1-Benzylpiperazin (BZP; siehe Molekülstruktur 1) gehört zu einer kleinen Gruppe von benzylsubstituierten Piperazinen. Eine viel größere Gruppe sind jedoch die Phenylpiperazine (siehe Tabelle 1 und 2). Anders als von einigen Tabletten- und Kapselherstellern behauptet, sind Piperazin und seine Derivate keine pflanzlichen Produkte, sondern synthetische Substanzen, die nicht in der Natur vorkommen. Der Missbrauch bestimmter Piperazinderivate (häufig als „Partypillen“ bezeichnet) in großem Rahmen nahm seinen Anfang vor einigen Jahren in Neuseeland und wurde erst nach 2004 auch in Europa üblich. Bei BZP handelt es sich um ein Stimulans des zentralen Nervensystems (ZNS) mit etwa 10 % des Wirkungsgrads von d-Amphetamin. Weder BZP noch ein anderes substituiertes Piperazin ist in den Anhängen des UN-Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgeführt, wenngleich die WHO 2009 eine kritische Prüfung mehrerer Substanzen aus dieser Familie vorschlug. Nach einer Risikobewertung durch Europol und die EBDD in 2007 wurden nach einem Beschluss des Rates 2008 Kontrollen von BZP in der Europäischen Union eingeführt.

Eines der Phenylpiperazine, 1-(3-Chlorphenyl)piperazin (mCPP; siehe Molekülstruktur 2), ist sogar noch verbreiteter als BZP. Schätzungen zufolge enthielten 2006 fast 10 % aller in der EU auf dem illegalen Ecstasy-Markt verkauften illegalen Tabletten mCPP. Gegen Ende 2008/Anfang 2009 scheint sich dieser Anteil in einigen Mitgliedstaaten um bis zu 50 % erhöht zu haben. Weil mCPP aber als Ausgangsmaterial für die Synthese mehrere Antidepressiva (z. B. Trazodon) verwendet wird, konnte es keiner formalen Risikobewertung nach den Kriterien des Beschlusses 2005/387/JI des Rates aus dem Jahr 2005 über den Informationsaustausch, die Risikobewertung und die Kontrolle bei neuen psychoaktiven Substanzen unterzogen werden. Nach mCPP war 1-(3-Trifluormethylphenyl)piperazin (TFMPP) das am zweithäufigsten gefundene substituierte Piperazin, wenngleich es fast immer in Kombination mit BZP vorkam. Während 2008 wurden weitere Gemische von Piperazinderivaten gebräuchlich, wobei jedoch die meisten aus Varianten von BZP, TFMPP, mCPP und DBZP bestanden, die gelegentlich mit anderen Substanzen wie Amphetamin, Kokain, Ketamin und MDMA gemischt waren.

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Chemie

Molekülstruktur 1: 1-Benzylpiperazin (BZP)

Benzylpiperazine

Molekülformel: C11H16N2
Molekulargewicht: 176.3 g/mol

Molekülstruktur 2: 1-(3-Chlorphenyl)piperazin (mCPP)

Piperazine

Molekülformel: C10H13ClN2
Molekulargewicht: 196.7 g/mol

Bei den substituierten Piperazinen handelt es sich um dibasische Amine ohne Stereoisomere. Es sind synthetische Substanzen. BZP wird normalerweise kommerziell als Dihydrochlorid- (CAS: 5321-63-1), Phosphat- oder Citratsalz produziert und ist eng mit den zahlreichen Diphenylmethylpiperazinen, wie z. B. Cyclizin (1-Diphenylmethyl-4-methylpiperazin) verwandt, die als Antihistaminika/Antiemetika Anwendung finden. Weitere chemische Bezeichnungen für mCPP (CAS: freie Base 6640-24-0) sind Metachlorphenylpiperazin, 1-(3-Chlorphenyl)piperazin, 3CPP und 3Cl-PP. Diese Abkürzungen sind mit Vorsicht zu behandeln, da die Bezeichnung „CPP“ auch für das nicht verwandte Herbizid 2-(4-Chlorphenoxy)propionsäure gebräuchlich ist.

Chemisch besteht keine Ähnlichkeit zwischen den Piperazinderivaten und den gängigeren Missbrauchssubstanzen. Es besteht aber ein entfernter Zusammenhang mit Phencyclidin und mit 1-Phenylethylamin und seinen Derivaten. Die Annahme, dass BZP und andere Piperazinderivate aus der Pfefferpflanze extrahiert werden, entstammt wahrscheinlich einer Verwechslung mit der nicht verwandten Substanz Piperin, einem Bestandteil des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

mCPP hat zwei mögliche Isomere, nämlich 1-(4-Chlorphenyl)piperazin (wird auch als pCPP, Para-CPP, 4CPP und 4Cl-PP bezeichnet) und 1-(2-Chlorphenylpiperazin, (wird auch als oCPP, Ortho-CPP, 2CPP und 2Cl-PP bezeichnet). Beide sind im Handel erhältlich. Die anderen substituierten Phenylpiperazine haben ähnliche Positionsisomere.

