérazine (également appelée pCPP, para-CPP, 4CPP et 4Cl-PP) et la 1-(2-chlorophényl)pipérazine, (également appelée oCPP, ortho-CPP, 2CPP et 2Cl-PP). Tous deux sont disponibles commercialement. Des isomères de position similaires existent pour d’autres phénylpipérazines substituées.

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Forme physique

BZP

Cette photographie a été aimablement fournie par le Point Focal lituanien.

Les dérivés de la pipérazine se trouvent généralement sous des formes de dosage illicites en comprimés ou en gélules, mais il existe aussi des poudres libres. Les comprimés portent souvent des logos similaires à ceux présents sur les comprimés d’ecstasy. On rencontre moins fréquemment des solutions. Il n’y a pas de médicaments autorisés dans l’UE contenant de la BZP ou l’une des autres substances examinées ici.

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Pharmacologie

La BZP a été créée par Burroughs Wellcome en tant qu’antidépresseur potentiel, mais n’a jamais été développée commercialement, car elle produisait des effets similaires à ceux de la D-amphétamine, même si sa puissance relative n’était que de 10 %. Après une dose de 50 - 100 mg chez des sujets volontaires, la BZP entraînait une augmentation de la fréquence du pouls, de la pression artérielle (systolique et diastolique) et de la dilatation des pupilles. Après une dose de 150 mg de BZP répétée à deux heures d’intervalle, la concentration sanguine moyenne chez les sujets volontaires atteignait un niveau maximum de 600 ng/ml après 6,5 heures.

Dans une enquête menée auprès des ménages en Nouvelle Zélande, 2 010 personnes âgées de 13 à 45 ans ont été interrogées sur leur utilisation de BZP et de substances apparentées. Les problèmes physiques mentionnés étaient (par ordre de fréquence): manque d’appétit, bouffées de chaleur et de froid, transpiration intense, douleurs d’estomac/nausées, maux de tête et tremblements. Les problèmes psychologiques comprenaient (par ordre de fréquence): troubles du sommeil, perte d’énergie, pensées bizarres, sautes d’humeur, confusion et irritabilité. En Nouvelle Zélande comme en Europe, des rapports de cas mentionnent un lien entre la BZP et des crises de haut-mal. Il y a eu quelques cas de décès impliquant la BZP, mais dans aucun d’entre eux la BZP ne constituait la cause immédiate de la mort et tous ces cas étaient liés à d’autres drogues.

Des études menées chez l’animal ont démontré que la BZP stimule la libération et inhibe la recapture de la dopamine, de la sérotonine et de la noradrénaline. La BZP semble être métabolisée par le cytochrome P450 (faisant peut-être intervenir l’isoenzyme CYP2D6) et la catéchol-O-méthyl-transférase (COMT). Ces systèmes ont une tendance au polymorphisme génétique, de sorte qu’il peut exister des différences interindividuelles. Dans des études menées chez l’animal et chez l’homme, les principaux métabolites sont la 4-hydroxy-BZP, la 3-hydroxy-BZP, la 4-hydroxy-3-méthoxy-BZP, la pipérazine, la benzylamine et la N-benzyléthylènediamine. Les métabolites hydroxylés sont également excrétés sous forme de conjugués de l’acide glucuronique et/ou sulfurique dans les urines.

Après une administration orale de mCPP à des sujets volontaires sains, la demi-vie d’élimination se situe entre 2,6 et 6,1 heures, avec une grande variation dans les concentrations sanguines maximales et la biodisponibilité. Chez le rat, la mCPP est largement métabolisée par hydroxylation du cycle aromatique et, dans une moindre mesure, par dégradation du cycle pipérazine produisant de l’hydroxy-mCPP (deux isomères), de la N-(3-chlorophényl)éthylènediamine, de la 3-chloroaniline et de l’hydroxy-3-chloroaniline (deux isomères). Les métabolites hydroxylés sont en partie excrétés sous la forme des glucuronides et/ou sulfates correspondants, et les chloroanilines sont partiellement excrétées sous forme de dérivés acétylés. Les effets physiologiques et subjectifs atteignent leur niveau maximal 1 à 2 heures après l’administration orale et peuvent durer 4 à 8 heures. Les effets négatifs de la mCPP, souvent caractéristiques d’un syndrome sérotoninergique, sont les suivants: anxiété, vertiges, confusion, frissons, sensibilité à la lumière et au bruit, peur et perte de contrôle, migraine et crises de panique. Aucun empoisonnement mortel par la mCPP n’a été signalé. Les effets subjectifs de la mCPP et de la MDMA sont quelque peu comparables, mais contrairement à la MDMA et à la BZP, la mCPP n’a que peu d’effet sur le système dopaminergique.