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Physische Form

BZP

Dieses Bild wurde vom litauischen nationalen Knotenpunkt zur Verfügung gestellt.

Piperazinderivative kommen üblicherweise in illegalen Dosierungsformen als Tabletten oder Kapseln vor, es gibt sie aber auch als lose Pulver. Die Tabletten sind häufig mit ähnlichen Logos gekennzeichnet, wie sie auch auf „Ecstasy“-Tabletten vorhanden sind. Lösungen sind seltener. Es gibt keine zugelassenen Arzneimittelprodukte in der EU, die BZP oder eine der anderen, hier erwähnten Substanzen, enthalten.

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Pharmakologie

BZP wurde von Burroughs Wellcome als potenzielles Antidepressivum entwickelt, gelangte jedoch nie in den Handel, da es eine ähnliche Wirkung wie d-Amphetamin hatte, obwohl der relative Wirkungsgrad nur 10 % betrug. Nach Gabe einer Dosis von 50 bis 100 mg BZP an freiwillige Testpersonen erhöhten sich Puls, Blutdruck (systolisch und diastolisch) und die Pupillenweite. Nach einer Dosis von 150 mg BZP, die nach 2 Stunden wiederholt wurde, erreichte die Blutkonzentration freiwilliger Testpersonen nach 6,5 Stunden im Durchschnitt einen Spitzenwert von 600 ng/ml.

In einer Umfrage unter neuseeländischen Haushalten wurden 2 010 Personen im Alter zwischen 13 und 45 Jahren zu ihrer Anwendung von BZP und verwandten Substanzen befragt. Es wurden folgende körperliche Probleme angegeben (in der Reihenfolge der Häufigkeit): Appetitverlust, Hitze-/Kältewallungen, starkes Schwitzen, Magenschmerzen/Übelkeit, Kopfschmerz und Zittern/starkes Zittern. Außerdem waren folgende psychologische Probleme aufgetreten (in der Reihenfolge der Häufigkeit): Schlafstörungen, Energieverlust, anomale Gedanken, Gemütsschwankungen, Verwirrtheit und Reizbarkeit. Sowohl in Neuseeland als auch in Europa geht aus Fallberichten ein Zusammenhang zwischen BZP und Grand-Mal-Epilepsien hervor. Es gab einige Sterbefälle in Verbindung mit BZP, jedoch war BZP in keinem Fall die unmittelbare Todesursache, und bei all diesen Fällen spielten andere Wirkstoffe/Drogen eine Rolle.

 Tierstudien haben gezeigt, dass BZP die Freisetzung von Dopamin, Serotonin und Noradrenalin stimuliert und die Wiederaufnahme dieser Substanzen hemmt. BZP scheint von Cytochrom P450 (möglicherweise unter Beteilung des Isoenzyms CYP2D6) und der Catechol-O-methyltransferase (COMT) metabolisiert zu werden. Diese Systeme sind anfällig für genetische Polymorphismen, weshalb es interindividuelle Unterschiede geben könnte. Die in Studien an Tieren und am Menschen identifizierten Hauptmetabolite sind 4-Hydroxy-BZP, 3-Hydroxy-BZP, 4-Hydroxy-3-methoxy-BZP, Piperazin, Benzylamin und N-Benzylethylendiamin. Die Hydroxymetabolite werden auch als Glukuron- und/oder Schwefelsäurekonjugate im Harn ausgeschieden.

Nach oraler Gabe von mCPP an gesunde männliche freiwillige Testpersonen betrug die Eliminationshalbwertszeit zwischen 2,6 und 6,1 Stunden, mit breiten Schwankungen der Blutspitzenwerte und der Bioverfügbarkeit. Bei der Ratte wird ein großer Teil von mCPP durch Hydroxylierung des aromatischen Rings und ein geringerer Teil durch Degradation des Piperazinrings zu Hydroxy-mCPP (zwei Isomere), N-(3-Chlorphenyl)ethylendiamin, 3-Chloranilin und Hydroxy-3-chloranilin (zwei Isomere) metabolisiert. Die Hydroxymetabolite werden teilweise als entsprechende Glukuronide und/oder Sulfate ausgeschieden, und die Chloraniline werden als acetylierte Derivate ausgeschieden. Die physiologischen und subjektiven Auswirkungen erreichen 1 bis 2 Stunden nach der oralen Anwendung ihr Maximum und können 4 bis 8 Stunden anhalten. Die negativen Auswirkungen von mCPP, wie Ängstlichkeit, Schwindelgefühl, Verwirrtheit, Zittern, Licht- und Geräuschempfindlichkeit, Furcht vor Kontrollverlust, Migräne und Panikanfälle, sind oft typisch für ein Serotoninsyndrom. Es sind keine tödlichen Vergiftungen mit mCPP gemeldet worden. Die subjektiven Auswirkungen von mCPP und MDMA sind bis zu einem gewissen Grad vergleichbar, anders als MDMA und BZP hat mCPP jedoch nur wenig Einfluss auf das dopaminerge System.

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Synthese und Vorläufersubstanzen

BZP war im Chemikalien-Einzelhandel erhältlich, und es gab keine Meldungen illegaler Synthesen. Es kann hergestellt werden, indem Piperazinmonohydrochlorid mit Benzylchlorid umgesetzt wird. Letztere Vorstufe ist leicht erhältlich, und Piperazinmonohydrochlorid wird leicht aus handelsüblichen Salzen hergestellt. Es ist bekannt, dass sich 1,4-Dibenzylpiperazin (DBZP) bei dieser Reaktion als Nebenprodukt bilden kann. 

Es gibt mehrere Wege zur Synthese von mCPP, der gängigste ist die Umsetzung von Diethanolamin mit m-Chloranilin. Andere Methoden sind die Umsetzung von m-Chloranilin mit Bis(2-chlorethyl)amin oder die Umsetzung von Piperazin mit m-Dichlorbenzol. Die anderen beiden Isomere von CPP können auf ähnliche Weise hergestellt werden. Es ist unwahrscheinlich, dass das in illegalen Produkten festgestellte mCPP in geheimen Laboratorien synthetisiert worden ist, da es als Base oder als Hydrochloridsalz im Handel erhältlich ist.  

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Anwendung

Die Anwendung von BZP und anderen Piperazinderivaten erfolgt hauptsächlich durch Schlucken. Injektion oder Schnupfen (Insufflation) von BZP ist selten.

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Andere Namen

Alternative chemische Bezeichnungen für BZP sind 1-Benzyl-1,4-diazacyclohexan, N-Benzylpiperazin und, verallgemeinernder, Benzylpiperazin. Auf dem illegalen Markt werden Bezeichnungen wie A2, Legal X und Pep X verwendet. In Neuseeland waren Piperazinderivate gemeinhin als „Partypillen“ bekannt. Wie bei Ecstasy kann es entsprechend den jeweiligen Logos auf den Tabletten weitere Bezeichnungen geben.

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Analyse

Die Analyse von Festproben mittels Gaschromatografie und Massenspektrometrie (GCMS) ist unkompliziert und erfordert keine Derivatisierung. Es liegen Veröffentlichungen von Analysedaten über BZP und andere Piperazine vor. Das Massenspektrum von BZP hat Spitzen (Peaks) bei (m/z) = 91 (Basispeak), 134, 56, 176 und 65. BZP bewirkt keinen Farbumschlag im Feldtest mit Marquis- oder Scott-Reagens, reagiert aber positiv mit Nitroprussidreagens. Es gibt eine gewisse Kreuzreaktivität von BZP mit handelsüblichen Urinimmunassaytests auf Methamphetamin. BZP reagiert in einer Konzentration von 10 μg/ml mit dem Syva „RapidTest d.a.u.“ auf Methamphetamin, jedoch nicht, und auch nicht bei 100 µg/ml, mit dem Syva „RapidTest d.a.u.“ auf Amphetamin oder dem Acon-Test auf Methamphetamin. Methoden für die Identifizierung und Quantifizierung von BZP in Körperflüssigkeiten beruhen üblicherweise auf GCMS oder Flüssigchromatografie kombiniert mit Massenspektrometrie.

Es gibt keine einfach verfügbaren Screening-Tests auf mCPP oder die anderen Phenylpiperazinderivate. Im Massenspektrum sind die Hauptionen (m/z) von mCPP 154 (Basispeak), 196, 156, 56 und 138. Die Massenspektrometrie erreicht allerdings keine Unterscheidung zwischen mCPP und seinen Isomeren (oCPP und pCPP).