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Synthèse et précurseurs

La BZP était disponible auprès de détaillants de produits chimiques et il n’y a pas eu de rapports faisant mention de synthèse illicite. Elle peut être fabriquée en faisant réagir du monohydrochlorure de pipérazine avec du chlorure de benzyle. Ce dernier précurseur se trouve facilement et le monohydrochlorure de pipérazine est facile à produire à partir des sels disponibles dans le commerce. On sait que la 1,4-dibenzylpipérazine (DBZP) peut se former en tant que sous-produit de cette réaction.

Il existe plusieurs voies de synthèse pour la mCPP, la plus courante étant la réaction de la diéthanolamine avec la m-chloroaniline. D’autres méthodes utilisent la réaction de la m-chloroaniline avec la bis(2-chloroéthyl)amine ou la réaction de la pipérazine avec le m-dichlorobenzène. Les deux autres isomères de la CPP pourraient être produits d’une façon similaire. Il est peu probable que la mCPP trouvée dans les produits illicites ait été synthétisée dans des laboratoires clandestins, puisqu’elle est disponible dans le commerce sous forme de base ou de sel de chlorure.

La dose à usage récréatif est comprise entre 1 et 5 grammes de champignons secs en fonction des espèces et de la puissance des produits. Pour les champignons frais, la dose est environ 10 fois supérieure (10 à 50 grammes). Ils peuvent être mangés crus, bouillis dans de l’eau pour faire du thé ou cuits avec d’autres aliments afin de couvrir leur goût amer. Après ingestion, la psilocybine est dégradée en psilocine par des enzymes. Une fois la substance absorbée par le tube digestif, les effets hallucinatoires apparaissent généralement 30 minutes après l’ingestion et durent entre 4 et 6 heures.

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Mode de consommation

La consommation de BZP et d’autres dérivés de la pipérazine a lieu principalement par ingestion. À de rares occasions, la BZP a été injectée ou sniffée (insufflée).

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Autres dénominations

D’autres dénominations chimiques de la BZP sont le 1-benzyl-1,4-diazacyclohexane,la N-benzylpipérazine et le nom moins précis de benzylpipérazine. Les noms à la revente sont: A2, Legal X et Pep X. En Nouvelle Zélande, les dérivés de la pipérazine sont souvent appelés «party pills» («pilules festives»). Comme pour l’ecstasy, d’autres noms peuvent refléter le logo particulier sur les comprimés.

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Analyse

L’analyse d’échantillons solides par chromatographie gazeuse et spectrométrie de masse (CGSM) est simple à réaliser et la dérivatisation n’est pas nécessaire. Des recueils de données analytiques sur la BZP et d’autres pipérazines ont été publiés. Le spectre de masse de la BZP présente des pics à (m/z) = 91 (pic de base), 134, 56, 176 et 65. La BZP ne donne pas de coloration aux tests de terrain de Marquis ou de Scott, mais donne une réaction positive avec le réactif nitroprussiate. Il se produit quelques réactions croisées entre la BZP et des tests immunologiques pratiqués sur l’urine disponibles dans le commerce pour la recherche de la méthamphétamine. La BZP réagit avec le Syva «RapidTest d.a.u.» pour la méthamphétamine à une concentration de 10 μg/ml, mais ne réagit pas, même à 100 μg/ml, avec le Syva «RapidTest d.a.u.» pour l’amphétamine, ni avec le test Acon pour la méthamphétamine. Les méthodes d’identification et de quantification de la BZP dans les liquides corporels reposent en général soit sur la CGSM, soit sur la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse.

Il n’existe pas de test de dépistage facilement disponible pour la mCPP ou les autres dérivés de la phénylpipérazine. En spectrométrie de masse, les principaux ions (m/z) de la mCPP sont 154 (pic de base), 196, 156, 56 et 138. Cependant, la spectrométrie de masse ne permet pas de distinguer la mCPP de ses isomères (oCPP et pCPP).

La consommation de BZP et d’autres dérivés de la pipérazine a lieu principalement par ingestion. À de rares occasions, la BZP a été injectée ou sniffée (insufflée).