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Typische Reinheiten

In illegalen Produkten liegt die typische BZP-Dosis zwischen 50 und 200 mg. In Europa kommt BZP häufig in Kombination mit anderen Piperazinderivaten (z. B. mCPP, TFMPP, DBZP) vor, die Mischung mit anderen gut bekannten Substanzen wie MDMA, Amphetamin, Ketamin und Koffein ist seltener.

Eine belgische Studie des „Scientific Institute of Public Health“ berichtet, dass in mehr als 40 % der Fälle im Jahr 2008 die Höhe von mCPP in Tabletten zwischen 90 und 110 mg lag (bei 32 Proben insgesamt). Im Vergleich dazu wird bei der Anwendung in der Psychiatrie im Rahmen von Serotonin-Stimulationstests (Challenge-Tests) für eine 70 kg schwere Person typischerweise eine mCPP-Dosis von 50 mg eingesetzt.

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Kontrollstatus

Weder BZP noch eines der anderen substituierten Piperazine ist in den Anhängen des UN-Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgeführt. Die WHO schlug jedoch 2009 eine kritische Prüfung mehrerer Substanzen aus dieser Familie vor. Nach einer Risikobewertung 2007 wurden nach einem Beschluss des Rates in 2008 Kontrollen auf BZP in der Europäischen Union eingeführt.

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Prävalenz

Daten zur Prävalenz von BZP und andere Piperazinen sind sehr begrenzt. Eine Online-Umfrage, die 2009 in Zusammenarbeit mit dem britischen Tanzmusik-Magazin „Mixmag“ durchgeführt wurde, zeigte, dass in dieser bestimmten Benutzergruppe von Clubbesuchern 25,8 % je und 12,1 % im vergangenen Jahr BZP ausprobiert haben (Winstock, 2010).

Die gleiche Umfrage von 2011 zeigte einen Rückgang auf 17,2% bei Benutzern, die BZP je ausprobiert haben, und auf 5,0% bei denen, die BZP im vergangenen Jahr ausprobiert haben (Mixmag, die 2011 Drogen-Umfrage, Märzausgabe 2011).

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Straßenpreis

Im Allgemeinen haben Tabletten, die eines oder mehrere der Piperazinderivate enthalten, einen ähnlichen Preis wie Ecstasy und kosten typischerweise 3–4 EUR pro Tablette.

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Medizinische Anwendung

BZP wird in keinem Land als human- oder tiermedizinisches Pharmazeutikum angewendet. Gelegentlich wird es fälschlicherweise als „Wurmmittel“ beschrieben. Piperazin an sich wird zwar als Antihelminthikum verwendet, aber weder BZP noch ein anderes Piperazinderivat sind für diesen Zweck zugelassen. Als Agonist des 5HT2C-Rezeptors und als Antagonist des 5HT2B-Rezeptors fand mCPP in der psychiatrischen Forschung breite Anwendung als Sonde für die Serotoninfunktion. Industriell wird mCPP als Zwischenstufe bei der Herstellung von Trazodon und drei verwandten Substanzen verwendet. Trazodon ist in einer Reihe von Mitgliedstaaten für die Behandlung von Depression und anderen Störungen zugelassen. Die Substanz 1-(3-Chlorphenyl)-4-(3-chlorpropyl)-piperazin (mCPCPP) ist eine Vorstufe bei der Herstellung des Antidepressivums Nefazodon.

Phenylpiperazines

Tabelle 1: 1-Phenylpiperazine

Bezeichnung (Abkürzung) R1 R2 R3 R4
1-(3-Chlorphenyl)-4-(3-chlorpropyl)piperazin (mCPCPP) H CI H CH2CH2-CH2Cl
1-(3-Chlorphenyl)piperazin (mCPP) H CI H H
1-(4-Chlorphenyl)piperazin (pCPP) CI H H H
1-(4-Fluorphenyl)piperazin (pFPP) F H H H
1-(2-Methoxyphenyl)piperazin (oMeOPP) H H MeO H
1-(4-Methoxyphenyl)piperazin (pMeOPP) MeO H H H
1-(3-Methylphenyl)piperazin (mMPP) H Methyl H H
1-(4-Methylphenyl)piperazin (pMPP) Methyl H H H
1-(3-Trifluormethylphenyl)piperazin (TFMPP) H CF3 H H

Benzylpiperazines

Tabelle 2: 1-Benzylpiperazine

Bezeichnung (Abkürzung) R4
1-Benzyl-4-methylpiperazin (MBZP) Methyl
1-Benzylpiperazin (BZP) H
1,4-Dibenzylpiperazin (DBZP) C6H5-CH2

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Quellen

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Weitere Lektüre

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Page last updated: Friday, 16 September 2011