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Pureté typique

Dans les produits illicites, la dose typique de BZP est en général comprise entre 50 et 200 mg. En Europe, la BZP est souvent associée à d’autres dérivés de la pipérazine (par exemple. la mCPP, la TFMPP, la DBZP) et moins couramment mélangée à d’autres substances bien connues comme la MDMA, l’amphétamine, la kétamine et la caféine. Une étude réalisée en Belgique par l'Institut scientifique de Santé publique indique que le dosage de mCPP dans les comprimés en 2008 se situait entre 90 et 110 mg dans un peu plus de 40 % des cas (sur un total de 32 échantillons). À titre de comparaison, quand la mCPP est utilisée en psychiatrie dans des tests de stimulation du système sérotoninergique, la dose est généralement de 50 mg pour une personne de 70 kg.

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Contrôle

Ni la BZP ni aucune autre pipérazine substituée n’est inscrite sur les listes de la convention des Nations Unies de 1971 sur les substances psychotropes. Cependant, plusieurs composés de cette famille ont été proposés pour un examen critique par l’OMS en 2009. Suite à une évaluation des risques réalisée en 2007, une décision du Conseil de 2008 a introduit des mesures de contrôle pour la BZP dans l’Union européenne.

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Prévalence

Les données de prévalence sur l’usage de la BZP et autres pipérazines sont très limitées. Une enquête en ligne menée fin 2009, en collaboration avec le magazine Mixmag, a montré que, parmi le groupe d'utilisateurs dits ‘clubbers’ (milieu festif) 25,8 % avaient expérimenté la BZP au moins une fois au cours de leur vie et que 12,1 % l’avaient expériementé au cours de l'année précendente (Winstock, 2010). En 2011, la même enquête a montré une baisse a 17,2 % pour ceux qui ont essayé la BZP au moins une foie, et 5,0 % pour ceux qui ont essayé u cours de l'année passée (Mixmag, the 2011 Drugs survey, March edition 2011).

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Prix au détail

En général, le prix des comprimés contenant un ou plusieurs dérivés de la pipérazine est similaire à celui de l’ecstasy, soit 3 à 4 EUR par comprimé.

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Usage médical

La BZP n’est actuellement utilisée en tant que médicament à usage humain ou vétérinaire dans aucun pays. La BZP est parfois décrite à tort comme étant un «agent vermifuge». Bien que la pipérazine elle-même soit utilisée comme médicament anthelminthique, ni la BZP ni aucun autre dérivé de la pipérazine n’est autorisé pour cet usage. En tant qu’agoniste du récepteur 5HT2C et qu’antagoniste du récepteur 5HT2B, la mCPP a été largement utilisée comme sonde de la fonction sérotoninergique en recherche psychiatrique. Dans une utilisation industrielle de la mCPP elle sert d’intermédiaire de production de la trazodone et de trois substances apparentées. La trazodone est autorisée dans de nombreux États membres pour le traitement de la dépression et d’autres troubles. La substance 1-(3-chlorophényl)-4-(3-chloropropyl)-pipérazine (mCPCPP) est un précurseur utilisé dans la fabrication du médicament antidépresseur néfazodone.

Phenylpiperazines

Tableau 1: Les 1-phénylpipérazines

Nom (acronyme)
R1 R2 R3 R4
1-(3-chlorophényl)-4-(3-chloropropyl)pipérazine (mCPCPP) H CI H CH2CH2-CH2Cl
1-(3-chlorophényl)pipérazine (mCPP) H CI H H
1-(4-chlorophényl)pipérazine (pCPP) CI H H H
1-(4-fluorophényl)pipérazine (pFPP) F H H H
1-(2-méthoxyphényl)pipérazine (oMeOPP) H H MeO H
1-(4-méthoxyphényl)pipérazine (pMeOPP) MeO H H H
1-(3-méthylphényl)pipérazine (mMPP) H méthyle H H
1-(4-méthylphényl)pipérazine (pMPP) méthyle H H H
1-(3-trifluorométhylphényl)pipérazine H CF3 H H

Benzylpiperazines

Tableau 2: Les 1-benzylpipérazines

Nom (acronyme)
R4
1-benzyl-4-méthylpipérazine (MBZP) méthyle
1-benzylpipérazine (BZP) H
1,4-dibenzylpipérazine (DBZP) C6H5-CH2

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Further reading

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